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1.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 20(6): 598-610, nov. 2021. tab
Artigo em Inglês | LILACS | ID: biblio-1369781

RESUMO

Lophophytum species are holoparasites that grow on tree roots. The objectives of the work were to explore the chemical composition of the tubers of two Lophophytum species and to analyze the antioxidant, anti-inflammatory and antilithiatic activity of their extracts using in vitro methods. The chemical composition was determined by histochemical, phytochemical and TLC tests. In addition, the profile of phenolic compounds was determined by HPLC-MS. The presence of secondary metabolites of recognized activity was demonstrated. The results of the HPLC-MS/MS allowed the tentative identification of catechin, luteolin and glycosides of eriodictyol, naringenin and luteolin in the extract of Lophophytum leandriand eriodictyol, naringenin, luteolin and their glycosylated derivatives in Lophophytum mirabile. The extracts showed promising antioxidant (DPPH, ABTS and ß-carotene-linoleic acid), anti-inflammatory (inhibition of 5-LOX) and anti-urolytic (by bioautographic TLC) activity. It is noteworthy that these are the first results of the phytochemical composition and biological activity of L. mirabile. However, in vivo studies are required to corroborate these activities.


Las especies de Lophophytumson holoparásitas que crecen en raíces de árboles. Los objetivos del trabajo fueron explorar la composición química del túber de dos especies de Lophophytum y analizar la actividad antioxidante, antiinflamatoria y antilitiásica de sus extractos usando métodos in vitro. La composición química se determinó mediante pruebas histoquímicas, fitoquímicas y por TLC. Además, se determinó el perfil de compuestos fenólicos por HPLC-MS/MS. Se demostró presencia de metabolitos secundarios de reconocida actividad. Los resultados del HPLC-MS/MS permitieron identificar tentativamente catequina, luteolina y glucósidos de eriodictiol, naringenina y luteolina en el extracto de Lophophytum leandriy eriodictiol, naringenina, luteolina y sus derivados glicosilados en Lophophytum mirabile. Los extractos mostraron prometedora actividad antioxidante (DPPH, ABTS y ß-caroteno-ácido linoleico), antiinflammatoria (inhibición de la 5-LOX) y antiurolitiásica (por TLC bioautográfica). Es de destacar que estos son los primeros resultados de composición fitoquímica y actividad biológica de L. mirabile. Sin embargo, se requieren estudios in vivo para corroborar dichas actividades.


Assuntos
Extratos Vegetais/farmacologia , Extratos Vegetais/química , Balanophoraceae/química , Cromatografia Líquida de Alta Pressão , Flavanonas/análise , Flavonas/análise , Compostos Fenólicos/análise , Espectrometria de Massas em Tandem , Anti-Inflamatórios/farmacologia , Anti-Inflamatórios/química , Antioxidantes/farmacologia , Antioxidantes/química
2.
Rev. peru. med. integr ; 4(3): 90-95, 2019. ilus, tab
Artigo em Espanhol | MOSAICO - Saúde integrativa, LILACS | ID: biblio-1145708

RESUMO

Objetivo. Determinar la estructura química de flavonas aisladas del extracto metanólico de hojas de Marrubium vulgare L. "Cordón", mediante comparación con lo publicado por TJ Mabry. Materiales y métodos. Se elaboró extracto metanólico de hojas de Marrubium vulgare L. "Cordón" . Se determinó su solubilidad en solventes de polaridad creciente. Se detectaron los componentes químicos utilizando tricloruro férrico, reactivo de Shinoda, gelatina, entre otros reactivos cromogénicos. Se realizó cromatografía en capa fina y por espectroscopía UV/VIS se propusieron estructuras químicas para los metabolitos tipo flavonas presentes en el extracto metanólico de hojas de Marrubium vulgare L. "Cordón" . Resultados. El extracto metanólico de hojas de Marrubium vulgare L. "Cordón" fue soluble en solventes de mediana polaridad. Los metabolitos secundarios encontrados fueron flavonoides, taninos y alcaloides. Se propusieron estructuras químicas de flavonas a través del análisis de los espectros UV/Vis, y por comparación con tablas publicadas en la literatura. Conclusiones. Se determinaron nueve estructuras químicas de metabolitos secundarios tipo flavonas del extracto metanólico de hojas de Marrubium vulgare L. "Cordón" mediante comparación con lo publicado por TJ Mabry.


Objective. Determine the chemical structure of flavones isolated from the methanolic extract of Marrubium vulgare L. "Cordón" leaves by comparison with that published by TJ Mabry. Materials and methods. Methanolic leaf extract of Marrubium vulgare L. "Cordón" was prepared. Its solubility in solvents of increasing polarity was determined. The chemical components were detected using ferric trichloride, Shinoda reagent, gelatin, among other chromogenic reagents. Thin layer chromatography was performed and by UV / VIS spectroscopy chemical structures were proposed for flavone metabolites present in the methanolic leaf extract of Marrubium vulgare L. "Cordón". Results. The methanolic extract of Marrubium vulgare L. "Cordón" leaves was soluble in medium polarity solvents. The secondary metabolites found were flavonoids, tannins and alkaloids. Chemical structures of flavones were proposed through the analysis of the UV / Vis spectra, and by comparison with tables published in the literature. Conclusion. Nine chemical structures of flavone secondary metabolites of the methanolic leaf extract of Marrubium vulgare L. "Cordón" were determined by comparison with that published by TJ Mabry.


