Chemical composition of the essential oil of Psidium guajava leaves and its toxicity against Sclerotinia sclerotiorum / Composição química do óleo essencial de folhas de Psidium guajava e sua toxicidade contra Sclerotinia sclerotiorum

Globally, the fungus Sclerotinia sclerotiorum is considered as one of the most important phytopathogens,since it affects the production of several economically important crops. Further, it is difficult to control,thus increasing the use of pesticides. Therefore, the search for new substances, especially thoseextracted from plants, has received special attention to control this plant pathogen. The objective ofthe present study was to evaluate the yield and chemical composition of the essential oil extracted fromthe fresh leaves of guava collected during the rainy and dry seasons, and also to evaluate its toxicityagainst S. sclerotiorum. The experiment was a completely randomized design with five treatmentsand six replicates. The essential oil was extracted by hydrodistillation of the leaves and analyzed bygas chromatography-flame ionization detector and gas chromatography-mass spectrometry. The maincompounds identified in the essential oil were trans-caryophyllene and α-humulene. The essential oilat a concentration of 300 μL exhibited 90% inhibition of the mycelial growth of S. sclerotiorum. Thisconfirmed the antifungal potential of the essential oil of the guava leaves during both the samplingseasons.

O fungo Sclerotinia sclerotiorum é considerado um dos fitopatógenos mais importantes no mundo,pois afeta a produção de diversas culturas de importância econômica, e possui difícil controle,aumentando, assim, a necessidade de crescentes aplicações de defensivos agrícolas. Dessa forma, abusca de novas substâncias, principalmente aquelas extraídas de plantas, tem recebido especial atençãocomo forma de controle desse fitopatógeno. Com este trabalho, objetivou-se avaliar o rendimento, acomposição química e a toxicidade frente a S. sclerotiorum do óleo essencial extraído de folhas innatura de goiabeira coletadas na época das chuvas e da seca. O delineamento utilizado foi inteiramentecasualizado, com cinco tratamentos e seis repetições. O óleo essencial foi extraído por hidrodestilaçãodas folhas e analisado por CG-DIC e CG-EM. Os compostos majoritários identificados no óleo essencial foram o trans-cariofileno e α-humuleno. O óleo essencial possibilitou taxa de inibição micelial de S.sclerotiorum acima de 90% com o tratamento de 300 μL, confirmando o potencial antifúngico do óleoessencial de folhas de goiabeira em ambas as épocas de coleta avaliadas.

Chemical composition of the essential oil of Psidium guajava leaves and its toxicity against Sclerotinia sclerotiorum / Composição química do óleo essencial de folhas de Psidium guajava e sua toxicidade contra Sclerotinia sclerotiorum

Globally, the fungus Sclerotinia sclerotiorum is considered as one of the most important phytopathogens,since it affects the production of several economically important crops. Further, it is difficult to control,thus increasing the use of pesticides. Therefore, the search for new substances, especially thoseextracted from plants, has received special attention to control this plant pathogen. The objective ofthe present study was to evaluate the yield and chemical composition of the essential oil extracted fromthe fresh leaves of guava collected during the rainy and dry seasons, and also to evaluate its toxicityagainst S. sclerotiorum. The experiment was a completely randomized design with five treatmentsand six replicates. The essential oil was extracted by hydrodistillation of the leaves and analyzed bygas chromatography-flame ionization detector and gas chromatography-mass spectrometry. The maincompounds identified in the essential oil were trans-caryophyllene and α-humulene. The essential oilat a concentration of 300 μL exhibited 90% inhibition of the mycelial growth of S. sclerotiorum. Thisconfirmed the antifungal potential of the essential oil of the guava leaves during both the samplingseasons.(AU)

O fungo Sclerotinia sclerotiorum é considerado um dos fitopatógenos mais importantes no mundo,pois afeta a produção de diversas culturas de importância econômica, e possui difícil controle,aumentando, assim, a necessidade de crescentes aplicações de defensivos agrícolas. Dessa forma, abusca de novas substâncias, principalmente aquelas extraídas de plantas, tem recebido especial atençãocomo forma de controle desse fitopatógeno. Com este trabalho, objetivou-se avaliar o rendimento, acomposição química e a toxicidade frente a S. sclerotiorum do óleo essencial extraído de folhas innatura de goiabeira coletadas na época das chuvas e da seca. O delineamento utilizado foi inteiramentecasualizado, com cinco tratamentos e seis repetições. O óleo essencial foi extraído por hidrodestilaçãodas folhas e analisado por CG-DIC e CG-EM. Os compostos majoritários identificados no óleo essencial foram o trans-cariofileno e α-humuleno. O óleo essencial possibilitou taxa de inibição micelial de S.sclerotiorum acima de 90% com o tratamento de 300 μL, confirmando o potencial antifúngico do óleoessencial de folhas de goiabeira em ambas as épocas de coleta avaliadas.(AU)

