Anti-herpes activity of the total alkaloid fraction from the branches of Fusaea longifolia (Annonaceae) / Atividade anti-herpes da fração total de alcaloides dos ramos da Fusaea longifolia (Annonaceae)

The herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2) occur worldwide. Infections caused by these viruses have great public health importance due to the growing resistance to the first-choice drug, acyclovir, especially in immunosuppressed patients. Alkaloids derived from species of Annonaceae have been reported as antiviral agents against HSV and others viruses. Within this context, we evaluated the antiviral activity of the total alkaloid fraction (TAF) extracted from the branches of Fusaea longifolia (Aubl.) Saff. (Annonaceae), a species native to the Amazon region, against the HSV-1 and HSV-2 viruses. The antiviral activity was evaluated through the plate reduction assay and the mode of action was investigated by a set of other assays. The TAF was active against the HSV-2 strain 333 and against the HSV-1 strains KOS and 29R (acyclovir resistant), with selectivity index values (SI = 50% cytotoxic concentration/50% effective concentration) of 5, 4 and 3, respectively. In the preliminary study of the anti-HSV-2 mode of action, TAF showed viral inhibitory effects if added up to 12 h post-infection, had virucidal activity and did not present viral inhibition in pre-treatment. Our results showed that the TAF exhibited anti-HSV activity. Regarding HSV-2, TAF acted after the viral infection and had virucidal activity. A mass spectrometry analysis revealed the presence of nine alkaloids in the TAF that had previously been reported for Annonaceae, including liriodenine, lysicamine and isoboldine, which have been described as potential anti-HSV-1 agents.(AU)

Os vírus herpes simplex tipo 1 (HSV-1) e tipo 2 (HSV-2) têm ampla ocorrência global. As infecções causadas por esses vírus têm grande importância em saúde pública devido à crescente resistência ao fármaco de primeira linha, aciclovir, principalmente em pacientes imunossuprimidos. Alcaloides derivados de espécies de Annonaceae têm sido relatados como agentes antivirais contra o HSV e outros vírus. Neste contexto, nós avaliamos a atividade antiviral da fração alcaloide total (TAF) dos ramos de Fusaea longifolia (Aubl.) Saff. (Annonaceae), uma espécie nativa da região amazônica, contra os vírus HSV-1 e HSV-2. A atividade antiviral foi avaliada através do ensaio de redução em placa e o modo de ação foi investigado por um conjunto de ensaios. O TAF foi ativo contra a cepa HSV-2 333 e contra as cepas HSV-1 KOS e 29R (resistente ao aciclovir), com valores de índice de seletividade (IS = 50% concentração citotóxica/50% concentração efetiva) de 5, 4 e 3, respectivamente. No estudo preliminar do modo de ação da atividade anti-HSV-2, o TAF inibiu a replicação viral quando adicionados até 12 h pós-infecção, apresentou atividade virucida e não apresentou inibição viral no pré-tratamento. Nossos resultados mostraram que o TAF exibiu atividade anti-HSV. Em relação ao HSV-2, o TAF atuou após a infecção viral e apresentou atividade virucida. Uma análise do TAF por espectrometria de massas identificou a presença de nove alcaloides, incluindo liriodenina, lisicamina e isoboldina, que já foram descritos como potenciais agentes anti-HSV-1.(AU)

Phenolic compounds from Virola venosa (Myristicaceae) and evaluation of their antioxidant and enzyme inhibition potential / Compostos fenólicos de Virola venosa (Myristicaceae) e avaliação de seu potencial antioxidante e de inibição enzimática

Virola venosa, popularly known in Brazil as ucuuba-da-mata, occurs naturally in the Amazon region and has potential to provide useful natural compounds, as already known for other Virola species. Therefore, the objective of this study was to determine the chemical composition of bark and leaf extracts of V. venosa, and to test the antioxidant capacity and α-glucosidase inhibition potential of their compounds. Polar extracts showed to be more active in both assays, therefore a bioactivity-guided fractionation was performed to identify the compounds that were responsible for the recorded activities. Using a combination of LC-MS/MS analysis and isolation with NMR identification, eight phenolic compounds were identified. Assays with pure compounds of the active fraction revealed that ferulic acid was the main contributor compound to the observed bioactivity in the crude extracts. (AU)