Assuntos
Marrubium/química , Flavonas , Plantas Medicinais , Análise Espectral , Extratos Vegetais , Cromatografia , Compostos Fitoquímicos , Medicina Tradicional
3.
Braz. J. Pharm. Sci. (Online) ; 55: e18201, 2019. tab, graf
Artigo em Inglês | LILACS | ID: biblio-1011651

RESUMO

Oxidative stress plays the central role in the pathogenesis and progression of diabetic complications. The present study aims to investigate the beneficial effect of oral administration of flavone baicalein in streptozotocin-nicotinamide (STZ-NA) induced diabetic rats by measuring oxidative stress markers, antioxidant enzyme activities and expression analysis of antioxidant genes. Experimental diabetes was induced by a single intraperitoneal (i.p.) injection of STZ (55 mg /kg b.wt), 15 min after the i.p. administration of NA. At the end of the experimental period, thiobarbituric acid reactive substances (TBARS), activities of antioxidant enzymes and expression levels of superoxide dismutase (SOD), catalase (CAT), glutathione (GSH) and glutathione peroxidase (GPx) were measured in diabetic rats along with serum biochemical parameters namely total cholesterol (TC), total triglyceride (TG), aspartate transaminase (AST) alanine transaminase (ALT) and glycosylated hemoglobin (HbA1c). Oral administration of baicalein (40 mg/kg b.wt/day) demonstrated a significant ameliorative effect on all studied biochemical and oxidative stress parameters. Biochemical findings were corroborated by qPCR expression analysis which showed significant upregulation of antioxidant genes in diabetic rats. These results suggest that baicalein supplementation may reduce diabetes and its complications by suppressing oxidative stress and enhancing gene expression and antioxidant enzyme activities in diabetic rats.


Assuntos
Animais , Masculino , Pré-Escolar , Ratos , Expressão Gênica , Niacinamida/farmacologia , Flavonas/análise , Diabetes Mellitus Experimental/prevenção & controle , Expressão Gênica/efeitos dos fármacos , Glibureto/farmacologia , Estresse Oxidativo , Antioxidantes/farmacologia
4.
Braz. J. Pharm. Sci. (Online) ; 54(1): e17178, 2018. tab, graf
Artigo em Inglês | LILACS | ID: biblio-951912

RESUMO

ABSTRACT Antioxidants from natural sources hold high values regarding their indispensible roles in the development of nutraceuticals, pharmaceuticals and cosmetic products. Oroxylum indicum L. is a common medicinal plant with a wide range of therapeutic properties, including a notable antioxidant potency that was reported, yet has not been subjected to more detailed studies. The present study evaluated the potency of Oroxylum indicum methanol stem bark extract, along with its hexane, ethyl acetate, methanol fractions, three flavones including baicalein, oroxylin A and chrysin using DPPH assay. In terms of IC50 values, the crude extract (65,48 µg/mL) exhibited moderate inhibitory activity which was as half potent as that of its ethyl acetate fraction (32,94 µg/mL). This fraction was also superior to the methanol and hexane fractions, as their IC50 were 57,19 and 137,95 µg/mL respectively. Remarkably, a yellow powdery sub-fraction consisted of isolated compounds showed powerful activity (32,89 µg/mL) compared to those of its components, revealing the intriguing effect of synergism while giving evidence for the theory of structure-activity relationship between some flavones and their antioxidant capability. Perpetual search for new radical scavenging agents in Oroxylum indicum is emboldened considering its partially exploited potential in this study


Assuntos
Extratos Vegetais/análise , Bignoniaceae/classificação , Metanol/análise , Antioxidantes/efeitos adversos , Técnicas In Vitro , Caules de Planta/efeitos adversos , Concentração Inibidora 50 , Casca de Planta/efeitos adversos , Flavonas
5.
Braz. j. med. biol. res ; 50(8): e5991, 2017. graf
Artigo em Inglês | LILACS | ID: biblio-888980

