RESUMO
Seven undescribed sesquiterpene lactone dimers (SLDs) (carpeabrodilactones A-G), one known SLD, and six known sesquiterpenes were isolated from the fruit of Carpesium abrotanoides L. Carpeabrodilactone A was a dimeric carabrane featuring a rare C-13-C-13' linkage. Carpeabrodilactones B and C are the first two SLDs to be described possessing a carabranolide unit and a guaianolide unit connected by an O-ether linkage. The structures of the SLDs were assigned based on HRESIMS, NMR analysis, 13C NMR calculation, ECD calculation, and modified Mosher's method. Four SLDs showed potent cytotoxicity against K562 and/or A549 cells, with IC50 values below 10 µM, but none inhibited protein tyrosine phosphatases at 40 µM, including PTP1B, SHP1, CD45, and TCPTP.
Assuntos
Asteraceae , Sesquiterpenos , Asteraceae/química , Éteres , Frutas , Lactonas/química , Lactonas/farmacologia , Estrutura Molecular , Compostos Fitoquímicos , Sesquiterpenos/química , Sesquiterpenos/farmacologiaRESUMO
Two new limonoids, named xylomexicanins C and D, were isolated from a dichloromethane extract of the seeds of Xylocarpus granatum cultivated in Hainan, China, and their structures were elucidated on the basis of one- and two-dimensional NMR (including 1H, 13C-NMR, DEPT, 1H-1H COSY, HSQC, HMBC, and NOESY) and confirmed by high-resolution mass spectrometry. Xylomexicanin C exhibited antiproliferative activity against human breast carcinoma cells (KT).
Assuntos
Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/farmacologia , Limoninas/química , Limoninas/farmacologia , Meliaceae/química , Antineoplásicos/isolamento & purificação , Linhagem Celular Tumoral , Humanos , Limoninas/isolamento & purificaçãoRESUMO
OBJECTIVE: To study the chemical constituents in the needles of Taxus cuspidata collected from Japan. METHODS: Chemical constituents were isolated by column chromatography, TLC and preparative HPLC. The structures were identified on the basis of NMR spectral analysis. RESULTS: Six non-taxoids were isolated and identified as: 4-[(1E)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (1), megastigm-5-ene-3, 9-diol (2), 6alpha-epoxy-7-megastigmen-9-one (3), 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone (4), 12-hydroxy-alpha-cyperone (5), scutellarein-7-O-alpha-L-rhamnoside (6). CONCLUSION: Compounds 2 - 6 are isolated from Taxus genus for the first time. Compound 1 is obtained from Taxus cuspidata for the first time.
Assuntos
Taxus/química , Cromatografia Líquida de Alta Pressão , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Extratos Vegetais/química , TaxoidesRESUMO
A phytochemical investigation of Chromolaena odorata resulted in the isolation of five new compounds, 5aα,6,9,9aß,10-pentahydro-10ß-hydroxy-7-methylanthra[1,2-d][1,3]dioxol-5-one (1), 1,2-methylenedioxy-6-methylanthraquinone (2), 3-hydroxy-1,2,4-trimethoxy-6-methylanthraquinone (3), 3-hydroxy-1,2-dimethoxy-6-methylanthraquinone (4), and 7-methoxy-7-epi-medioresinol (5), together with 12 known compounds, odoratin (6), 3ß-acetyloleanolic acid (7), ursolic acid (8), ombuin (9), 4,2'-dihydroxy-4',5',6'-trimethoxychalcone (10), (-)-pinoresinol (11), austrocortinin (12), tianshic acid (13), cleomiscosin D (14), (-)-medioresinol (15), (-)-syringaresinol (16), and cleomiscosin A (17). All the compounds were evaluated for their PPARγ transactivation activity, and compound 6 showed moderate activity with an EC(50) value of 3.10 µM.