Chemical composition of essential oil extracted from leaves of Campomanesia adamantium subjected to different hydrodistillation times / Composição química do óleo essencial de Campomanesia adamantium extraído de folhas submetidas a diferentes tempos de hidrodestilação

Campomanesia adamantium is a native fruit species of the Cerrado and is used in food and medicines and as bee pasture. The chemical composition of essential oils obtained from plants of the same species have varying constituent proportions due to the influence of extractive factors, environmental, genetic and ontogenetic. This study aimed to identify the influence of hydrodistillation time on the content and chemical composition of essential oil extracted from the leaves of C. adamantium . Treatments consisted of five extraction times (1, 2, 3, 4, and 5h) using Clevenger with five replications in a completely randomized design. It was observed that after two hours of hydrodistillation, the essential oil content remains constant. Regarding the chemical constituents of essential oil, variation of the proportions of the compounds tested occurred at all hydrodistillation times. The compounds spathulenol oxygenated sesquiterpenes and caryophyllene oxide were the majority in the five hydrodistillation times.

A Campomanesia adamantium é uma espécie frutífera nativa do Cerrado que se destaca pela utilização na alimentação, na medicina e como pasto apícola. A composição química dos óleos essenciais obtidos de plantas de uma mesma espécie pode sofrer variação de seus constituintes por influência de vários fatores incluindo o método de extração do óleo essencial, fatores ambientais, genéticos e ontogenéticos. Neste sentido, o presente trabalho tem como objetivo identificar a influencia do tempo de hidrodestilação sobre o teor e a composição química do óleo essencial das folhas de C. adamantium . Os tratamentos constituíram-se de cinco tempos de extração (1, 2, 3, 4 e 5 horas) utilizando aparelho Clevenger com cinco repetições, sendo o delineamento inteiramente casualizado. Foi observado que após duas horas de hidrodestilação o teor de óleo essencial permanece constante. Em relação aos constituintes químicos do óleo essencial ocorreu variação das proporções dos compostos em todos os tempos de hidrodestilação testados, os compostos sesquiterpenos oxigenados espatulenol e óxido cariofileno foram majoritários nos cinco tempos de hidrodestilação.

Chemical composition of essential oil extracted from leaves of Campomanesia adamantium subjected to different hydrodistillation times / Composição química do óleo essencial de Campomanesia adamantium extraído de folhas submetidas a diferentes tempos de hidrodestilação

Campomanesia adamantium is a native fruit species of the Cerrado and is used in food and medicines and as bee pasture. The chemical composition of essential oils obtained from plants of the same species have varying constituent proportions due to the influence of extractive factors, environmental, genetic and ontogenetic. This study aimed to identify the influence of hydrodistillation time on the content and chemical composition of essential oil extracted from the leaves of C. adamantium . Treatments consisted of five extraction times (1, 2, 3, 4, and 5h) using Clevenger with five replications in a completely randomized design. It was observed that after two hours of hydrodistillation, the essential oil content remains constant. Regarding the chemical constituents of essential oil, variation of the proportions of the compounds tested occurred at all hydrodistillation times. The compounds spathulenol oxygenated sesquiterpenes and caryophyllene oxide were the majority in the five hydrodistillation times.(AU)