RESUMO

Asthma is a chronic allergic disease characterized by airway inflammation, airway hyper-responsiveness (AHR), and mucus hypersecretion. T-lymphocytes are involved in the pathogenesis of asthma, mediating airway inflammatory reactions by secreting cytokines. The phosphoinositide 3-kinase (PI3K) and Notch signaling pathways are associated with T cell signaling, proliferation, and differentiation, and are important in the progression of asthma. Thus, compounds that can modulate T cell proliferation and function may be of clinical value. Here, we assessed the effects of tangeretin, a plant-derived flavonoid, in experimental asthma. BALB/c mice at postnatal day (P) 12 were challenged with ovalbumin (OVA). Separate groups of mice (n=18/group) were administered tangeretin at 25 or 50 mg/kg body weight by oral gavage. Dexamethasone was used as a positive control. Tangeretin treatment reduced inflammatory cell infiltration in bronchoalveolar lavage fluid (BALF) and also restored the normal histology of lung tissues. OVA-specific IgE levels in serum and BALF were reduced. AHR, as determined by airway resistance and lung compliance, was normalized. Flow cytometry analyses revealed a reduced Th17 cell population. Tangeretin reduced the levels of Th2 and Th17 cytokines and raised IFN-γ levels. PI3K signaling was inhibited. The expressions of the Notch 1 receptor and its ligands Jagged 1 and 2 were downregulated by tangeretin. Our findings support the possible use of tangeretin for treating allergic asthma.


Assuntos
Animais , Camundongos , Asma/tratamento farmacológico , Transdução de Sinais/efeitos dos fármacos , Antiasmáticos/uso terapêutico , Flavonas/uso terapêutico , Asma/imunologia , Citocinas/efeitos dos fármacos , Citocinas/imunologia , Células Th2/efeitos dos fármacos , Células Th2/imunologia , Células Th1/efeitos dos fármacos , Células Th1/imunologia , Modelos Animais de Doenças , Proteínas Proto-Oncogênicas c-akt/efeitos dos fármacos , Proteínas Proto-Oncogênicas c-akt/imunologia , Células Th17/efeitos dos fármacos , Células Th17/imunologia , Animais Recém-Nascidos , Camundongos Endogâmicos BALB C
6.
Rev. peru. med. integr ; 2(3): 803-809, 2017. tab, graf, ilus
Artigo em Espanhol | MOSAICO - Saúde integrativa, LILACS | ID: biblio-876804

RESUMO

Objetivos: Proponer la estructura química de componentes fenólicos aislados del extracto etanólico de hojas de Satureja pulchella "panisara", quien en la actualidad presenta el nombre de Clinopodium pulchellum (Kunth) Govaerts y evaluar preliminarmente el posible efecto antioxidante de los compuestos fenólicos. Materiales y métodos: Se realizó una identificación fitoquímica mediante ensayos de solubilidad, tamizaje fitoquímico, cromatografía en capa fina y espectroscopía UV/VIS. Por otro lado, se realizó un ensayo preliminar de la actividad antioxidante usando la prueba de 1,1-difenil-2-picrilhidracilo (DPPH). Resultados: Se determinó que el extracto etanólico de hojas de Clinopodium pulchellum (Kunth) Govaerts "panisara" es soluble en solventes polares. Los metabolitos secundarios encontrados son compuestos fenólicos tipo flavonoides, alcaloides, quinonas y glicosidos. Se propone siete estructuras químicas de flavonoides a través del análisis de los espectros UV/Vis, y mediante comparación con lo publicado por TJ Mabry y Olga Lock. Al realizar el ensayo preliminar de la actividad antioxidante usando la prueba de 1,1-difenil-2-picrilhidracilo (DPPH) se observó disminución de absorbancia, al aplicar el extracto frente al control. Conclusiones: Se propone la estructura química de 7 metabolitos secundarios tipo flavonas que podrían explicar una posible acción antioxidante del extracto etanólico de hojas de Clinopodium pulchellum (Kunth) Govaerts "panisara".


Assuntos
Humanos , Análise Espectral , Extratos Vegetais/química , Compostos Fenólicos , Flavonas , Antioxidantes
7.
Einstein (Säo Paulo) ; 14(1): 56-63, Jan.-Mar. 2016. tab, graf
Artigo em Inglês | LILACS | ID: lil-778496

RESUMO

ABSTRACT Objective To evaluate the phytochemical composition of hydroethanolic extracts from powdered aerial parts of Turnera diffusa Willd (Turneraceae; T. diffusa), as well as its toxicity in astrocytes. Methods Chemical analyses of hydroethanolic extract from powdered aerial parts ofT. diffusa were carried out using HPLC-DAD-ESI-MS/MS.In vitro assays using astrocytes culture were performed to evaluate cell death. Results Flavone-C, O-diglycosides, such as, luteolin-8-C-[6-deoxy-2-O-rhamnosyl]-xylo-hexos-3-uloside, apigenin-8-C-[6-deoxy-2-O-rhamnosyl]-xylo-hexos-3-uloside and apigenin-7-O-6”-p-coumaroylglucoside were the main compounds found in this hydroethanolic extract. Concentration time-effect demonstrated the toxicity of this extract at a concentration of 1,000µg/mL in astrocyte culture, after 6 and 24 hours of incubation. Conclusion In phytochemical analyses, important antioxidants (mainly flavonoids) were observed. T. diffusa extracts presented cytotoxic effect in high concentrations, leading to increased cell death in astrocyte culture.


