Toxicity and larvicidal activity on Aedes aegypti of citronella essential oil submitted to enzymatic esterification

Abstract The essential oil of citronella (Cymbopogon winterianus) has several biological activities, among them the insect repellent action. Some studies showed that cinnamic acid esters can be applied as natural pesticides, insecticides and fungicides. In this context, the objective of the present work was to evaluate the production of esters from citronella essential oil with cinnamic acid via enzymatic esterification. Besides, the essential oil toxicity before and after esterification against Artemia salina and larvicidal action on Aedes aegypti was investigated. Esters were produced using cinnamic acid as the acylating agent and citronella essential oil (3:1) in heptane and 15 wt% NS 88011 enzyme as biocatalysts, at 70 °C and 150 rpm. Conversion rates of citronellyl and geranyl cinnamates were 58.7 and 69.0% for NS 88011, respectively. For the toxicity to Artemia salina LC50 results of 5.29 g mL-1 were obtained for the essential oil and 4.36 g mL-1 for the esterified oils obtained with NS 88011. In the insecticidal activity against Aedes aegypti larvae, was obtained LC50 of 111.84 g mL-1 for the essential oil of citronella and 86.30 g mL-1 for the esterified oils obtained with the enzyme NS 88011, indicating high toxicity of the esters. The results demonstrated that the evaluated samples present potential of application as bioinsecticide.

Resumo O óleo essencial de citronela (Cymbopogon winterianus) possui diversas atividades biológicas, entre elas a ação repelente a insetos. Alguns estudos mostraram que os ésteres do ácido cinâmico podem ser aplicados como pesticidas naturais, inseticidas e fungicidas. Nesse contexto, o objetivo do presente trabalho foi avaliar a produção de ésteres a partir do óleo essencial de citronela com ácido cinâmico via esterificação enzimática. Além disso, foi investigada a toxicidade do óleo essencial antes e após a esterificação contra Artemia salina e a ação larvicida sobre Aedes aegypti. Os ésteres foram produzidos utilizando ácido cinâmico como agente acilante e óleo essencial de citronela (3: 1) em heptano e 15% em peso da enzima NS 88011 como biocatalisadores, a 70 ° C e 150 rpm. As taxas de conversão de cinamatos de citronelil e geranil foram 58,7 e 69,0% para NS 88011, respectivamente. Para a toxicidade sobre Artemia salina foram obtidos CL50 de 5,29 g mL-1 para o óleo essencial e 4,36 g mL-1 para os óleos esterificados com NS 88011. Na atividade inseticida contra larvas de Aedes aegypti, obteve-se CL50 de 111,84 g mL-1 para o óleo essencial de citronela e 86,30 g mL-1 para os óleos esterificados com a enzima NS 88011, indicando alta toxicidade dos ésteres. Os resultados demonstraram que as amostras avaliadas apresentam potencial de aplicação como bioinseticida.

Gas chromatography-mass spectrometry analysis of variations in the essential leaf oil of 6 Eucalyptus Species and allelopathy of mechanism 1, 8-cineole / Análise por cromatografia gasosa-espectrometria de variações no óleo essencial de folhas de seis espécies de eucalipto e alelopatia de componentes principais

The Eucalyptus plant releases allelopathic chemicals into the environment mostly through the essential oils volatilized from the leaves. This study discussed the composition of the leaf oils of few seven-year-old varieties like Eucalyptus pellita (E. pel), Eucalyptus camaldulensis (E. cama), Eucalyptus grandis (E. gra), Eucalyptus dunni (E. dun), Eucalyptus saligna (E. sal), and E. grandis × E. urophylla (E. gra×E. uro) and three-year-old E. grandis × E. urophylla (E. gra × E. uro (three)). It determined the allelopathic mechanism and the types of chemical components playing the leading role. Essential oil was obtained by hydrodistillation and analyzed by the Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS) method. In order to determine the effect of allelopathy, seed germination experiments were carried out at different concentrations (10-100 mL/L) of the E. Gra × E. uro leaf oil (EO) and the major components. The wheat seeds germinated by adding 1,8-cineole were used to determine the activity of α-amylase. Moreover, the mRNA expression of α-amylase in seeds was studied. The major chemical class in the essential oil was oxygenated monoterpene; 1,8-cineole (20.2-67.5%) displayed the highest content. Other substances that were high in content and ubiquitous included α-pinene (0.3-21.8%), α-terpineol (0.44-19.24%), and borneol (0.81-3.05%). The four chemical constituents and EO influenced the germination and growth of the three plants. Among them, 1,8-cineole exhibited the strongest inhibitory effect. The α-amylase activity of the 1,8-cineole-treated wheat seeds had decreased significantly. Molecular evidence suggested that 1,8-cineole decreased the α-amylase gene (AMY) expression

A planta de eucalipto libera substâncias químicas alelopáticas no ambiente principalmente através dos óleos essenciais volatilizados das folhas. Este estudo teve como objetivo discutir a composição dos óleos foliares de algumas variedades com sete anos de idade como Eucalyptus pellita (E. pel), Eucalyptus camaldulensis (E. cama), Eucalyptus grandis (E. gra), Eucalyptus dunni (E. dun ), Eucalyptus saligna (E. sal) e E. grandis × E. urophylla (E. gra× E. uro) e E. grandis × E. urophylla (E. gra × E. uro(três )). Também pretendeu-se determinar o mecanismo alelopático e os tipos de componentes químicos que desempenham o papel principal. O óleo essencial foi obtido por hidrodestilação e analisado pelo método de Cromatografia Gasosa-Espectrometria de Massa (GC-MS). Para determinar o efeito da alelopatia, experimentos de germinação de sementes foram realizados em diferentes concentrações (10-100 mL/L) do óleo foliar de E. Gra × E. uro (OE) e dos componentes majoritários. As sementes de trigo germinadas pela adição de 1,8-cineol foram usadas para determinar a atividade da α-amilase. Além disso, a expressão de mRNA de α-amilase em sementes também foi estudada.: A principal classe química do óleo essencial foi o monoterpeno oxigenado; O 1,8-cineol (20,2-67,5%) apresentou o maior teor. Outras substâncias que eram de alto teor e onipresentes incluíam α-pineno (0,3-21,8%), α-terpineol (0,44-19,24%) e borneol (0,81-3,05%). Os quatro constituintes químicos e o OE influenciaram a germinação e o crescimento das três plantas. Entre eles, o 1,8-cineol exibiu o efeito inibitório mais forte. A atividade de α-amilase das sementes de trigo tratadas com 1,8-cineol diminuiu significativamente. Evidências moleculares sugeriram que o 1,8-cineol diminuiu a expressão do gene α-amilase (AMY).