Virola venosa, popularmente conhecida como ucuuba-da-mata, ocorre naturalmente na região amazônica e tem potencial para fornecer compostos naturais úteis, como já foi mostrado para outras espécies de Virola. Por isso, o objetivo deste estudo foi determinar a composição química dos extratos do tronco e das folhas de V. venosa e os possíveis potenciais antioxidantes e de inibição contra α-glucosidase de seus compostos. Os extratos polares mostraram-se mais ativos em ambos os testes, portanto, um fracionamento guiado por bioatividade foi realizado para designar os compostos responsáveis pelas atividades registradas. Através da combinação de análise CL-EM/EM e isolamento com identificação por RMN, foram identificados oito compostos fenólicos. Testes com os compostos puros principais das frações mais ativas indicaram o ácido ferúlico como o principal contribuinte das atividades biológicas observadas para os extratos brutos, e, consequentemente, o princípio ativo principal de V. venosa.(AU)

Phenolic compounds from Virola venosa (Myristicaceae) and evaluation of their antioxidant and enzyme inhibition potential / Compostos fenólicos de Virola venosa (Myristicaceae) e avaliação de seu potencial antioxidante e de inibição enzimática

Virola venosa, popularly known in Brazil as ucuuba-da-mata, occurs naturally in the Amazon region and has potential to provide useful natural compounds, as already known for other Virola species. Therefore, the objective of this study was to determine the chemical composition of bark and leaf extracts of V. venosa, and to test the antioxidant capacity and alfa-glucosidase inhibition potential of their compounds. Polar extracts showed to be more active in both assays, therefore a bioactivity-guided fractionation was performed to identify the compounds that were responsible for the recorded activities. Using a combination of LC-MS/MS analysis and isolation with NMR identification, eight phenolic compounds were identified. Assays with pure compounds of the active fraction revealed that ferulic acid was the main contributor compound to the observed bioactivity in the crude extracts.(AU)

Virola venosa, popularmente conhecida como ucuuba-da-mata, ocorre naturalmente na região amazônica e tem potencial para fornecer compostos naturais úteis, como já foi mostrado para outras espécies de Virola. Por isso, o objetivo deste estudo foi determinar a composição química dos extratos do tronco e das folhas de V. venosa e os possíveis potenciais antioxidantes e de inibição contra alfa-glucosidase de seus compostos. Os extratos polares mostraram-se mais ativos em ambos os testes, portanto, um fracionamento guiado por bioatividade foi realizado para designar os compostos responsáveis pelas atividades registradas. Através da combinação de análise CL-EM/EM e isolamento com identificação por RMN, foram identificados oito compostos fenólicos. Testes com os compostos puros principais das frações mais ativas indicaram o ácido ferúlico como o principal contribuinte das atividades biológicas observadas para os extratos brutos, e, consequentemente, o princípio ativo principal de V. venosa.(AU)

Constituintes químicos do caule de Protium hebetatum (Burseraceae) / Chemical constituents from the stem of Protium hebetatum (Burseraceae)

Protium é um gênero que se destaca na família Burceraceae, compreende cerca de 146 espécies, das quais um pequeno número tem sido estudada do ponto de vista fitoquímico. Neste trabalho, foram isolados os terpenoides α- e ß-amirina, os esteroides campesterol, estigmasterol e sitosterol e a cumarina escopoletina, a partir do tronco de Protium hebetatum. As estruturas destas substâncias foram identificadas por RMN, MS, IV e por comparação com dados espectrais obtidos naa literatura e com amostras autênticas.

Protium is the largest genus in the Burceraceae family, which comprises about 146 species, of which a small number has been studied from the phytochemical point of view. In this work the terpenoids α- and ß-amyrin, the steroids campesterol, stigmasterol and sitosterol and the coumarin scopoletin were isolated from the stem of Protium hebetatum. The structures of these substances were identified by NMR, MS, IV and comparison with spectral data from the literature and with authentic samples.