RESUMO Objetivo Avaliar a composição fitoquímica do extrato hidroetanólico das partes aéreas de Turnera diffusa Willd (Turneraceae; T. diffusa) e sua toxicidade em astrócitos. Métodos Análises químicas do extrato hidroetanólico de partes aéreas de T. diffusa foram feitas por HPLC-DAD-ESI-MS/MS. Os ensaiosin vitro utilizaram culturas de astrócitos para avaliar morte celular. Resultados Flavonas-C, O-diglicosídeos, como, luteolina-8-C-[6-deoxi-2-O-raminosil]-xilo-hexos-3-ulosideo, apigenina-8-C-[6-deoxi-2-O-raminosil]-xilo-hexos-3-ulosideo e apigenina-7-O-6”-p-cumaroilglucosídeo foram os principais constituintes encontrados neste extrato hidroetanólico. Uma curva tempo-concentração demonstrou toxicidade desse extrato na concentração de 1.000µg/mL, na cultura de astrócitos após 6 e 24 horas de incubação. Conclusão Nas análises fitoquímicas, importantes antioxidantes, sobretudo flavonoides, foram observados. Extratos de T. diffusa apresentaram efeitos citotóxicos em altas concentrações, ocasionando aumento de morte celular em cultura de astrócitos.


Assuntos
Animais , Ratos , Extratos Vegetais/química , Astrócitos/efeitos dos fármacos , Turnera/química , Antioxidantes/química , Extratos Vegetais/toxicidade , Astrócitos/química , Cromatografia Líquida de Alta Pressão/métodos , Morte Celular/efeitos dos fármacos , Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray/métodos , Flavonas/análise , Flavonas/toxicidade
8.
Bol. latinoam. Caribe plantas med. aromát ; 15(1): 29-40, ene. 2016. ilus, graf, tab
Artigo em Inglês | LILACS | ID: biblio-907515

RESUMO

Pedalitin, isolated from the aerial part of Rabdosia japonica (Labiatae), inhibited soybean lipoxygenase-1 (EC 1.13.11.12, Type I) with an IC50 of 152.5 uM. The progress curves for an enzyme reaction, pedalitin inactivate the lipoxygenase-1 in a time dependent, irreversible manner, exhibiting kinetics with a kinact/KI of 59.6 +/- 10 mM-1min-1. In the pseudoperoxidase activity, pedalitin is very slowly oxidized by the soybean lipoxygenase-1 catalyzed decomposition of lipid hydroperoxides.


Pedalitina, aislada de las partes aereas de Rabdosia japonica inhibió a la lipooxigenasa-1 (EC 1.13.11.12 tipo I) con un IC50 de 152.5 uM. La curva de progreso para una acción enzimática, pedalitina inactivó a la lipooxigenasa-1 de una manera dependiente del tiempo, de una manera irreversible, exhibiendo una cinética con una kinact/KI de 59.6 +/- mM-1min-1. En la actividad pseudoperoxidasa, pedalitina es oxidada lentamente por la descomposición de la lípido hidroperóxido de la lipooxigenasa-1 de poroto de soya.


Assuntos
Flavonas/isolamento & purificação , Flavonas/farmacologia , Isodon/química , Inibidores de Lipoxigenase/farmacologia , Soja/enzimologia , Cinética , Inibidores de Lipoxigenase/isolamento & purificação , Fatores de Tempo
9.
Artigo em Português | LILACS | ID: lil-605000

RESUMO

Dois biomarcadores do estresse oxidativo foram avaliados em indivíduos saudáveis que receberam doses diárias de suco de laranja, notadamente uma fonte de vitamina C e de flavanonas, que têm sido associadas aos efeitos antioxidante, anti-inflamatório e hipolipidêmico. A capacidade antioxidante do soro sanguíneo foi avaliada através da redução do radical 2,2-difenil-1-picril-hidrazila (DPPH) e a peroxidação lipídica foi avaliada pela presença de substâncias reativas ao ácido tiobarbitúrico (TBARS). Os resultados mostraram que após o período de suplementação com o suco de laranja houve um aumento 150% na capacidade antioxidante no soro das mulheres e 200% no soro dos homens (p<0,001), mas não houve alteração na peroxidação lipídica no sangue dos voluntários. Concluindo, o aumento das reservas de flavanonas e de vitamina C, decorrente da ingestão regular de suco de laranja, melhorou expressivamente a capacidade antioxidante no sangue, sem, entretanto, apresentar efeito sobre a peroxidação lipídica.


Two biomarkers of oxidative stress were evaluated in healthy volunteers treated with daily doses of orange juice that is well known source of vitamin C and citric flavanones, which have been associated with antioxidant, anti-inflammatory and hypolipidemic effects. The antioxidant capacity in the blood serum was evaluated by studying the scavenging of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical, and also lipid peroxidation was evaluated by the thiobarbituric acid reacting substances (TBARS) assay. The results have shown that the regular consumption of orange juice increased 150% and 200% the serum antioxidant capacity for women and men respectively, but it was no significant change in the serum lipid peroxidation. In conclusion, the increase of flavonones and vitamin C in the body due to the regular intake of orange juice expressively improved the antioxidant capacity, but without significant effect on the lipid peroxidation.