Antifungal activity of terpenes isolated from the Brazilian Caatinga: a review / Atividade antifúngica de terpenos isolados da Caatinga: uma revisão

Terpenoids, also named terpenes or isoprenoids, are a family of natural products found in all living organisms. Many plants produce terpenoids as secondary metabolites, and these make up a large part of essential oils. One of most important characteristic is that the compounds are volatile, have odor and can be used in a variety of applications in different industrial segments and traditional medicine. Brazil has a rich and diverse flora that can be used as a source of research for obtaining new molecules. Within the Brazilian flora, it is worth mentioning the Caatinga as an exclusively Brazilian biome where plants adapt to a specific series of weather conditions and therefore become a great storehouse of the terpenoid compounds to be described herein. Fungal infections have become increasingly common, and a great demand for new agents with low toxicity and side effects has thus emerged. Scientists must search for new molecules exhibiting antifungal activity to develop new drugs. This review aims to analyze scientific data from the principal published studies describing the use of terpenes and their biological applications as antifungals.

Os terpenóides, também chamados terpenos ou isoprenóides, são uma família de produtos naturais encontrados em todos os organismos vivos. Muitas plantas são produtoras destes metabolitos secundários, que constituem uma grande parte dos óleos essenciais. Uma das características mais importantes é que os compostos são voláteis, têm odor e podem ser utilizados numa variedade de aplicações em diferentes segmentos industriais ou na medicina tradicional. O Brasil tem uma flora rica e diversificada que pode ser utilizada como fonte de pesquisa para a obtenção de novas moléculas. Dentro desta flora, vale a pena mencionar a Caatinga como um bioma exclusivamente brasileiro que possui plantas adaptadas a uma série de condições climáticas e, portanto, um armazém de compostos a serem descritos. As infecções fúngicas são doenças cada vez mais comuns, devido a isso existe uma grande procura de novos agentes com baixa toxicidade e efeitos secundários. Os cientistas devem procurar novas moléculas que exibam atividade antifúngica para o desenvolvimento de novos medicamentos contra as infecções fúngicas. Esta revisão visa analisar dados científicos dos principais estudos publicados que descrevem o uso de terpenóides e as suas aplicações biológicas como antifúngicos.

Toxicity and larvicidal activity on Aedes aegypti of citronella essential oil submitted to enzymatic esterification / Toxicidade e atividade larvicida sobre Aedes aegypti de óleo essencial de citronella submetido à esterificação enzimática

Abstract The essential oil of citronella (Cymbopogon winterianus) has several biological activities, among them the insect repellent action. Some studies showed that cinnamic acid esters can be applied as natural pesticides, insecticides and fungicides. In this context, the objective of the present work was to evaluate the production of esters from citronella essential oil with cinnamic acid via enzymatic esterification. Besides, the essential oil toxicity before and after esterification against Artemia salina and larvicidal action on Aedes aegypti was investigated. Esters were produced using cinnamic acid as the acylating agent and citronella essential oil (3:1) in heptane and 15 wt% NS 88011 enzyme as biocatalysts, at 70 °C and 150 rpm. Conversion rates of citronellyl and geranyl cinnamates were 58.7 and 69.0% for NS 88011, respectively. For the toxicity to Artemia salina LC50 results of 5.29 μg mL-1 were obtained for the essential oil and 4.36 μg mL-1 for the esterified oils obtained with NS 88011. In the insecticidal activity against Aedes aegypti larvae, was obtained LC50 of 111.84 μg mL-1 for the essential oil of citronella and 86.30 μg mL-1 for the esterified oils obtained with the enzyme NS 88011, indicating high toxicity of the esters. The results demonstrated that the evaluated samples present potential of application as bioinsecticide.

Resumo O óleo essencial de citronela (Cymbopogon winterianus) possui diversas atividades biológicas, entre elas a ação repelente a insetos. Alguns estudos mostraram que os ésteres do ácido cinâmico podem ser aplicados como pesticidas naturais, inseticidas e fungicidas. Nesse contexto, o objetivo do presente trabalho foi avaliar a produção de ésteres a partir do óleo essencial de citronela com ácido cinâmico via esterificação enzimática. Além disso, foi investigada a toxicidade do óleo essencial antes e após a esterificação contra Artemia salina e a ação larvicida sobre Aedes aegypti. Os ésteres foram produzidos utilizando ácido cinâmico como agente acilante e óleo essencial de citronela (3: 1) em heptano e 15% em peso da enzima NS 88011 como biocatalisadores, a 70 ° C e 150 rpm. As taxas de conversão de cinamatos de citronelil e geranil foram 58,7 e 69,0% para NS 88011, respectivamente. Para a toxicidade sobre Artemia salina foram obtidos CL50 de 5,29 μg mL-1 para o óleo essencial e 4,36 μg mL-1 para os óleos esterificados com NS 88011. Na atividade inseticida contra larvas de Aedes aegypti, obteve-se CL50 de 111,84 μg mL-1 para o óleo essencial de citronela e 86,30 μg mL-1 para os óleos esterificados com a enzima NS 88011, indicando alta toxicidade dos ésteres. Os resultados demonstraram que as amostras avaliadas apresentam potencial de aplicação como bioinseticida.

Smartphone-based rapid and low-cost method for the determination of eugenol content of clove essential oil / Método rápido e de baixo custo empregando smartphone para a determinação de eugenol em óleo essencial de cravo

The determination of eugenol in clove essential oil was performed using a smartphone-operated device, which was used for image capture and processing. The colorimetric reaction with the Folin-Ciocalteu reagent was used, and the lighting conditions were evaluated to capture images directly in 2 mL disposable vessels. The free application PhotoMetrix UVC was used for partial least squares regression calibration with suitable values (R² greater than 0.99). The accuracy of the proposed method was compared with traditional methods, such as gas chromatography (GC) and spectrophotometry, and it can be observed that there were no significant differences (Student's t-test (P > 0.05), with agreements from 97% to 101%. The smartphone method allowed the evaluation of several samples in a few minutes, with simple analysis steps and easy interpretation of the results. The miniaturized scale allowed the use of small amounts of reagents with minimal waste generation. Therefore, the proposed method can be easily operated in the field and allows the evaluation of the quality of clove essential oil in places of restricted access without the need for a laboratory structure and specialized analysts.

A determinação de eugenol em óleo essencial de cravo-da-índia foi realizada utilizando um dispositivo operado com smartphone para captura e processamento de imagens. Para tal desenvolvimento foi utilizada a reação colorimétrica com o reagente de Folin-Ciocalteu. Foram avaliadas diferentes condições de iluminação para a captura das imagens diretamente em frascos descartáveis de 2 mL. O aplicativo livre PhotoMetrix UVC foi usado para a calibração por regressão de mínimos quadrados parciais com valores adequados (R2 maior que 0.99). A exatidão do método proposto foi comparada com métodos tradicionais, tais como cromatografia gasosa (CG) e espectrofotometria, sem diferenças significativas (teste t de Student (P > 0,05) e com concordâncias entre 97% e 101%. O método com smartphone permitiu a avaliação de várias amostras em poucos minutos, com etapas de análise simples e com fácil interpretação dos resultados. A escala miniaturizada permitiu o uso de pequenas quantidades de reagentes e mínima geração de resíduos. Portanto, o método proposto pode ser facilmente operado em campo e permite avaliar a qualidade de óleo essencial de cravo- da- índia em locais de acesso restrito, sem a necessidade de estrutura laboratorial e analistas especializados.

