Enantiocontrolled synthesis of alpha-methyl amino acids via Bn2N-alpha-methylserine-beta-lactone.

Smith, Nicole D; Wohlrab, Aaron M; Goodman, Murray

Smith, Nicole D; Wohlrab, Aaron M; Goodman, Murray.

Afiliação

Smith ND; Department of Chemistry, University of California, San Diego, La Jolla, California 92093, USA. smithn@uchicago.edu

Org Lett ; 7(2): 255-8, 2005 Jan 20.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-15646971

ABSTRACT

ABSTRACT

[Reaction see text] Enantiocontrolled synthesis of alpha-methyl amino acids proceeds via the regioselective organocuprate opening of Bn2N-alpha-methylserine-beta-lactone. From this chiral intermediate, a wide variety of alpha-methyl amino acids and building blocks were synthesized in excellent yields.

Assuntos

Aminoácidos/química; Aminoácidos/síntese química; Lactonas/química; Metano/química; Serina/análogos & derivados; Estrutura Molecular; Serina/química; Estereoisomerismo

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Serina / Aminoácidos / Lactonas / Metano Idioma: En Revista: Org Lett Ano de publicação: 2005 Tipo de documento: Article

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