A Campomanesia adamantium é uma espécie frutífera nativa do Cerrado que se destaca pela utilização na alimentação, na medicina e como pasto apícola. A composição química dos óleos essenciais obtidos de plantas de uma mesma espécie pode sofrer variação de seus constituintes por influência de vários fatores incluindo o método de extração do óleo essencial, fatores ambientais, genéticos e ontogenéticos. Neste sentido, o presente trabalho tem como objetivo identificar a influencia do tempo de hidrodestilação sobre o teor e a composição química do óleo essencial das folhas de C. adamantium . Os tratamentos constituíram-se de cinco tempos de extração (1, 2, 3, 4 e 5 horas) utilizando aparelho Clevenger com cinco repetições, sendo o delineamento inteiramente casualizado. Foi observado que após duas horas de hidrodestilação o teor de óleo essencial permanece constante. Em relação aos constituintes químicos do óleo essencial ocorreu variação das proporções dos compostos em todos os tempos de hidrodestilação testados, os compostos sesquiterpenos oxigenados espatulenol e óxido cariofileno foram majoritários nos cinco tempos de hidrodestilação.(AU)

Chemical composition of the volatile oil of Cardiopetalum calophyllum collected in the Cerrado area / Composição química do óleo volátil de Cardiopetalum calophyllum coletada em área de Cerrado

The Annonaceae family consists of ~135 genera with diverse species and a large number of chemical compounds arising from the secondary metabolism. However, the chemical composition of the essential oil of several species of the family such as Cardiopetalum calophyllum has not been completely determined. In this study, the essential oils extracted from the leaves, flowers, and fruits of C. calophyllum , collected in typical areas of the Cerrado of Goiás, were characterized. The essential oil was extracted by hydrodistillation for 4h using a Clevenger apparatus. The chemical analysis was carried out by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), and the constituents were identified by comparing the spectra and retention index obtained with those available in the literature. Twenty three compounds were identified in the essential oil of leaves; the oxygenated sesquiterpene, spathulenol (28.78%), was the major compound. Twenty five compounds were identified in the flowers, mainly comprising sesquiterpene hydrocarbons, germacrene-D (37.03%) and germacrene-B (13.72%). Seventeen compounds were reported in fruits, mainly comprising sesquiterpene hydrocarbons, germacrene-D (28.19%) and germacrene-B (20.90%), and an oxygenated sesquiterpene, spathulenol (11.53%). This is the first report on the chemical composition of the essential oils from leaves, flowers, and fruits of C. calophyllum.(AU)

A família Annonaceae é constituída por cerca de 135 gêneros, com uma diversidade extensa de espécies com grande quantidade de compostos químicos diversificados, advindos do metabolismo secundário. Entretanto, as informações sobre a composição química de óleo essencial de várias espécies da família ainda são incipientes, como é o caso da Cardiopetalum calophyllum . O trabalho teve como objetivo caracterizar quimicamente o óleo essencial extraído de folhas, flores e frutos da C. calophyllum , coletadas em áreas típicas do Cerrado goiano. A extração do óleo essencial se deu pelo método de hidrodestilação em aparelho de clevenger por um período de 4 horas. A análise química do óleo essencial foi realizada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-MS) e a identificação dos constituintes pela comparação dos espectros obtidos com os espectros disponíveis na literatura e pelo cálculo do índice de retenção (IR). Foram identificados 23 compostos no óleo essencial das folhas, em que o composto majoritário foi o sesquiterpeno oxigenado espatulenol (28,78%); nas flores, foram identificados 31 compostos com predominância dos sesquiterpenos hidrocarbonados germacreno-D (37,03%) e germacreno-B (13,72%); e, nos frutos, 17 compostos com predominância dos sesquiterpenos hidrocarbonados germareno-D (28,19%) e germacreno-B (20,90%) e do sesquiterpeno oxigenado espatulenol (11,53%). Este trabalho descreve pela primeira vez a composição química do óleo essencial das folhas, flores e frutos da C. calophyllum , contribuindo significativamente para o conhecimento químico da espécie.(AU)

Effect of natural and artificial drying of leaf biomassof Psidium guajava on the content and chemical composition of essential oil / Efeito da secagem natural e artificial da biomassa foliar de psidium guajava sobre o teor e a composição química do óleo essencial

Psidium guajava L. is native to Central and South America. It is widely distributed and well adapted to Brazil, a producer of essential oils rich in terpenes. The objective of this study was to evaluate the effects of natural and artificial drying on the content and chemical composition of the essential oil of guava leaves (Psidium guajava L.) grown in Rio Verde (GO). The two treatments consisted of drying fresh leaves either naturally in the shade or artificially at 40C. Chemical composition was analyzed qualitatively and quantitatively by gas coupled with mass spectrometer chromatography (GC/MS) and gas chromatography using a flame ionizer (GC-FID), respectively. The method of drying changed the content and chemical composition of the essential oil of guava leaves. Drying in the shade reduced the content and altered the constituents of the essential oil, whereas drying in an oven at 40C, despite having reduced the amounts of the constituents, exhibited the highest essential oil content and increased the concentration of certain major constituents as compared to that in the natural shade drying method. The major components found in the essential oil of leaves regardless of the drying processes were trans-caryophyllene, ?-humulene, aromadendrene, ?-selinene, and selin-11-en-4?-ol. According to reports in the literature, these compounds possess fungicidal, insecticidal, antimicrobial, and anti-inflammatory activity, among others beneficial actions.