Hesperozygis ringens essential oil as an anesthetic for Colossoma macropomum during biometric handling / Óleo essencial de Hesperozygis ringens como anestésico para Colossoma macropomum durante manipulação biométrica

This study evaluated the effectiveness of the essential oil of Hesperozygisringens (EOHR) for anesthesia of Colossomamacropomum by documenting hematological and blood biochemical responses after biometric handling. In Experiment 1, juveniles (14.12 ± 3.53 g) were exposed to different concentrations of EOHR: 0 (control), 75, 150, 300 and 450 µL L-1 (n=10 fish for each concentration), to determine times for induction and recovery from anesthesia, as well as its effects on ventilatory frequency (VF). Based on these results, Experiment 2 evaluated the effects of 0 (control), 75 (with induction and recovery times outside that recommended for fish anesthesia) and 150 µL L-1 EOHR (within recommended times) on hematological and biochemical variables of juveniles (20.52 ± 3.47 g) after anesthesia and after 24 h of recovery (n = 6 fish for each concentration and collection time). Survival was 100%. Induction time showed a quadratic effect of EOHR concentration. Recovery time did not differ among EOHR concentrations. Concentrations between 150 and 450 µL L-1 EOHR caused rapid induction (< 3 min) and recovery (< 5 min). EOHR concentration affected VF. The concentration of 150 µL L-1 EOHR had little influence on hematological and biochemical parameters of C. macropomum of 20 g.

Este estudo avaliou a eficiência do óleo essencial de Hesperozygis ringens (EOHR) para anestesia de Colossoma macropomum, documentando as respostas hematológicas e bioquímicas do sangue após o manuseio biométrico. No experimento 1, juvenis (14,12 ± 3,53 g) foram expostos a diferentes concentrações de EOHR: 0 (controle), 75, 150, 300 e 450 µL L-1 (n = 10 peixes para cada concentração), para determinar os tempos de indução e recuperação da anestesia, bem como seus efeitos na frequência ventilatória (VF). Com base nesses resultados, o experimento 2 avaliou os efeitos de 0 (controle), 75 (com tempos de indução e recuperação fora do recomendado para anestesia de peixes) e 150 µL L-1 EOHR (dentro dos tempos recomendados) sobre variáveis hematológicas e bioquímicas de juvenis (20,52 ± 3,47 g) após a anestesia e após 24h de recuperação (n = 6 peixes para cada concentração e tempo de coleta). A sobrevivência foi de 100%. O tempo de indução mostrou efeito quadrático da concentração de EOHR. O tempo de recuperação não diferiu entre as concentrações de EOHR. Concentrações entre 150 e 450 µL L-1 EOHR causaram rápida indução (< 3 min) e recuperação (< 5 min). As concentrações de EOHR afetaram a VF. A concentração de 150 µL L-1 de EOHR teve pouca influência nos parâmetros hematológicos e bioquímicos de C. macropomum de 20 g.

Production and essential oil quality of Varroniacurassavica DC.submitted to different spacing between plants, harvest season and drying temperatures of leaves / Produção e qualidade do óleo essencial deVarronia curassavicaDC. submetida à diferentes espaçamentos entre plantas, épocas de colheita e temperaturas de secagem das folhas

ABSTRACT: Varroniacurassavica is a Brazilian native medicinal species. Among the critical points influencing the phytochemical quality of bioactive compounds is the spacing between plants, harvest and post-harvest. This research aimed evaluated the influence of plant distance, harvest season, and leaves drying temperature on the yield and phytochemical quality of V. curassavica essential oil. The organic cultivation was carried out in 2018/2019 using 0.6 x 1.0; 0.8 x 1.0; 1.0 x 1.0; 1.0 x 1.6 m spacing between plants. The macro and micronutrient contents of the leaves were evaluated and no considerable changes were observed. In 2018 the harvest was performed in summer, autumn, and winter, and the harvested leaves were immediately submitted to the drying process at 40 °C. In 2019 the harvest was performed in winter, and the leaves were submitted to the drying process at 40, 50, and 60 °C. The essential oil was extracted by hydrodistillation and the chemical constituents were evaluated using CG-MS. The essential oil yield was significantly higher in winter and used 0.8 x 1.0 m and 1.0 x 1.0 m spacing between plants. The alpha-humulene content remained within the recommended standards at all analyzed temperatures. Although, the drying temperatures tested did not compromise the alpha-humulene content, the increasing temperature caused a reduction in the essential oil yield. Thus, it is recommended for the organic cultivation of V. currassavica the spacing of 0.8 x 1.0 m and 1.0 m x 1.0 m, and the drying of its leaves between 40 and 50 °C to earn the highest essential oil yield and phytochemical quality.

RESUMO: Varronia curassavica DC. é uma espécie medicinal nativa do Brasil. Dentre os pontos críticos que influenciam a qualidade fitoquímica dos compostos bioativos destacam-se o espaçamento entre plantas, a colheita e a pós-colheita. Este trabalho teve como objetivo avaliar a influência do espaçamento entre plantas, da época de colheita e da temperatura de secagem das folhas na produtividade e na qualidade fitoquímica do óleo essencial de V. curassavica. O cultivo orgânico foi realizado em 2018/2019 utilizando-se os seguintes espaçamentos entre plantas: 0.6 x 1.0; 0.8 x 1.0; 1.0 x 1.0; 1.0 x 1.6 m. Os teores de macro e micronutrientes das folhas foram avaliados e não se observou alterações consideráveis. Em 2018, as colheitas foram realizadas no verão, outono e inverno, sendo as folhas colhidas imediatamente submetidas ao processo de secagem a 40 °C. Em 2019, a colheita foi realizada no inverno, sendo as folhas submetidas ao processo de secagem a 40, 50 e 60 °C. O óleo essencial foi extraído por hidrodestilação e os constituintes químicos identificados CG-MS. A produção de óleo essencial foi significativamente maior no inverno e nos espaçamentos de 0,8 x 1,0 m e 1,0 x 1,0 m entre plantas. O teor de alfa-humuleno manteve-se dentro dos padrões recomendados em todas as temperaturas analisadas. Embora as temperaturas de secagem testadas não tenham comprometido o teor de alfa-humuleno, o aumento da temperatura ocasionou redução no rendimento do óleo essencial. Assim, recomenda-se o cultivo orgânico de V. currassavica no espaçamento entre 0,8 x 1,0 m e 1,0 m x 1,0 m, e a secagem de suas folhas entre 40 e 50 °C visando obter o maior rendimento e melhor qualidade fitoquímica de óleo essencial.

Antioxidant and antimicrobial activities of Thymus vulgaris essential oil contained and synthesis thymus (Vulgaris) silver nanoparticles

Abstract Several species of thymus have therapeutic properties, so they are used in traditional medicine. In this work was carried out to synthesize Thymus vulgalis silver nanoparticles (TSNPS) and evaluate antioxidant and antimicrobial activities of TSNPS and T. vulgalis essential oil extract (TEOE). The essential oils analyzed by GC-MS and were characterized. Major compounds of phenol, 2 methyl 5 (1 methylethyle) (CAS), thymol and 1,2 Benzene dicarboxylic acid, 3 nitro (CAS) (48.75%, 32.42% and 8.12%, respectively) were detected. Results demonstrated that the TSNPS gave a highest DPPH radical scavenging activity, it was obtained 97.2 at 1000 ug/ml. TSNPS, Thymus + Hexane (T+H), Thymus + Ethanol (T+E) gave the greatest antimicrobial activity than amoxicillin (AM) and ciprofloxacin (CIP). In conclusion: The essential oil of thymus (Vulgaris) and thymus (Vulgaris) silver nanoparticles can be a good source of natural preservatives as an antioxidant and antimicrobial agents for increasing the shelf life of foodstuffs.

