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Org Biomol Chem ; 12(25): 4471-8, 2014 Jul 07.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-24849139

RESUMO

The accessibility to collections, libraries and arrays of cyclic peptides is increasingly important since cyclic peptides may provide better mimics of the loop-like structures ubiquitously present in and - especially - on the surface of proteins. The next important step is the preparation of libraries of ensembles of scaffolded cyclic peptides, which upon screening may lead to promising protein mimics. Here we describe the synthesis of a tri-cysteine containing scaffold as well as the simultaneous native chemical ligation of three cyclic peptides thereby affording a clean library of multiple cyclic peptides on this scaffold, representing potential mimics of gp120. Members of this collection of protein mimics showed a decent inhibition of the gp120-CD4 interaction.


Assuntos
Bioquímica/métodos , Biblioteca de Peptídeos , Peptídeos Cíclicos/química , Proteínas/química , Sequência de Aminoácidos , Compostos Aza/síntese química , Compostos Aza/química , Sítios de Ligação , Antígenos CD4/química , Cromatografia Líquida de Alta Pressão , Ensaio de Imunoadsorção Enzimática , Epitopos/química , Proteína gp120 do Envelope de HIV/química , Compostos Heterocíclicos com 2 Anéis/síntese química , Compostos Heterocíclicos com 2 Anéis/química , Dados de Sequência Molecular
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