Assuntos
Humanos , Ácido Ascórbico/sangue , Bebidas Gaseificadas , Citrus sinensis , Flavonas/sangue , Peroxidação de Lipídeos , Estresse Oxidativo
10.
Rev. Inst. Adolfo Lutz ; 70(2): 122-131, abr.-jun. 2011. tab, graf, ilus
Artigo em Português | LILACS, Sec. Est. Saúde SP, SESSP-CTDPROD, Sec. Est. Saúde SP, SESSP-ACVSES, SESSP-IALPROD, Sec. Est. Saúde SP, SESSP-IALACERVO | ID: lil-620815

RESUMO

Foi otimizada a metodologia analítica para determinar quatro flavonóis: miricetina (M), quercetina (Q), kanferol (K) e isoramnetina (I); e duas flavonas: luteolina (L) e apigenina (A) em amostras de pólen apícola desidratado produzidas em três estados brasileiros: Bahia (BA), São Paulo (SP) e Santa Catarina (SC). Delineamento Composto Central Rotacional (DCCR) foi utilizado para investigar os efeitos da concentração de HCl e do tempo de hidrólise sobre a concentração de cada flavonoide. A condição ótima encontrada para extração/hidrólise dos flavonoides estudados foi: 1,0M HCl/30 minutos. A melhor separação dos flavonoides foi conseguida com a coluna de fase reversa Symmetry C18 e fase móvel de metanol: tetrahidrofurano: água(26:57:17), acidificados com 0,3 de ácido fórmico em corrida isocrática (CLAE). As curvas-padrão apresentaram coeficientes de correlação superiores a 0,99. Os limites de detecção foram de 1,04, 0,88, 0,89,1,64, 0,82 e 1,19 μg/mL respectivamente para M, L, Q, A, I e K.


Assuntos
Flavonas , Flavonóis , Pólen
11.
Braz. j. pharm. sci ; 47(2): 241-249, Apr.-June 2011. ilus, tab
Artigo em Inglês | LILACS | ID: lil-595812

RESUMO

Tissue damage due to oxidative stress is directly linked to development of many, if not all, human morbidity factors and chronic diseases. In this context, the search for dietary natural occurring molecules with antioxidant activity, such as flavonoids, has become essential. In this study, we investigated a set of 41 flavonoids (23 flavones and 18 flavonols) analyzing their structures and biological antioxidant activity. The experimental data were submitted to a QSAR (quantitative structure-activity relationships) study. NMR 13C data were used to perform a Kohonen self-organizing map study, analyzing the weight that each carbon has in the activity. Additionally, we performed MLR (multilinear regression) using GA (genetic algorithms) and molecular descriptors to analyze the role that specific carbons and substitutions play in the activity.


Danos aos tecidos devido ao estresse oxidativo estão diretamente ligados ao desenvolvimento de muitos, senão todos, os fatores de sedentarismo e de doenças crônicas. Neste contexto, a busca de moléculas naturais, que participam da nossa dieta e que possuam atividade antioxidante, flavonóides, torna-se de grande interesse. Neste estudo, nós investigamos um conjunto de 41 flavonóides (23 flavonas e 18 flavonóis), relacionando suas estruturas e atividade antioxidante. Os dados experimentais foram submetidos à análise de QSAR (relações quantitativas estrutura-atividade). Dados de RMN 13C foram utilizados para realizar um estudo do mapa auto-organizável de Kohonen, analisando o peso que cada carbono tem na atividade. Além disso, realizamos uma MLR (regressão múltipla) usando GA (algoritmos genéticos) e descritores moleculares para avaliar a influência de carbonos e substituições na atividade.


Assuntos
Antioxidantes/química , Espectroscopia de Ressonância Magnética/métodos , Flavonoides/análise , Flavonoides/química , Relação Estrutura-Atividade , Flavonas/análise , Flavonas/química , Flavonóis/análise , Flavonóis/química , Estrutura Molecular
12.
São Paulo; s.n; dez.,12 2006. 174 p. ilus, tab, graf.
Tese em Português | LILACS | ID: lil-450130