Resumo Diversas espécies de timo possuem propriedades terapêuticas, por isso são utilizadas na medicina tradicional. Neste trabalho foi realizado para sintetizar nanopartículas de prata Thymus vulgalis (TSNPS) e avaliar as atividades antioxidante e antimicrobiana de TSNPS e extrato de óleo essencial de T. vulgalis (TEOE). Os óleos essenciais analisados por GC-MS e foram caracterizados. Os principais compostos de fenol, 2 metil 5 (1 metiletilo) (CAS), timol e ácido 1,2 Benzenodicarboxílico, 3 nitro (CAS) (48,75%, 32,42% e 8,12%, respectivamente) foram detectados. Os resultados demonstraram que o TSNPS deu uma maior atividade de eliminação do radical DPPH , foi obtido 97,2 a 1000 ug / ml. TSNPS, Timo + Hexano (T + H), Timo + Etanol (T + E) deu a maior atividade antimicrobiana do que amoxicilina (AM) e ciprofloxacina (CIP). Em conclusão: O óleo essencial de nanopartículas de prata do timo (Vulgaris) e do timo (Vulgaris) pode ser uma boa fonte de conservantes naturais como agentes antioxidantes e antimicrobianos para aumentar a vida útil de alimentos.

Gas chromatography-mass spectrometry analysis of variations in the essential leaf oil of 6 Eucalyptus Species and allelopathy of mechanism 1,8-cineole / Análise por cromatografia gasosa-espectrometria de variações no óleo essencial de folhas de seis espécies de eucalipto e alelopatia de componentes principais

ABSTRACT: The Eucalyptus plant releases allelopathic chemicals into the environment mostly through the essential oils volatilized from the leaves. This study discussed the composition of the leaf oils of few seven-year-old varieties like Eucalyptus pellita (E. pel), Eucalyptus camaldulensis (E. cama), Eucalyptus grandis (E. gra), Eucalyptus dunni (E. dun), Eucalyptus saligna (E. sal), and E. grandis × E. urophylla (E. gra×E. uro) and three-year-old E. grandis × E. urophylla (E. gra × E. uro (three)). It determined the allelopathic mechanism and the types of chemical components playing the leading role. Essential oil was obtained by hydrodistillation and analyzed by the Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS) method. In order to determine the effect of allelopathy, seed germination experiments were carried out at different concentrations (10-100 mL/L) of the E. Gra × E. uro leaf oil (EO) and the major components. The wheat seeds germinated by adding 1,8-cineole were used to determine the activity of α-amylase. Moreover, the mRNA expression of α-amylase in seeds was studied. The major chemical class in the essential oil was oxygenated monoterpene; 1,8-cineole (20.2-67.5%) displayed the highest content. Other substances that were high in content and ubiquitous included α-pinene (0.3-21.8%), α-terpineol (0.44-19.24%), and borneol (0.81-3.05%). The four chemical constituents and EO influenced the germination and growth of the three plants. Among them, 1,8-cineole exhibited the strongest inhibitory effect. The α-amylase activity of the 1,8-cineole-treated wheat seeds had decreased significantly. Molecular evidence suggested that 1,8-cineole decreased the α-amylase gene (AMY) expression.

RESUMO: A planta de eucalipto libera substâncias químicas alelopáticas no ambiente principalmente através dos óleos essenciais volatilizados das folhas. Este estudo teve como objetivo discutir a composição dos óleos foliares de algumas variedades com sete anos de idade como Eucalyptus pellita (E. pel), Eucalyptus camaldulensis (E. cama), Eucalyptus grandis (E. gra), Eucalyptus dunni (E. dun ), Eucalyptus saligna (E. sal) e E. grandis × E. urophylla (E. gra× E. uro) e E. grandis × E. urophylla (E. gra × E. uro(três )). Também pretendeu-se determinar o mecanismo alelopático e os tipos de componentes químicos que desempenham o papel principal. O óleo essencial foi obtido por hidrodestilação e analisado pelo método de Cromatografia Gasosa-Espectrometria de Massa (GC-MS). Para determinar o efeito da alelopatia, experimentos de germinação de sementes foram realizados em diferentes concentrações (10-100 mL/L) do óleo foliar de E. Gra × E. uro (OE) e dos componentes majoritários. As sementes de trigo germinadas pela adição de 1,8-cineol foram usadas para determinar a atividade da α-amilase. Além disso, a expressão de mRNA de α-amilase em sementes também foi estudada.: A principal classe química do óleo essencial foi o monoterpeno oxigenado; O 1,8-cineol (20,2-67,5%) apresentou o maior teor. Outras substâncias que eram de alto teor e onipresentes incluíam α-pineno (0,3-21,8%), α-terpineol (0,44-19,24%) e borneol (0,81-3,05%). Os quatro constituintes químicos e o OE influenciaram a germinação e o crescimento das três plantas. Entre eles, o 1,8-cineol exibiu o efeito inibitório mais forte. A atividade de α-amilase das sementes de trigo tratadas com 1,8-cineol diminuiu significativamente. Evidências moleculares sugeriram que o 1,8-cineol diminuiu a expressão do gene α-amilase (AMY).

Antibacterial activity of Thymus vulgaris (thyme) essential oil against strains of Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Staphylococcus saprophyticus isolated from meat product / Atividade antibacteriana do óleo essencial de Thymus vulgaris (tomilho) contra cepas de Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae e Staphylococcus saprophyticus isoladas de produtos cárneos

Meat products represent an important component of the human diet and are a good source of nutrients. Food-borne microorganisms are the main pathogens that cause human diseases as a result of food consumption, especially products of animal origin. The objective of the present research was to verify the antibacterial activity of the essential oil of Thymus vulgaris against strains of Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus saprophyticus isolated from meat products. For this, the analyses of Minimum Inhibitory Concentration (MIC) and Minimum Bactericidal Concentration (MBC) were performed in microdilution plates. The association of the product with antimicrobials was also studied using disk diffusion. And the anti-adherent activity, which was determined in the presence of sucrose, in glass tubes. Thyme oil showed a strong inhibitory activity against K. pneumoniae, P. aeruginosa and S. saprophyticus, with the MIC values ranging from 64 to 512 µg/mL, and bactericidal effect for most strains, with MBC values ranging from 256 to 1,024 µg/mL. T. vulgaris oil exhibited varied interactions in association with the antimicrobials, with synergistic (41.67%), indifferent (50%) and antagonistic (8.33%) effects. Regarding the anti-adherent activity, the test product was effective in inhibiting the adherence of all bacterial strains under study. Therefore, thyme oil presents itself as an antibacterial and anti-adherent agent against K. pneumoniae, P. aeruginosa and S. saprophyticus, being a natural product that can represent an interesting alternative in the efforts to combat foodborne diseases.