Psidium guajava L. é uma planta nativa da América Central e do Sul, que está amplamente distribuída e bem adaptada no território brasileiro, produtora de óleo essencial rico em terpenos. O objetivo deste estudo foi avaliar o efeito da secagem natural e artificial sobre o teor e a composição química do óleo essencial das folhas de goiabeira (Psidium guajava L.), cultivada em Rio Verde (GO). Os tratamentos avaliados foram: folhas frescas; secagem natural à sombra e secagem em estufa a 40ºC. A composição química qualitativa e quantitativa foi analisada por cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massa (CG/MS) e cromatógrafo gasoso com ionizador de chama (CG-FID), respectivamente. O tipo de secagem alterou o teor e a constituição química do óleo essencial das folhas de goiabeira. A secagem a sombra reduziu o teor e a quantidade de constituintes do óleo essencial, enquanto a secagem em estufa a 40ºC apesar de ter reduzido a quantidade de constituintes, apresentou o maior teor de óleo essencial e aumentou a concentração de alguns constituintes majoritários em relação à secagem natural a sombra. Os componentes majoritários encontrados tanto no óleo essencial das folhas in natura quanto no óleo essencial obtido das folhas submetidas aos processos de secagem foram trans-cariofileno, ?-humuleno, aromadendreno, ?-selineno e o selin-11-en-4?-ol, e segundo relatos na literatura segundo relatos na literatura estes compostos possuem atividades fungicidas, inseticidas, antimicrobianas, anti-inflamatórias, entre outras.

Effect of natural and artificial drying of leaf biomassof Psidium guajava on the content and chemical composition of essential oil / Efeito da secagem natural e artificial da biomassa foliar de psidium guajava sobre o teor e a composição química do óleo essencial

Psidium guajava L. is native to Central and South America. It is widely distributed and well adapted to Brazil, a producer of essential oils rich in terpenes. The objective of this study was to evaluate the effects of natural and artificial drying on the content and chemical composition of the essential oil of guava leaves (Psidium guajava L.) grown in Rio Verde (GO). The two treatments consisted of drying fresh leaves either naturally in the shade or artificially at 40C. Chemical composition was analyzed qualitatively and quantitatively by gas coupled with mass spectrometer chromatography (GC/MS) and gas chromatography using a flame ionizer (GC-FID), respectively. The method of drying changed the content and chemical composition of the essential oil of guava leaves. Drying in the shade reduced the content and altered the constituents of the essential oil, whereas drying in an oven at 40C, despite having reduced the amounts of the constituents, exhibited the highest essential oil content and increased the concentration of certain major constituents as compared to that in the natural shade drying method. The major components found in the essential oil of leaves regardless of the drying processes were trans-caryophyllene, ?-humulene, aromadendrene, ?-selinene, and selin-11-en-4?-ol. According to reports in the literature, these compounds possess fungicidal, insecticidal, antimicrobial, and anti-inflammatory activity, among others beneficial actions.(AU)

Psidium guajava L. é uma planta nativa da América Central e do Sul, que está amplamente distribuída e bem adaptada no território brasileiro, produtora de óleo essencial rico em terpenos. O objetivo deste estudo foi avaliar o efeito da secagem natural e artificial sobre o teor e a composição química do óleo essencial das folhas de goiabeira (Psidium guajava L.), cultivada em Rio Verde (GO). Os tratamentos avaliados foram: folhas frescas; secagem natural à sombra e secagem em estufa a 40ºC. A composição química qualitativa e quantitativa foi analisada por cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massa (CG/MS) e cromatógrafo gasoso com ionizador de chama (CG-FID), respectivamente. O tipo de secagem alterou o teor e a constituição química do óleo essencial das folhas de goiabeira. A secagem a sombra reduziu o teor e a quantidade de constituintes do óleo essencial, enquanto a secagem em estufa a 40ºC apesar de ter reduzido a quantidade de constituintes, apresentou o maior teor de óleo essencial e aumentou a concentração de alguns constituintes majoritários em relação à secagem natural a sombra. Os componentes majoritários encontrados tanto no óleo essencial das folhas in natura quanto no óleo essencial obtido das folhas submetidas aos processos de secagem foram trans-cariofileno, ?-humuleno, aromadendreno, ?-selineno e o selin-11-en-4?-ol, e segundo relatos na literatura segundo relatos na literatura estes compostos possuem atividades fungicidas, inseticidas, antimicrobianas, anti-inflamatórias, entre outras.(AU)