RESUMO

O desenvolvimento de radioligantes para o sistema nervoso central (SNC) com características radiotraçadoras que justifiquem seu uso em diagnóstico por geração de imagens é esperado pela comunidade médica nuclear. Os benzodiazepínicos flumazenil-‘ANTPOT. 11’C e iomazenil-‘ANTPOT. 123’I são utilizados, com limitações, para investigações clínicas de densidade de sítios receptores benzodiazepínicos no cérebro em patologias como Alzheimer, epilepsia e depressão, entre outras. No Brasil, entretanto, estes traçadores ainda não estão disponíveis para uso clínico. Neste sentido, os flavonóides têm despertado interesses como perspectiva de nova classe de compostos com atividade no SNC podendo originar radiotraçadores com perspectivas para aplicação em imageamento cerebral. Baseado no exposto, a proposta deste estudo envolve o planejamento, a síntese e a marcação com radioiodo (‘ANTPOT. 131’I e ‘ANTPOT. 123’I) de flavona e análogos, o controle de qualidade radioquímico, os estudos de biodistribuição e o imageamento, para a avaliação do perfil de captação desses compostos e potencial aplicação em estudos cerebrais, frente a sítios receptores benzodiazepínicos. Os compostos estudados neste trabalho foram obtidos empregando-se a transformação de Baker-Venkataraman. A flavona e análogos foram identificados através de espectros de RMN-1H, RMN-13Ce IV. O grau de pureza das substâncias obtidas foi confirmado através da medição da faixa de fusão. Os compostos radiomarcados foram obtidos com alta pureza radioquímica por substituição eletrofílica aromática direta. Esta marcação propiciou estabilidade in vitro após 24 horas e, para a flavona radiomarcada estabilidade in vivo, uma vez que a tireóide não apresentou captação significativa em tempos menores que 1 hora e excreção favorável no tempo de 24 horas


The development of radioligands for the Central Nervous System (CNS) with adequate radiotracer characteristics for the use in imaging diagnostic has been long expected by the medical community. Benzodiazepines flumazenil-11C and iomazenil-123I are employed with limitations in clinical investigations of the density of receptor sites in the brain in pathologies such as Alzheimer, epilepsy, and depression. Nevertheless, in Brazil these radiotracers are not available in market, yet. In this respect, flavonoids has drawing attention as a perspective of a new class of compounds wit CNS activity and potential of originating radiotracers to be employed in brain imaging. Therefore, the goal of this work consisted in the planning, synthesis, and labeling with radioiodine (131I and 123I) of flavone and analogs, as well as to perform radiochemical quality control, biodistribuction, and imaging studies of the radiotracers obtained in order to evaluate the uptake profile and potential for use in cerebral studies of benzodiazepinic receptors sites. To obtain the compounds, we utilized the Baker-Venkataraman transformation, and NMR-1H, NMR-13C, and IR spectroscopy were employed for identification of the molecules. The purity of the compounds obtained was assessed by means of melting point determinations. The radiolabeled compounds were obtained by aromatic electrophilic substitution with a high degree of radiochemical purity. The labeling allowed in vitro stability after 24 hours and in vivo stability of the radiolabeled flavone, provided that the thyroid did not presented significant uptake in less than one hour and favorable excretion in 24 hours. Biodistribution studies were carried out employing Swiss mice. The results indicated high concentrations of flavone-I131 in the brain, especially in the first 30 minutes after intravenous injection, as well as favorable elimination after 24 hours. Brain images were obtained from New Zeland rabbit and Wistar rats in analogical gamma camera, suggesting that short-time brain uptake of the radioligand (up to 30 minutes) allows the acquisition of cynthilographic images. Additionally, molecular modeling studies of the flavone were performed employing the semi-empiric method of AM1. The results corroborate the chemical reactivity of the compound for labeling with radioiodine by aromatic electrophilic substitution, process that is governed mainly by electrostatic interactions. The individual values of Mulliken, Natural, and Electrostatic charges of each carbon atom in flavone structure were calculated and topographic maps of charge distribution were then generated. The analysis of the maps indicates that positions 6 and 8 in the flavone molecule are most likely to present the radioiodine substitution


Assuntos
Sistema Nervoso Central , Flavonas , Medicina Nuclear , Radioisótopos , Receptores de GABA-A , Química Farmacêutica , Cintilografia/métodos , Diagnóstico por Imagem/métodos , Flavonoides , Interações Hidrofóbicas e Hidrofílicas
13.
Braz. j. microbiol ; 37(2): 199-203, Apr.-June 2006. graf
Artigo em Inglês | LILACS | ID: lil-432633

RESUMO

Polymnia sonchifolia, conhecida como "Yacon", e originária da cordilheira dos Andes, sendo muito conhecida devido ao uso de seu tubérculo no controle da Diabetes melitus. Suas folhas podem conter compostos com atividade antifúngica e pesticida, pois não é necessário o uso destes produtos no seu cultivo. Neste trabalho descrevemos a identificação da estrutura química de dois flavonóides isolados das folhas de Polymnia sonchifolia: 3', 5, 7 trihydroxy-3, 4'-dimethoxyflavone (composto 1) e 3',4',5-trihidroxi-7-metoxiflavanona (composto 2) e de duas lactonas sesquiterpenicas: enidrina (composto 3) e uma mistura de enidrina e uvedalina (composto 4), bem como seus efeitos na produção de aflatoxinas por Aspergillus flavus. A identificação dos compostos foi realizada por RMN 13C e 1H. Todos os compostos foram testados em diversas concentrações em cultura de Aspergillus flavus para avaliar o crescimento e a produção de aflatoxina. O composto 1 na concentração de 15 mg/mL inibiu 25 por cento da produção de aflatoxina B1 (p<0,01). O composto 4 inibiu o crescimento do fungo e a produção da aflatoxina B1 em 34 por cento e 76 por cento, respectivamente. Os resultados mostraram a possibilidade do uso de Polymnia sonchifolia no controle alternativo da producao de aflatoxina B1 pelo fungo Aspergillus flavus.


