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Chemistry ; 19(38): 12649-52, 2013 Sep 16.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-23956022

RESUMO

Structural reassignment: A total synthesis of the proposed structure of (-)-laurefurenyne A has been accomplished that relies on organocatalytic aldehyde α-chlorination and a flexible chlorohydrin-based strategy for stereocontrolled access to the bis-tetrahydrofuran core of the natural product. Analysis of incongruities between the (1) H NMR spectra of synthetic and natural material led to a configurational reassignment for the natural product, which was also confirmed by total synthesis.


Assuntos
Produtos Biológicos/química , Furanos/síntese química , Produtos Biológicos/síntese química , Catálise , Cloridrinas/química , Furanos/química , Halogenação , Laurencia/química , Laurencia/metabolismo , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Estereoisomerismo
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