Resumo
Several Piper species accumulate piperamides as secondary metabolites, and although they have relevant biological importance, many details of their biosynthetic pathways have not yet been described experimentally. Experiments involving enzymatic reactions and labeled precursor feeding were performed using the species Piper tuberculatum and Piper arboreum. The activities of the phenylalanine ammonia lyase (PAL) enzymes, which are involved in the general phenylpropanoid pathway, were monitored by the conversion of the amino acid L-phenylalanine to cinnamic acid. The activity of the 4-hydroxylase (C4H) enzyme was also observed in P. tuberculatum by converting cinnamic acid to p-coumaric acid. L-[UL-14C]-phenylalanine was fed into the leaves of P. tuberculatum and incorporated into piperine (1), 4,5-dihydropiperine (2), fagaramide (4), trans-piplartine (7), and dihydropiplartine (9). In P. arboreum, it was only incorporated into the piperamide 4,5-dihydropiperiline (3). L-[UL-14C]-lysine was successfully incorporated into the 4,5-dihydropiperine piperidine group (2), dihydropyridinone, and trans- (7) and cis-piplartine (8). These data corroborate the proposal of mixed biosynthetic origin of piperamides with the aromatic moiety originating from cinnamic acid (shikimic acid pathway) and key amide construction with amino acids as precursors.
Diversas espécies do gênero Piper acumulam piperamidas como metabólitos secundários e, embora tenham relevante importância biológica, detalhes de suas vias biossintéticas ainda não foram descritos experimentalmente. Experimentos envolvendo reações enzimáticas e incorporação de precursores marcados foram realizados utilizando as espécies Piper tuberculatum e Piper arboreum. As atividades das enzimas fenilalanina amônia liase (PAL), que estão envolvidas na via geral dos fenilpropanoides, foram monitoradas pela conversão do aminoácido L-fenilalanina em ácido cinâmico. A atividade da enzima 4-hidroxilase (C4H) também foi observada em P. tuberculatum pela conversão do ácido cinâmico em ácido p-cumárico. L-[UL-14C]-fenilalanina foi administrada em folhas de P. tuberculatum e incorporada em piperina (1), 4,5-di-hidropiperina (2), fagaramida (4), trans-piplartina (7) e diidropiplartina (9). Em P. arboreum, foi incorporado apenas à piperamida 4,5-dihidropiperilina (3). L-[UL-14C]-lisina foi incorporada com sucesso em 4,5-diidropiperina (2), trans-piplartina (7) e cis-piplartina (8). Esses dados corroboram a proposta de origem biossintética mista de piperamidas com a porção aromática originada do ácido cinâmico (via do ácido chiquímico) e construção de amida chave com aminoácidos como precursores.
Assuntos
Fenilalanina/biossíntese , Piperaceae , Piper nigrum , Lisina/biossínteseResumo
Piper tuberculatum (Piperaceae) is a species that accumulates especially amides as secondary metabolites and several biological activities was previously reported. In this article, we report a proteomic study of P. tuberculatum. Bidimensional electrophoresis (2D SDS-PAGE) and mass spectrometry (ESI-Q-TOF) were used in this study. Over a hundred spots and various peptides were identified in this species and the putative functions of these peptides related to defense mechanism as biotic and abiotic stress were assigned. The information presented extend the range of molecular information of P. tuberculatum.(AU)
Piper tuberculatum (Piperaceae) é uma espécie que acumula especialmente amidas como metabólitos secundários e diversas atividades biológicas dessa espécie foram relatadas anteriormente. No presente artigo, relatamos um estudo proteômico dessa espécie. Eletroforese bidimensional (2D SDS-PAGE) e espectrometria de massas (ESI-Q-TOF) foram utilizadas nesse estudos. Mais de cem spots e vários peptídeos foram identificados nesta espécie e as funções putativas desses peptídeos relacionadas a mecanismo de defesa como estresse biótico e abiótico foram atribuídos. As informações apresentadas ampliam a gama de informações moleculares dessa espécie.(AU)
Assuntos
Proteômica , Piperaceae/metabolismo , Eletroforese em Gel Bidimensional , Espectrometria de MassasResumo
Abstract Piper tuberculatum (Piperaceae) is a species that accumulates especially amides as secondary metabolites and several biological activities was previously reported. In this article, we report a proteomic study of P. tuberculatum. Bidimensional electrophoresis (2D SDS-PAGE) and mass spectrometry (ESI-Q-TOF) were used in this study. Over a hundred spots and various peptides were identified in this species and the putative functions of these peptides related to defense mechanism as biotic and abiotic stress were assigned. The information presented extend the range of molecular information of P. tuberculatum.
Resumo Piper tuberculatum (Piperaceae) é uma espécie que acumula especialmente amidas como metabólitos secundários e diversas atividades biológicas dessa espécie foram relatadas anteriormente. No presente artigo, relatamos um estudo proteômico dessa espécie. Eletroforese bidimensional (2D SDS-PAGE) e espectrometria de massas (ESI-Q-TOF) foram utilizadas nesse estudos. Mais de cem spots e vários peptídeos foram identificados nesta espécie e as funções putativas desses peptídeos relacionadas a mecanismo de defesa como estresse biótico e abiótico foram atribuídos. As informações apresentadas ampliam a gama de informações moleculares dessa espécie.
Resumo
Abstract Piper tuberculatum (Piperaceae) is a species that accumulates especially amides as secondary metabolites and several biological activities was previously reported. In this article, we report a proteomic study of P. tuberculatum. Bidimensional electrophoresis (2D SDS-PAGE) and mass spectrometry (ESI-Q-TOF) were used in this study. Over a hundred spots and various peptides were identified in this species and the putative functions of these peptides related to defense mechanism as biotic and abiotic stress were assigned. The information presented extend the range of molecular information of P. tuberculatum.
Resumo Piper tuberculatum (Piperaceae) é uma espécie que acumula especialmente amidas como metabólitos secundários e diversas atividades biológicas dessa espécie foram relatadas anteriormente. No presente artigo, relatamos um estudo proteômico dessa espécie. Eletroforese bidimensional (2D SDS-PAGE) e espectrometria de massas (ESI-Q-TOF) foram utilizadas nesse estudos. Mais de cem spots e vários peptídeos foram identificados nesta espécie e as funções putativas desses peptídeos relacionadas a mecanismo de defesa como estresse biótico e abiótico foram atribuídos. As informações apresentadas ampliam a gama de informações moleculares dessa espécie.