Os produtos cárneos representam um importante componente da dieta humana e constituem uma boa fonte de nutrientes. Microrganismos de origem alimentar são os principais patógenos que causam doenças humanas como resultado do consumo de alimentos, principalmente, produtos de origem animal. O objetivo da presente pesquisa foi verificar a atividade antibacteriana do óleo essencial de Thymus vulgaris frente às cepas de Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus saprophyticus isoladas de produtos cárneos. Para isso, foram realizadas as análises de Concentração Inibitória Mínima (CIM) e a Concentração Bactericida Mínima (CBM) em placas de microdiluição. Assim como, o estudo de associação do produto com antimicrobianos, realizado por difusão em disco. E a atividade antiaderente, que foi determinada na presença de sacarose, em tubos de vidro. O óleo de tomilho apresentou uma forte atividade inibitória contra K. pneumoniae, P. aeruginosa e S. saprophyticus, com os valores de CIM variando entre 64 a 512 µg/mL, e efeito bactericida para a maioria das cepas, com valores de CBM entre 256 a 1.024 µg/mL. O óleo de T. vulgaris exibiu interações variadas na associação com os antimicrobianos, com efeitos sinérgicos (41,67%), indiferente (50%) e antagonista (8,33%). Em relação a atividade antiaderente, o produto teste foi eficaz na inibição a aderência de todas cepas bacterianas em estudo. Portanto, o óleo de tomilho apresenta-se como agente antibacteriano e antiaderente frente a K. pneumoniae, a P. aeruginosa e a S. saprophyticus, sendo um produto natural que pode representar uma alternativa interessante nos esforços para combater doenças transmitidas por alimentos.

Production and essential oil quality of Varroniacurassavica DC. submitted to different spacing between plants, harvest season and drying temperatures of leaves / Produção e qualidade do óleo essencial deVarronia curassavicaDC. submetida à diferentes espaçamentos entre plantas, épocas de colheita e temperaturas de secagem das folhas

Varroniacurassavica is a Brazilian native medicinal species. Among the critical points influencing the phytochemical quality of bioactive compounds is the spacing between plants, harvest and post-harvest. This research aimed evaluated the influence of plant distance, harvest season, and leaves drying temperature on the yield and phytochemical quality of V. curassavica essential oil. The organic cultivation was carried out in 2018/2019 using 0.6 x 1.0; 0.8 x 1.0; 1.0 x 1.0; 1.0 x 1.6 m spacing between plants. The macro and micronutrient contents of the leaves were evaluated and no considerable changes were observed. In 2018 the harvest was performed in summer, autumn, and winter, and the harvested leaves were immediately submitted to the drying process at 40 °C. In 2019 the harvest was performed in winter, and the leaves were submitted to the drying process at 40, 50, and 60 °C. The essential oil was extracted by hydrodistillation and the chemical constituents were evaluated using CG-MS. The essential oil yield was significantly higher in winter and used 0.8 x 1.0 m and 1.0 x 1.0 m spacing between plants. The alpha-humulene content remained within the recommended standards at all analyzed temperatures. Although, the drying temperatures tested did not compromise the alpha-humulene content, the increasing temperature caused a reduction in the essential oil yield. Thus, it is recommended for the organic cultivation of V. currassavica the spacing of 0.8 x 1.0 m and 1.0 m x 1.0 m, and the drying of its leaves between 40 and 50 °C to earn the highest essential oil yield and phytochemical quality.

Varronia curassavica DC. é uma espécie medicinal nativa do Brasil. Dentre os pontos críticos que influenciam a qualidade fitoquímica dos compostos bioativos destacam-se o espaçamento entre plantas, a colheita e a pós-colheita. Este trabalho teve como objetivo avaliar a influência do espaçamento entre plantas, da época de colheita e da temperatura de secagem das folhas na produtividade e na qualidade fitoquímica do óleo essencial de V. curassavica. O cultivo orgânico foi realizado em 2018/2019 utilizando-se os seguintes espaçamentos entre plantas: 0.6 x 1.0; 0.8 x 1.0; 1.0 x 1.0; 1.0 x 1.6 m. Os teores de macro e micronutrientes das folhas foram avaliados e não se observou alterações consideráveis. Em 2018, as colheitas foram realizadas no verão, outono e inverno, sendo as folhas colhidas imediatamente submetidas ao processo de secagem a 40 °C. Em 2019, a colheita foi realizada no inverno, sendo as folhas submetidas ao processo de secagem a 40, 50 e 60 °C. O óleo essencial foi extraído por hidrodestilação e os constituintes químicos identificados CG-MS. A produção de óleo essencial foi significativamente maior no inverno e nos espaçamentos de 0,8 x 1,0 m e 1,0 x 1,0 m entre plantas. O teor de alfa-humuleno manteve-se dentro dos padrões recomendados em todas as temperaturas analisadas. Embora as temperaturas de secagem testadas não tenham comprometido o teor de alfa-humuleno, o aumento da temperatura ocasionou redução no rendimento do óleo essencial. Assim, recomenda-se o cultivo orgânico de V. currassavica no espaçamento entre 0,8 x 1,0 m e 1,0 m x 1,0 m, e a secagem de suas folhas entre 40 e 50 °C visando obter o maior rendimento e melhor qualidade fitoquímica de óleo essencial.

Efeitos tóxicos de pesticidas comerciais e botânicos sobre os parâmetros comportamentais de zebrafish (Danio rerio) / Toxic effects of commercial and botanical pesticides on the behavioral parameters of zebrafish (Danio rerio) / Efectos tóxicos de pesticidas comerciales y botánicos en los parámetros de comportamiento del pez cebra (Danio rerio)

O objetivo deste trabalho foi avaliar o efeito tóxico dos pesticidas comerciais, óleos essência e suas misturas, que apresentaram atividade pesticida contra Plutella xylostella, nos parâmetros comportamentais atividade locomotora e comportamentos sociais do zebrafish (Danio rerio). Os animais adultos foram expostos a pesticidas comerciais deltametrina, azadiractina, clorantraniliprole, óleos essenciais Eugenia caryophyllus, Melaleuca alternifolia, Citrus aurantium var. dulcis, Citrus aurantiifolia, Eucalyptus globulus, Melaleuca leucadendra e suas misturas. Foram avaliados mortalidade e os parâmetros comportamentais em exposição crônica, pelo método de varredura instantânea, atividade locomotora e comportamento social, de acordo com seguintes parâmetros: distância percorrida, velocidade média e tempo inativo. Houve mortalidade de 100% nos animais expostos a deltametrina sendo este o pesticida mais tóxico. Foram observadas modificações comportamentais (p < 0,05) em forragear, descansar e ataque nos diferentes pesticidas. Não foram observadas alterações na atividade locomotora e comportamento social. Pode-se concluir que a exposição aos pesticidas comerciais, óleos essenciais e suas misturas foram tóxicos para zebrafish. A exposição as baixas concentrações destes pesticidas comprometeram a sobrevivência e o comportamento do zebrafish. Mesmo o biopesticida sendo considerado seguro, pode trazer riscos ao ambiente aquático e seus efeitos tóxicos devem ser estudados para determinar concentrações seguras de uso na atividade agrícola.