Assuntos
Antraquinonas/isolamento & purificação , Chromolaena/química , Dioxóis/isolamento & purificação , Dioxóis/farmacologia , Medicamentos de Ervas Chinesas/isolamento & purificação , Medicamentos de Ervas Chinesas/farmacologia , Flavonoides/isolamento & purificação , Flavonoides/farmacologia , Lignanas/isolamento & purificação , Lignanas/farmacologia , PPAR gama/agonistas , Antraquinonas/química , Antraquinonas/farmacologia , Dioxóis/química , Medicamentos de Ervas Chinesas/química , Flavonoides/química , Furanos/química , Furanos/isolamento & purificação , Hepatócitos/efeitos dos fármacos , Humanos , Lignanas/química , Luciferases/metabolismo , Estrutura Molecular , Sesquiterpenos/química , Sesquiterpenos/isolamento & purificação , Sesquiterpenos/farmacologia , EstereoisomerismoRESUMO
Eight sesquiterpene lactones were isolated from the roots of Inula helenium and flowers of I. japonica. Among them, isoalantolactone (3) and santamarine (6) exhibited significant growth inhibitory activities against gynecologic cancer cell lines, while others weakly inhibited the growth of the cell lines (IC50 < or = 100 microM). In addition, 3 significantly inhibited the tumour growth of S180 tumour-bearing mice. Compounds 3 and 6 were not toxic to human embryonic lung fibroblast cells in vitro. These results demonstrated that the antitumour activities are closely related to the structures of the compounds, that is, an alpha-exomethylene-gamma-lactone ring is necessary for these activities.
Assuntos
Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia , Inula/química , Lactonas/farmacologia , Sesquiterpenos/química , Linhagem Celular Tumoral , HumanosRESUMO
A novel 6/8/6-membered taxane with a rare C-12(13)-double bond and rare 2(3â20)abeotaxane were isolated from the needles of Taxus canadensis. Their structures were characterized as 7ß,9α,10ß-triacetoxytaxa-4(20),12-diene-2α,5α,11ß-triol (1) and 2α,7ß,10ß-triacetoxy-5α-hydroxy-2(3â20)abeotaxa-4(20),11-diene-9,13-dione (2) on the basis of 1D and 2D spectroscopic data. 1 is the first example of a natural taxane without substitution at both C-13 and C-14.
Assuntos
Antineoplásicos/análise , Extratos Vegetais/análise , Taxoides/análise , Taxus/química , Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/isolamento & purificação , Antineoplásicos/farmacologia , Neoplasias da Mama/tratamento farmacológico , Neoplasias da Mama/patologia , Linhagem Celular Tumoral , Feminino , Humanos , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Masculino , Estrutura Molecular , Extratos Vegetais/química , Extratos Vegetais/isolamento & purificação , Extratos Vegetais/farmacologia , Folhas de Planta/química , Neoplasias da Próstata/tratamento farmacológico , Neoplasias da Próstata/patologia , Taxoides/química , Taxoides/isolamento & purificação , Taxoides/farmacologia , Falha de Tratamento , Neoplasias do Colo do Útero/tratamento farmacológico , Neoplasias do Colo do Útero/patologiaRESUMO
Achillinin A (2ß,3ß-epoxy-1α,4ß,10α-trihydroxyguai-11(13)-en-12,6α-olide, 1), a new guaianolide isolated from the flower of Achillea millefolium, exhibited potential antiproliferative activity to A549, RERF-LC-kj and QG-90 cells with 50% inhibitory concentration (IC(50)) values of 5.8, 10 and 0.31 µM, respectively.
Assuntos
Achillea/química , Adenocarcinoma/tratamento farmacológico , Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia , Carcinoma Pulmonar de Células não Pequenas/tratamento farmacológico , Neoplasias Pulmonares/tratamento farmacológico , Fitoterapia , Extratos Vegetais/farmacologia , Sesquiterpenos/farmacologia , Carcinoma de Pequenas Células do Pulmão/tratamento farmacológico , Adenocarcinoma/patologia , Antineoplásicos Fitogênicos/química , Antineoplásicos Fitogênicos/uso terapêutico , Carcinoma Pulmonar de Células não Pequenas/patologia , Linhagem Celular Tumoral , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Flores/química , Humanos , Concentração Inibidora 50 , Neoplasias Pulmonares/patologia , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Extratos Vegetais/química , Extratos Vegetais/uso terapêutico , Sesquiterpenos/química , Sesquiterpenos/uso terapêutico , Carcinoma de Pequenas Células do Pulmão/patologiaAssuntos
Senécio/química , Alcaloides/química , Alcaloides/farmacologia , Alcanos/química , Alcanos/farmacologia , Cumarínicos/química , Cumarínicos/farmacologia , Diterpenos/química , Diterpenos/farmacologia , Flavonoides/química , Flavonoides/farmacologia , Hidroxibenzoatos/química , Hidroxibenzoatos/farmacologia , Monoterpenos/química , Monoterpenos/farmacologia , Sesquiterpenos/química , Sesquiterpenos/farmacologia , Esteroides/química , Esteroides/farmacologia , Triterpenos/química , Triterpenos/farmacologiaRESUMO
Three new taxanes, 2 α,9 α,10 ß-triacetoxy-13 α-( ß-D-glucopyranosyloxy)taxa-4(20),11-dien-5 α-ol, 5 α,10 ß,13 α-triacetoxytax-11-ene-2 α,7 ß,9 α,20-tetraol, and 5 α,10 ß,13 ß-triacetoxy-2 α,7 ß-dihydroxy-2(3â20) abeotaxa-4(20),11-dien-9-one, were isolated from the leaves of the Japanese yew, Taxus cuspidata. Compound 1 is the first example of a taxane with 13-glycosidic linkage.
