Artefatos cumarínicos isolados de Polygala paniculata L. (Polygalaceae) / Coumarinic artifacts isolated from Polygala paniculata L. (Polygalaceae)

RESUMO

A partir do fracionamento em coluna de gel de sílica do extrato clorofórmico de Polygala paniculata (Polygalaceae), foram isolados 7-metóxi-8-(1',2'-epóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (1) e dois artefatos cumarínicos (2a-2b), formados a partir da abertura do anel epóxido de 1 durante o processo de isolamento. O tratamento de 1 com EtOH/SiO2, sob agitação e à temperatura ambiente durante 24 horas, resultou na formação dos respectivos artefatos 7-metóxi-8-(1'-hidróxi-2-etóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2a) e 7-metóxi-8-(1'-etóxi-2-hidróxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2b). As estruturas químicas desses compostos foram determinadas através da análise de seus dados espectrais, incluindo RMN bidimensional.

ABSTRACT

Fractionation of a chloroform extract of Polygala paniculata (Polygalaceae) on silica gel column chromatography yielded 7-methoxy-8-(1',2'-epoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (1) and two coumarinic artifacts (2a-2b). The reaction of 1 with EtOH/SiO2 at room temperature for 24 hours yielded 7-methoxy-8-(1'-hydroxy-2'-ethoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2a) and 7-methoxy-8-(1'-ethoxy-2'-hydroxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2b). The structures have been determined by spectral data, including 2D NMR experiments.