The objective of this work was to evaluate the toxic effect of commercial pesticides, essential oils, and their mixtures, which present pesticide activity against Plutella xylostella, on the behavioral parameters, locomotor activity, and social behavior of zebrafish (Danio rerio). Adult animals were exposed to commercial pesticides deltamethrin, azadirachtin, chlorantraniliprole, essential oils Eugenia caryophyllus, Melaleuca alternifolia, Citrus aurantium var. dulcis, Citrus aurantiifolia, Eucalyptus globulus, and Melaleuca leucadendra, and mixtures of the substances. Mortality and behavioral parameters during chronic exposure were evaluated using the instantaneous scan sampling method, and locomotor activity and social behavior were assessed, according to the following parameters: distance covered, average speed, and inactive time. 100% mortality in animals exposed to deltamethrin was observed. Behavioral changes (p <0.05) were found in foraging, resting, and attacking behaviors. Locomotor activity and social behavior were not affected by exposure. It can be concluded that exposure to commercial pesticides, essential oils, and their mixtures was toxic to zebrafish. Exposure to low concentrations of these pesticides affected the survival and behavior of zebrafish. Although biopesticides are considered safe, they can cause risks to the aquatic environment, and their toxic effects need to be studied to determine their safe use in agricultural activities.

El objetivo de este trabajo fue evaluar el efecto tóxico de plaguicidas comerciales, aceites esenciales y sus mezclas, que mostraron actividad plaguicida contra Plutella xylostella, sobre parámetros de comportamiento, actividad locomotora y conductas sociales del pez cebra (Danio rerio). Los animales adultos fueron expuestos a pesticidas comerciales deltametrina, azadiractina, clorantraniliprol, aceites esenciales Eugenia caryophyllus, Melaleuca alternifolia, Citrus aurantium var. dulcis, Citrus aurantiifolia, Eucalyptus globulus, Melaleuca leucadendra y mezclas de los mismos. Se evaluaron parámetros de mortalidad y comportamiento en exposición crónica por el método de escaneo instantáneo, actividad locomotora y comportamiento social, según los siguientes parámetros: distancia recorrida, velocidad promedio y tiempo de inactividad. Hubo 100% de mortalidad en animales expuestos a deltametrina, que es el pesticida más tóxico. Se observaron cambios de comportamiento (p < 0,05) en el forrajeo, reposo y ataque a los diferentes plaguicidas. No se observaron cambios en la actividad locomotora y el comportamiento social. Se puede concluir que la exposición a pesticidas comerciales, aceites esenciales y sus mezclas fue tóxica para el pez cebra. La exposición a bajas concentraciones de estos pesticidas comprometió la supervivencia y el comportamiento del pez cebra. Incluso el biopesticida se considera seguro, puede traer riesgos al medio acuático y sus efectos tóxicos deben ser estudiados para determinar concentraciones seguras para su uso en la actividad agrícola.

Evaluation of antibacterial and antioxidant activity of purple araçá essential oil (Psidium rufum, Myrtaceae) / Avaliação das atividades antibacteriana e antioxidante do óleo essencial do araçá-roxo (Psidium rufum, Myrtaceae)

The aim of this study was to evaluate the antibacterial and antioxidant activities of essential oil (EO) from fresh leaves of Psidium rufum. The EO was extracted by hydrodistillation and identified by gas chromatography coupled to mass spectrometry. The antibacterial activity was evaluated by determining the minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC). Antioxidant activity was determined by ß-carotene/linoleic acid co-oxidation system, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical scavenging and iron reduction methods. Hydrocarbon sesquiterpenes were the predominant class, indicating 1,8 cineole, α-longipinene as major. The EO was tested against the bacteria Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa (MIC = 2,500 µg/mL and MBC = 20,000 µg/mL); Enterococcus faecalis (MIC = 2,500µg/mL and MBC > 20,000µg/mL) and Escherichia coli (MIC > 20,000µg/mL and MBC > 20,000µg/mL). The EO showed antioxidant potential due to ß-carotene/linoleic acid co-oxidation system, with 76.63% of oxidation inhibition (1.0mg/mL) and due to the iron reduction power (5,38 µmol Fe 2+ /mg sample). The results are promising in recommending this species for the development of food, cosmetic and pharmaceutical products.

O objetivo deste estudo foi avaliar as atividades antibacteriana e antioxidante do óleo essencial (OE) das folhas frescas de Psidium rufum. O OE foi extraído por hidrodestilação e identificado por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. Foi avaliada a atividade antibacteriana, determinando-se a concentração inibitória mínima (CIM) e a concentração bactericida mínima (CBM). A atividade antioxidante foi determinada pelo sistema de co-oxidação ß-caroteno/ácido linoleico, pelos métodos de sequestro do radical 2,2-difenil-1-picrilhidrazil e de redução do ferro. Sesquiterpenos hidrocarbonetos foram a classe predominante, indicando 1,8 cineol, α-longipineno como majoritário. O OE foi testado contra as bactérias Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa (CIM = 2,500µg/mL e CBM = 20.000µg/mL); Enterococcus faecalis (CIM=2,500µg/mL e CBM > 20.000µg/mL) e Escherichia coli (CIM > 20.000µg/mL e CBM > 20.000µg/mL). O OE apresentou potencial antioxidante pelo sistema co-oxidação ß-caroteno/ácido linoleico com 76,63% de inibição da oxidação (1,0mg/mL) e pelo poder de redução de ferro (5,38 µmol Fe2+/mg amostra). Os resultados são promissores em indicar essa espécie para o desenvolvimento de produtos alimentícios, cosméticos e farmacêuticos.

Investigation of endocrine response of thyroid and intestinal and adipose tissues due to the addition of Moringa oleifera essential oil in diet for quails exposed to heat stress

In this study, we aimed to determine the effect of Moringa oleifera essential oil (MOEO) supplementation to rations of Japanese quail ( Coturnix coturnix japonica ) grown under heat stress (HS) on some adipokine (visfatin, adiponectin, and chemerin), intestinal (citrulline), 3,5,3'-triiodothyronine (T3), thyroxine (T4), and thyroid-stimulation hormone (TSH) levels in the serum. For this purpose, 320 day-old male quail chicks were used. The study was conducted over 42 days, including a 7-d adaptation period and a 35-d experimental period. Eight trial groups were established, each including 10 quail: CT (control temperature, 25 ℃), MOEO 200, MOEO 400, MOEO 600, HSC (HS control), SMOEO 200, SMOEO 400, and SMOEO 600. Based on the results, a dose-dependent decrease was observed on days 21 and 42 in serum adiponectin and T3 in the stress and stress-free groups compared with the control group due to MOEO supplementation. The lowest decrease was observed in the MOEO 600 mg/kg dose group. In addition, an increase in stressed groups was observed when examining serum citrulline levels, while chemerin levels did not have a statistically significant effect. While the decrease in serum visfatin, T4, and TSH levels on the 21st day did not have a statistically significant effect, a significant effect was determined on the 42nd day. The addition of MOEO at 600 mg/kg to the ration may be beneficial in preventing intestinal damage and inflammation that may occur due to HS.