Assuntos
Glucosídeos/isolamento & purificação , Extratos Vegetais , Taxoides/isolamento & purificação , Taxus/química , Glucosídeos/química , Estrutura Molecular , Extratos Vegetais/química , Extratos Vegetais/isolamento & purificação , Folhas de Planta , Taxoides/químicaAssuntos
Melia/química , Alcaloides/química , Alcaloides/isolamento & purificação , Alcaloides/farmacologia , Antraquinonas/química , Antraquinonas/isolamento & purificação , Antraquinonas/farmacologia , Flavonoides/química , Flavonoides/isolamento & purificação , Flavonoides/farmacologia , Esteroides/química , Esteroides/isolamento & purificação , Esteroides/farmacologia , Terpenos/química , Terpenos/isolamento & purificação , Terpenos/farmacologiaAssuntos
Leuzea/química , Flavonoides/química , Flavonoides/isolamento & purificação , Flavonoides/farmacologia , Hidroxibenzoatos/química , Hidroxibenzoatos/isolamento & purificação , Hidroxibenzoatos/farmacologia , Lactonas/química , Lactonas/isolamento & purificação , Lactonas/farmacologia , Fitosteróis/química , Fitosteróis/isolamento & purificação , Fitosteróis/farmacologia , Terpenos/química , Terpenos/isolamento & purificação , Terpenos/farmacologia , Tiofenos/química , Tiofenos/isolamento & purificação , Tiofenos/farmacologiaAssuntos
Asteraceae/química , Anti-Infecciosos/química , Anti-Infecciosos/farmacologia , Antineoplásicos Fitogênicos/química , Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia , Antioxidantes/química , Antioxidantes/farmacologia , Cumarínicos/química , Extratos Vegetais/química , Alcaloides de Pirrolizidina/química , Terpenos/químicaRESUMO
Ocean is a unique and excellent resource that provides a diverse array of intriguing natural products. Marine natural products have demonstrated significant and extremely potent biological activities and have captured the attention of natural products chemists in the past few decades. It is increasingly recognized that a wealth of fascinating natural products and novel chemical entities will play a dominant role in the discovery of useful leads for the development of pharmaceutical agents and provide useful probes to lead to breakthroughs in a variety of life-science fields. This article focused on the research progress of chemistry of marine natural products in recent five years.