Harvest time on the content and chemical composition of essential oil from leaves of guava / Horário de coleta sobre o teor e a composição química do óleo essencial das folhas de goiabeira

The essential oil plants contents can be affected by several factors. For example, in certain plants, collection time has been observed to affect the content and chemical composition of the essential oil obtained from the plant. The objective of this study was to evaluate the effect of collection time on the content and chemical composition of the essential oil from guava ( Psidium guajava L.) leaves. Leaves were collected at different times of the day and the content and chemical composition of their essential oil was determined. Collection time did not qualitatively affect the chemical composition of the essential oil. However, concentration of certain substances in the oil, such as alpha-humulene and trans-caryophyllene, did significantly vary at different collection times. The main constituents of the essential oil of Psidium guajava are limonene (2.2-4.4%), trans-caryophyllene (18.1-17.1%), alpha-humulene (26.3-20.4%), aromadendrene (7.6-12.2%), alpha-selinene (7.3-11.3%), caryophyllene oxide (3.7-3.3%), humulene epoxide II (4.1-1.9%), and selin-11-en-4-ol (7.2-11.1%). Leaves collected at 7:00 AM had higher essential oil production, with a content of 0.38% (d.b.), whereas leaves collected at 7:00 PM had lower essential oil production, 0.24% (d.b.). Chemical analysis showed that sesquiterpene compounds represented the highest concentration (62.0%), and monoterpenoids and monoterpenes represented the lowest concentrations (1.1 and 2.2%, respectively). Chemical classes that underwent major changes with respect to collection time were monoterpenes, sesquiterpenes, and sesquiterpenoids (2.2-4.4%, 63.8-61.7%, and 15.9-13.2%, respectively).(AU)

Existem fatores que podem afetar o conteúdo de óleo essencial das plantas, sendo o horário de coleta um deles. Assim, observa-se que o teor e a composição química de óleo essencial podem variar em certas plantas de acordo com horário de coleta. O objetivo deste trabalho foi avaliar o efeito do horário de coleta sobre o conteúdo e a composição química do óleo essencial das folhas de goiabeira ( Psidium guajava ). Folhas de Psidium guajava foram coletadas em diferentes horários do dia para determinar teor e composição química de seu óleo essencial. O óleo essencial não apresentou variação qualitativa da composição química em relação ao horário de coleta das folhas de Psidium guajava , mas alterou a concentração das substâncias, entre elas o alfa-humuleno e o trans-cariofileno. Os constituintes principais do óleo essencial das folhas de Psidium guajava são o limoneno (2,2-4,4%), trans-cariofileno (18,1-17,1%), alfa-humuleno (26,3-20,4%), aromadendreno (7,6-12,2%), alfa-selineno (7,3-11,3%), óxido de cariofileno (3,7-3,3%) epóxido de humuleno II (4,1-1,9%) e o selin-11-en-4-ol (7,2-11,1%). No entanto, a maior produção de óleo essencial, foi obtida com as folhas coletadas às 19h, apresentando conteúdo de 0,38% (b.s.) e a mais baixa produção às 07h, apresentando conteúdo de 0,24% (b.s.). Através da análise química, identificou-se que compostos sesquiterpênicos apresentaram uma maior concentração (62,0%) e os monoterpenos e monoterpenoides foram os que apresentaram menor concentração (2,2 e 1,1%, respectivamente). As classes que sofreram maiores mudanças em relação ao horário de coleta foram os monoterpenos (2,2-4,4%) e os sesquiterpenos e os sesquiterpenoides (63,8-61,7% e 15,9-13,2%, respectivamente).(AU)