Activity of rosemary (Rosmarinus officinalis - Family: Lamiaceae) essential oil compared to peracetic acid in Listeria monocytogenes biofilms

The objective of this study was to evaluate the activity of Rosmarinus officinalis essential oil (EO) compared to peracetic acid (PA) regarding formation and elimination of Listeria monocytogenes biofilms on polystyrene surface. The minimum inhibitory concentration (MIC) was determined according to standard protocol. Isolates were inoculated according to MIC standards polystyrene plate wells, which were then incubated at 37°C/96 hours for evaluation of biofilm formation. Regarding the evaluation of biofilm elimination, the biofilms were treated under MIC for 10 minutes. The MIC obtained were 2.0 and 3.0 mg mL-1 for EO and 0,015% for PA. Therefore, the results showed a reduction in the formation of biofilm with the presence of EO and PA, EO being more efficient (p < 0.05). Both compounds had a good capacity of eliminating biofilms, however the EO reduced the biofilm formation when compared to PA, highlighting its potential as an antibacterial agent and antibiofilm.(AU)

Smartphone-based rapid and low-cost method for the determination of eugenol content of clove essential oil / Método rápido e de baixo custo empregando smartphone para a determinação de eugenol em óleo essencial de cravo

ABSTRACT: The determination of eugenol in clove essential oil was performed using a smartphone-operated device, which was used for image capture and processing. The colorimetric reaction with the Folin-Ciocalteu reagent was used, and the lighting conditions were evaluated to capture images directly in 2 mL disposable vessels. The free application PhotoMetrix UVC was used for partial least squares regression calibration with suitable values (R² greater than 0.99). The accuracy of the proposed method was compared with traditional methods, such as gas chromatography (GC) and spectrophotometry, and it can be observed that there were no significant differences (Student's t-test (P > 0.05), with agreements from 97% to 101%. The smartphone method allowed the evaluation of several samples in a few minutes, with simple analysis steps and easy interpretation of the results. The miniaturized scale allowed the use of small amounts of reagents with minimal waste generation. Therefore, the proposed method can be easily operated in the field and allows the evaluation of the quality of clove essential oil in places of restricted access without the need for a laboratory structure and specialized analysts.

RESUMO: A determinação de eugenol em óleo essencial de cravo-da-índia foi realizada utilizando um dispositivo operado com smartphone para captura e processamento de imagens. Para tal desenvolvimento foi utilizada a reação colorimétrica com o reagente de Folin-Ciocalteu. Foram avaliadas diferentes condições de iluminação para a captura das imagens diretamente em frascos descartáveis de 2 mL. O aplicativo livre PhotoMetrix UVC foi usado para a calibração por regressão de mínimos quadrados parciais com valores adequados (R2 maior que 0.99). A exatidão do método proposto foi comparada com métodos tradicionais, tais como cromatografia gasosa (CG) e espectrofotometria, sem diferenças significativas (teste t de Student (P > 0,05) e com concordâncias entre 97% e 101%. O método com smartphone permitiu a avaliação de várias amostras em poucos minutos, com etapas de análise simples e com fácil interpretação dos resultados. A escala miniaturizada permitiu o uso de pequenas quantidades de reagentes e mínima geração de resíduos. Portanto, o método proposto pode ser facilmente operado em campo e permite avaliar a qualidade de óleo essencial de cravo- da- índia em locais de acesso restrito, sem a necessidade de estrutura laboratorial e analistas especializados.

Use of ozonized sunflower oil in the treatment of skin injury in golden hamster (Mesocricetus auratus): case report / Uso de óleo de girassol ozonizado no tratamento de lesão cutânea em hamster sírio (Mesocricetus auratus): relato de caso

Hamster breeding is becoming increasingly popular, mainly because of the simplicity of breeding, low cost, and characteristics of these animals: they are small, quiet, and do not require a large space. Because of this ease of keeping, some people choose to keep more than one animal of the same species in a single enclosure. In some cases, this sociability can lead to fights, because hamsters are extremely territorial animals, which can cause significant injuries. Knowledge of the most efficient methods for wound healing is essential in medicine for wild and exotic animals, as it allows faster clinical treatment and thus, stress reduction. The present case report refers to the therapeutic treatment of an extensive skin lesion in a golden hamster (Mesocricetus auratus) using ozonized sunflower oil. The treatment, which lasted 23 days, allowed complete healing of the lesion.

A criação de hamsters tem se tornado cada vez mais popular, especialmente pela facilidade de criação, pelo baixo custo e pelas características desses animais: são pequenos, silenciosos, e não necessitam de um grande espaço. Por essa facilidade de manejo, algumas pessoas decidem manter mais de um animal da mesma espécie em um único recinto. Em alguns casos, esse convívio pode causar brigas, visto que hamsters são animais extremamente territorialistas, podendo resultar em injúrias cutâneas significativas. O conhecimento sobre os métodos mais eficientes para a cicatrização de lesões é fundamental na medicina de animais silvestres e exóticos, possibilitando um manejo clínico mais rápido, consequentemente, redução do estresse. O presente relato refere-se ao manejo terapêutico de uma extensa lesão cutânea em um hamster sírio (Mesocricetus auratus) com o uso do óleo de girassol ozonizado. O tratamento, que teve 23 dias de duração, possibilitou a cicatrização total da lesão.

Coriandrum sativum L. essential oil obtained from organic culture shows antifungal activity against planktonic and multibiofilm Candida / Óleo essencial de Coriandrum sativum L. obtido de cultura orgânica apresenta atividade antifúngica contra Candida planctônica e multibiofilme

This study aimed to analyze the phytochemical profile of essential oil obtained from the leaves of Coriandrum sativum L., and its antifungal activity against Candida spp. The research consisted of an in vitro study including collecting the vegetable product, analysis of its macronutrients, extraction, and chemical analysis of the essential oil, and assaying antifungal activity through minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum fungicidal concentration (MFC), with growth inhibition kinetics, and the product's effects on multi-species Candida biofilm. Nitrogen (47.08 g Kg-1), phosphorus (5.3 g Kg-1) and potassium (50.46 g Kg-1) levels were within the normal range. The major constituents were octanal, decanal, dec-(2E)-enal, and dodecanal. The MIC and MFC of the product evaluated against 11 tested Candida strains ranged from 31.25 to 250 µg/mL. There was inhibition of fungal growth during 24 hours of exposure at the 3 concentrations tested (250, 125, and 62.5 µg/mL). The concentration of 80 mg/mL promoted the greatest reduction in multispecies biofilm (70% reduction in biofilm). Coriandrum sativum L. essential oil extract is principally constituted of alcohols and aldehydes and presents fungicidal activity against Candida spp. in its in planktonic and biofilm forms.