Assuntos
Organismos Aquáticos/química , Produtos Biológicos/isolamento & purificação , Biologia Marinha , Alcaloides/química , Alcaloides/isolamento & purificação , Alcaloides/farmacologia , Animais , Anti-Infecciosos/química , Anti-Infecciosos/isolamento & purificação , Anti-Infecciosos/farmacologia , Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/isolamento & purificação , Antineoplásicos/farmacologia , Produtos Biológicos/química , Produtos Biológicos/farmacologia , Humanos , Macrolídeos/química , Macrolídeos/isolamento & purificação , Macrolídeos/farmacologia , Toxinas Marinhas/química , Toxinas Marinhas/isolamento & purificação , Toxinas Marinhas/farmacologia , Estrutura Molecular , Peptídeos/química , Peptídeos/isolamento & purificação , Peptídeos/farmacologia , Esteroides/química , Esteroides/isolamento & purificação , Esteroides/farmacologia , Terpenos/química , Terpenos/isolamento & purificação , Terpenos/farmacologiaAssuntos
Jatropha/química , Alcaloides/química , Alcaloides/farmacologia , Antibacterianos/química , Antibacterianos/farmacologia , Anti-Inflamatórios/química , Anti-Inflamatórios/farmacologia , Anticoagulantes/química , Anticoagulantes/farmacologia , Antidiarreicos/química , Antidiarreicos/farmacologia , Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/farmacologia , Antivirais/química , Antivirais/farmacologia , Compostos Heterocíclicos com 2 Anéis/química , Compostos Heterocíclicos com 2 Anéis/farmacologia , Lignanas/química , Lignanas/farmacologia , Peptídeos Cíclicos/química , Peptídeos Cíclicos/farmacologia , Fitosteróis/química , Fitosteróis/farmacologia , Terpenos/química , Terpenos/farmacologiaAssuntos
Produtos Biológicos/química , Diterpenos/química , Plantas Medicinais/química , Produtos Biológicos/farmacologia , Compostos Bicíclicos com Pontes/química , Compostos Bicíclicos com Pontes/isolamento & purificação , Compostos Bicíclicos com Pontes/farmacologia , Diterpenos/isolamento & purificação , Diterpenos/farmacologia , Estrutura Molecular , Taxoides/química , Taxoides/isolamento & purificação , Taxoides/farmacologiaAssuntos
Meliaceae/química , Alcaloides/síntese química , Alcaloides/química , Alcaloides/toxicidade , Anti-Infecciosos/síntese química , Anti-Infecciosos/química , Anti-Infecciosos/toxicidade , Antidiarreicos/síntese química , Antidiarreicos/química , Antidiarreicos/toxicidade , Antimaláricos/síntese química , Antimaláricos/química , Antimaláricos/toxicidade , Flavonoides/síntese química , Flavonoides/química , Flavonoides/toxicidade , Fármacos Neuroprotetores/síntese química , Fármacos Neuroprotetores/química , Fármacos Neuroprotetores/toxicidade , Terpenos/síntese química , Terpenos/química , Terpenos/toxicidadeAssuntos
Illicium/química , Antibacterianos/química , Antibacterianos/farmacologia , Fármacos Anti-HIV/química , Fármacos Anti-HIV/farmacologia , Anti-Inflamatórios/química , Anti-Inflamatórios/farmacologia , Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/farmacologia , Antioxidantes/química , Antioxidantes/farmacologia , Hidrocarbonetos Aromáticos/química , Hidrocarbonetos Aromáticos/farmacologia , Praguicidas/química , Praguicidas/farmacologia , Quinonas/química , Quinonas/farmacologia , Terpenos/química , Terpenos/farmacologiaRESUMO
Two new mexicanolide-type limonoids, named xylomexicanin A (1) and xylomexicanin B (2), were isolated from seeds of the Chinese mangrove Xylocarpus granatum. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic methods. Compound 1 exhibited antiproliferative activity against human breast carcinoma cells (KT), while 2 did not show inhibitory effects on eleven human tumour cell lines tested.
Assuntos
Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/farmacologia , Neoplasias da Mama/tratamento farmacológico , Limoninas/química , Limoninas/farmacologia , Meliaceae/química , Neoplasias/tratamento farmacológico , Sementes/química , Antineoplásicos/isolamento & purificação , Sudeste Asiático , Linhagem Celular Tumoral/efeitos dos fármacos , Feminino , Humanos , Limoninas/isolamento & purificação , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Medicina TradicionalRESUMO
Two 11(15-->1)abeotaxanes having a tetrahydrofuran ring along the carbon atoms C-2, C-3, C-4, C-20 were identified for the first time from the needles of the Canadian yew, Taxus canadensis. The compounds could be identified as 4alpha,10beta,13alpha-triacetoxy-15-benzoyloxy-2alpha,20beta-epoxy-11(15-->1)abeotax-11-ene-5alpha,7beta,9alpha-triol (1) and 4alpha,7beta,9alpha,10beta,15-pentaacetoxy-2alpha,20beta-epoxy-11(15-->1)abeotax-11-ene-5alpha,13alpha-diol (2) on the basis of 1D-, 2D-NMR evidence and high-resolution FABMS analysis. Compound 1 showed weak growth inhibitory activities against T-98 and MM1-CB cells in vitro.