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Chem Biol ; 14(2): 221-33, 2007 Feb.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-17317575

RESUMO

Natural products constitute important lead structures in drug discovery. In bacteria, they are often synthesized by large, modular multienzyme complexes. Detailed analysis of the biosynthetic machinery should enable its directed engineering and production of desirable analogs. The myxobacterium Sorangium cellulosum So ce90 produces the cytotoxic spiroketal polyketide spirangien, for which we describe the identification and functional analysis of the biosynthetic pathway. The gene cluster spans 88 kb and encodes 7 type I polyketide synthases and additional enzymes such as a stand-alone thioesterase and 2 methyltransferases. Inactivation of two cytochrome P(450) monooxygenase genes resulted in the production of acyclic spirangien derivatives, providing direct evidence for the involvement of these enzymes in spiroketal formation. The presence of large DNA repeats is consistent with multiple rounds of gene duplication during the evolution of the biosynthetic gene locus.


Assuntos
Genes Bacterianos , Macrolídeos/metabolismo , Família Multigênica , Myxococcales/genética , Myxococcales/metabolismo , Policetídeo Sintases/metabolismo , Acetais/química , Acetais/metabolismo , DNA Bacteriano/química , DNA Bacteriano/genética , Ácidos Graxos Insaturados/química , Ácidos Graxos Insaturados/metabolismo , Macrolídeos/química , Estrutura Molecular , Mutagênese Sítio-Dirigida , Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular , Policetídeo Sintases/genética , Reação em Cadeia da Polimerase , Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray , Espectrofotometria Ultravioleta
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