Este trabalho teve como objetivo analisar o perfil fitoquímico do óleo essencial obtido das folhas de Coriandrum sativum L., e sua atividade antifúngica contra Candida spp. A pesquisa consistiu em um estudo in vitro incluindo a coleta do produto vegetal, análise de seus macronutrientes, extração e análise química do óleo essencial e ensaio da atividade antifúngica por meio da concentração inibitória mínima (CIM) e concentração fungicida mínima (MFC), com crescimento cinética de inibição e os efeitos do produto no biofilme de Candida multi-espécies. Os níveis de nitrogênio (47,08 g Kg-1), fósforo (5,3 g Kg-1) e potássio (50,46 g Kg-1) estavam dentro da normalidade. Os principais constituintes foram octanal, decanal, dec-(2E)-enal e dodecanal. A CIM e CFM do produto avaliado contra 11 cepas de Candida testadas variaram de 31,25 a 250 µg/mL. Houve inibição do crescimento fúngico durante 24 horas de exposição nas 3 concentrações testadas (250, 125 e 62,5 µg/mL). A concentração de 80 mg/mL promoveu a maior redução no biofilme multiespécies (redução de 70% no biofilme). O extrato do óleo essencial de Coriandrum sativum L. é constituído principalmente por álcoois e aldeídos e apresenta atividade fungicida contra Candida spp. em suas formas planctônicas e biofilme.

Toxicity and larvicidal activity on Aedes aegypti of citronella essential oil submitted to enzymatic esterification / Toxicidade e atividade larvicida sobre Aedes aegypti de óleo essencial de citronella submetido à esterificação enzimática

The essential oil of citronella (Cymbopogon winterianus) has several biological activities, among them the insect repellent action. Some studies showed that cinnamic acid esters can be applied as natural pesticides, insecticides and fungicides. In this context, the objective of the present work was to evaluate the production of esters from citronella essential oil with cinnamic acid via enzymatic esterification. Besides, the essential oil toxicity before and after esterification against Artemia salina and larvicidal action on Aedes aegypti was investigated. Esters were produced using cinnamic acid as the acylating agent and citronella essential oil (3:1) in heptane and 15 wt% NS 88011 enzyme as biocatalysts, at 70 °C and 150 rpm. Conversion rates of citronellyl and geranyl cinnamates were 58.7 and 69.0% for NS 88011, respectively. For the toxicity to Artemia salina LC50 results of 5.29 μg mL-¹ were obtained for the essential oil and 4.36 μg mL-¹ for the esterified oils obtained with NS 88011. In the insecticidal activity against Aedes aegypti larvae, was obtained LC50 of 111.84 μg mL-¹ for the essential oil of citronella and 86.30 μg mL-¹ for the esterified oils obtained with the enzyme NS 88011, indicating high toxicity of the esters. The results demonstrated that the evaluated samples present potential of application as bioinsecticide.

O óleo essencial de citronela (Cymbopogon winterianus) possui diversas atividades biológicas, entre elas a ação repelente a insetos. Alguns estudos mostraram que os ésteres do ácido cinâmico podem ser aplicados como pesticidas naturais, inseticidas e fungicidas. Nesse contexto, o objetivo do presente trabalho foi avaliar a produção de ésteres a partir do óleo essencial de citronela com ácido cinâmico via esterificação enzimática. Além disso, foi investigada a toxicidade do óleo essencial antes e após a esterificação contra Artemia salina e a ação larvicida sobre Aedes aegypti. Os ésteres foram produzidos utilizando ácido cinâmico como agente acilante e óleo essencial de citronela (3: 1) em heptano e 15% em peso da enzima NS 88011 como biocatalisadores, a 70 ° C e 150 rpm. As taxas de conversão de cinamatos de citronelil e geranil foram 58,7 e 69,0% para NS 88011, respectivamente. Para a toxicidade sobre Artemia salina foram obtidos CL50 de 5,29 μg mL-¹ para o óleo essencial e 4,36 μg mL-¹ para os óleos esterificados com NS 88011. Na atividade inseticida contra larvas de Aedes aegypti, obteve-se CL50 de 111,84 μg mL-¹ para o óleo essencial de citronela e 86,30 μg mL-¹ para os óleos esterificados com a enzima NS 88011, indicando alta toxicidade dos ésteres. Os resultados demonstraram que as amostras avaliadas apresentam potencial de aplicação como bioinseticida.

Toxicity and larvicidal activity on Aedes aegypti of citronella essential oil submitted to enzymatic esterification / Toxicidade e atividade larvicida sobre Aedes aegypti de óleo essencial de citronella submetido à esterificação enzimática

The essential oil of citronella (Cymbopogon winterianus) has several biological activities, among them the insect repellent action. Some studies showed that cinnamic acid esters can be applied as natural pesticides, insecticides and fungicides. In this context, the objective of the present work was to evaluate the production of esters from citronella essential oil with cinnamic acid via enzymatic esterification. Besides, the essential oil toxicity before and after esterification against Artemia salina and larvicidal action on Aedes aegypti was investigated. Esters were produced using cinnamic acid as the acylating agent and citronella essential oil (3:1) in heptane and 15 wt% NS 88011 enzyme as biocatalysts, at 70 °C and 150 rpm. Conversion rates of citronellyl and geranyl cinnamates were 58.7 and 69.0% for NS 88011, respectively. For the toxicity to Artemia salina LC50 results of 5.29 μg mL-¹ were obtained for the essential oil and 4.36 μg mL-¹ for the esterified oils obtained with NS 88011. In the insecticidal activity against Aedes aegypti larvae, was obtained LC50 of 111.84 μg mL-¹ for the essential oil of citronella and 86.30 μg mL-¹ for the esterified oils obtained with the enzyme NS 88011, indicating high toxicity of the esters. The results demonstrated that the evaluated samples present potential of application as bioinsecticide.(AU)

O óleo essencial de citronela (Cymbopogon winterianus) possui diversas atividades biológicas, entre elas a ação repelente a insetos. Alguns estudos mostraram que os ésteres do ácido cinâmico podem ser aplicados como pesticidas naturais, inseticidas e fungicidas. Nesse contexto, o objetivo do presente trabalho foi avaliar a produção de ésteres a partir do óleo essencial de citronela com ácido cinâmico via esterificação enzimática. Além disso, foi investigada a toxicidade do óleo essencial antes e após a esterificação contra Artemia salina e a ação larvicida sobre Aedes aegypti. Os ésteres foram produzidos utilizando ácido cinâmico como agente acilante e óleo essencial de citronela (3: 1) em heptano e 15% em peso da enzima NS 88011 como biocatalisadores, a 70 ° C e 150 rpm. As taxas de conversão de cinamatos de citronelil e geranil foram 58,7 e 69,0% para NS 88011, respectivamente. Para a toxicidade sobre Artemia salina foram obtidos CL50 de 5,29 μg mL-¹ para o óleo essencial e 4,36 μg mL-¹ para os óleos esterificados com NS 88011. Na atividade inseticida contra larvas de Aedes aegypti, obteve-se CL50 de 111,84 μg mL-¹ para o óleo essencial de citronela e 86,30 μg mL-¹ para os óleos esterificados com a enzima NS 88011, indicando alta toxicidade dos ésteres. Os resultados demonstraram que as amostras avaliadas apresentam potencial de aplicação como bioinseticida.(AU)