Assuntos
Aflatoxinas , Aspergillus flavus , Flavonas , Técnicas In Vitro , Metabolismo , Tubérculos , Meios de Cultura , Métodos
14.
Rev. costarric. cardiol ; 8(1): 13-18, ene.-abr. 2006. ilus
Artigo em Espanhol | LILACS | ID: lil-580277

RESUMO

Los flavonoides son compuestos fenólicos de 15 carbonos que se distribuyen en el reino vegetal en más de 2000 especies de muy diversas familias. Debido a sus propiedades antioxidantes y secuestrantes de radicales libres, se consideran provechosos para la salud humana por su acción protectora en la terapia preventiva de diversas cardiopatías. Palabras clave: Flavonoides, antioxidantes, cardiopatías.


Assuntos
Antioxidantes , Dieta , Flavonas , Alimentos , Cardiopatias
15.
RBCF, Rev. bras. ciênc. farm. (Impr.) ; 41(1): 63-66, jan.-mar. 2005. tab
Artigo em Inglês | LILACS | ID: lil-419773

RESUMO

A extração da planta total (partes aéreas e raiz) de Moquinia kingii forneceu três flavonóides, descritos pela primeira vez na tribo Moquinieae, além de lactona sesquiterpênica e triterpenos. As estruturas foram determinadas por estudos espectroscópicos.


Assuntos
Asteraceae , Flavonas , Lactonas , Extratos Vegetais , Plantas Medicinais
16.
RBCF, Rev. bras. ciênc. farm. (Impr.) ; 41(1): 95-100, jan.-mar. 2005. tab, graf
Artigo em Português | LILACS | ID: lil-419778

RESUMO

Antioxidantes são compostos que atuam inibindo e/ou diminuindo os efeitos desencadeados pelos radicais livres e compostos oxidantes. Diferentes métodos têm sido desenvolvidos para obter a diferenciação, seja qualitativa ou quantitativa, da capacidade antioxidante de compostos, tanto através de testes sem a utilização de células (testes químicos) ou utilizando culturas celulares (testes biológicos). Os testes químicos são mais rápidos e simples de serem executados. No entanto, não são representativos das condições celulares do homem. Ensaios microbianos `in vivo' utilizando-se, principalmente, células eucarióticas da levedura Saccharomyces cerevisiae têm se mostrado muito adequados para determinação da capacidade antioxidante de diferentes compostos, fornecendo resultados rápidos, reprodutíveis e passíveis de serem correlacionados ao observado no homem. O objetivo deste trabalho foi avaliar a capacidade antioxidante do ácido L-ascórbico, vitamina E (alfa-tocoferol) e dos flavonóides hesperidina, naringina, naringenina, quercetina, rutina e sakuranetina, utilizando como modelo de sistema biológico a levedura S. cerevisiae. Para realização dos testes, as células foram tratadas com o agente estressor apomorfina em presença e ausência das amostras. Os resultados mostraram que a rutina, hesperidina, sakuranetina, quercetina e naringina foram os compostos com maior atividade antioxidante, seguidos da naringenina e vitamina E. O ácido L-ascórbico e a mistura de ácido L-ascórbico e vitamina E não mostraram atividade antioxidante frente aos danos gerados pela apomorfina nas concentrações ensaiadas.


Assuntos
Antioxidantes , Apomorfina , Flavonas , Saccharomyces cerevisiae , Vitaminas
17.
Folia dermatol. peru ; 15(3): 155-159, sept.-dic. 2004. ilus, tab, graf
Artigo em Espanhol | LILACS, LIPECS | ID: lil-423668

RESUMO

La especie fue recolectada en la localidad de Ticlio (situada a la altura del kilometro 130 de la carretera central, en la zona de sierra del departamento de Lima). Esta especie es clasificada en el Museo de Historia Natural como Senecio culcitoides Leed, con nombre vulgar de huira-huira, huajchor o semaro-huamasti. El objetivo fue elucidar la estructura química de algunos metabolitos secundarios presentes en las hojas y evaluar su actividad cicatrizante. Se realizó el estudio fitoquímico, encontrándose gran cantidad de compuestos fenólicos, como flavonoides y taninos, además de alcaloides, esteroides y/o triterpenoides. La elucidación estructural mediante espectroscopia ultravioleta-visible y reacciones químicas, determinó que pertenecían a compuestos fenólicos tipo flavonoides-derivados del núicleo flavanonona (5,7-dihidroxi-4',6',8-trimetoxiflavanonona,3',5'-dihidroxi-4-metoxi-7-0-rhannoglucosyl flavanonona) y una chalcona (5,4-dihidroxichalcona). La actividad cicatrizante del extracto etanólico al 20 por ciento en forma de crema, fue evaluada de acuerdo al método tensiométrico. Se observó que los niveles de resistencia a la tensión del extracto etanólico del Senecio culcitoides Weed presentó una diferencia estadísticamente significativa (p<0.05) al ser comparado con el control, que fue la crema base cetiol lanette 6 por ciento y como estándar el fármaco sangre de grado al 1 por ciento (Vibe registrada). Estos resultados fueron corroborados con los respectivos estudios histológicos.


