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Bioorg Med Chem Lett ; 40: 127922, 2021 05 15.
Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-33705910

RESUMEN

A ferrocene-substituted thiobarbituric acid (FT) has been synthesized to explore its photophysical properties and photodynamic and photoantimicrobial chemotherapy activities. FT has an intense metal-to-ligand charge transfer (MLCT) band at ca. 575 nm. The ferrocene moiety of FT undergoes photooxidation to form a ferrocenium species which in turn produces hydroxyl radical in an aqueous environment, which was confirmed via the bleaching reaction of p-nitrosodimethylaniline (RNO). FT exhibits efficient PDT activity against MCF-7 cancer cells with an IC50 value of 5.6 µM upon irradiation with 595 nm for 30 min with a Thorlabs M595L3 LED (240 mW cm-2). Photodynamic inactivation of Staphylococcus aureus and Escherichia coli by FT shows significant activity with log reduction values of 6.62 and 6.16 respectively, under illumination for 60 min at 595 nm. These results demonstrate that ferrocene-substituted thiobarbituric acids merit further study for developing novel bioorganometallic PDT agents.


Asunto(s)
Antibacterianos/farmacología , Compuestos Ferrosos/farmacología , Metalocenos/farmacología , Fármacos Fotosensibilizantes/farmacología , Tiobarbitúricos/farmacología , Antibacterianos/química , Antibacterianos/efectos de la radiación , Escherichia coli/efectos de los fármacos , Compuestos Ferrosos/química , Compuestos Ferrosos/efectos de la radiación , Historia Medieval , Humanos , Radical Hidroxilo/metabolismo , Luz , Células MCF-7 , Metalocenos/química , Metalocenos/efectos de la radiación , Pruebas de Sensibilidad Microbiana , Oxidación-Reducción/efectos de la radiación , Fármacos Fotosensibilizantes/química , Fármacos Fotosensibilizantes/efectos de la radiación , Staphylococcus aureus/efectos de los fármacos , Tiobarbitúricos/química , Tiobarbitúricos/efectos de la radiación
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