Assuntos
Senécio , Flavonas , Cicatrização
18.
Braz. j. med. biol. res ; 36(12): 1613-1620, Dec. 2003. ilus
Artigo em Inglês | LILACS | ID: lil-350455

RESUMO

The high morbidity, high socioeconomic costs and lack of specific treatments are key factors that define the relevance of brain pathology for human health and the importance of research on neuronal protective agents. Epidemiological studies have shown beneficial effects of flavonoids on arteriosclerosis-related pathology in general and neurodegeneration in particular. Flavonoids can protect the brain by their ability to modulate intracellular signals promoting cellular survival. Quercetin and structurally related flavonoids (myricetin, fisetin, luteolin) showed a marked cytoprotective capacity in in vitro experimental conditions in models of predominantly apoptotic death such as that induced by medium concentrations (200 æM) of H2O2 added to PC12 cells in culture. Nevertheless, quercetin did not protect substantia nigra neurons in vivo from an oxidative insult (6-hydroxydopamine), probably due to difficulties in crossing the blood-brain barrier. On the other hand, treatment of permanent focal ischemia with a lecithin/quercetin preparation decreased lesion volume, showing that preparations that help to cross the blood-brain barrier may be critical for the expression of the effects of flavonoids on the brain. The hypothesis is advanced that a group of quercetin-related flavonoids could become lead molecules for the development of neuroprotective compounds with multitarget anti-ischemic effects.


Assuntos
Humanos , Arteriosclerose , Flavonas , Fármacos Neuroprotetores
19.
Rev. bras. hematol. hemoter ; 25(4): 207-212, out.-dez. 2003. tab
Artigo em Inglês | LILACS | ID: lil-359489

RESUMO

Os flavonóides representam um dos grupos fenólicos mais importantes e diversificados entre os produtos de origem natural. Dentre os compostos fenólicos temos os derivados flavânicos (flavan-3-óis e flavan-3,4-dióis) que podem se polimerizar originando taninos. O representante mais importante do grupo dos flavan-3-óis é a catequina. Estes compostos exibem inúmeros efeitos biológicos incluindo ação antiviral, antioxidante e antitrombótica. No presente trabalho foi avaliado o efeito das catequinas (catequina e epicatequina) sobre a função plaquetária. Foram estudados vinte indivíduos adultos, clinicamente saudáveis. A agregação plaquetária foi avaliada em plasma rico em plaquetas (PRP) e plaquetas lavadas utilizando-se agonistas colágeno (2,0 µg/ml) e trombina (0,25U/ml), respectivamente. Como controle utilizou-se o veículo da droga (DMSO 0.2 por cento). O pré-tratamento das plaquetas com epicatequina (200 µg/ml) causou inibição significativa da agregação para o colágeno (9.0 ± 7.8 por cento) e para a trombina (10.0 ± 2.2) em relação aos respectivos controles (70.0 ± 7.8) e (68.0 ± 5.0), (p<0.001; Student t-test). Por outro lado, a catequina não promoveu inibição da resposta de agregação. Conclui-se que a epicatequina apresenta potencial antiagregante.


Os flavonóides representam um dos grupos fenólicosmais importantes e diversificados entre os produtosde origem natural. Dentre os compostos fenólicos temosos derivados flavânicos (flavan-3-óis e flavan-3,4-dióis) que podem se polimerizar originando taninos.O representante mais importante do grupodos flavan-3-óis é a catequina. Estes compostos exibeminúmeros efeitos biológicos incluindo açãoantiviral, antioxidante e antitrombótica. No presentetrabalho foi avalia(catequina e epicatequina) sobre a função plaquetária.Foram estudados vinte indivíduos adultos,clinicamente saudáveis. A agregação plaquetária foiavaliada em plasma rico em plaquetas (PRP) e plaquetaslavadas utilizando-se agonistas colágeno (2,0μg/ml) e trombina (0,25U/ml), respectivamente.Como controle utilizou-se o veículo da droga (DMSO0.2%). O pré-tratamento das plaquetas com epicatequina(200 μg/ml) causou inibição significativa daagregação para o colágeno (9.0 ± 7.8%) e para atrombina (10.0 ± 2.2) em relação aos respectivoscontroles (70.0 ± 7.8) e (68.0 ± 5.0), ( p<0.001;Student t-test). Por outro lado, a catequina não promoveuinibição da resposta de agregação. Concluise que a epicatequina apresenta potencial antiagregantedo o efeito das catequinas.


Assuntos
Humanos , Masculino , Feminino , Antioxidantes/farmacologia , Catequina/administração & dosagem , Flavonas/farmacologia , Agregação Plaquetária , Contagem de Plaquetas
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