Resumo
Dematiaceous moulds are pathogen microorganisms able to act as etiological agents of mycoses with different degrees of severity. This study evaluated the effectiveness of Cinnamomum zeylanicum Blume essential oil and beta-pinene in inhibiting the growth of various strains of dematiaceous moulds (Alternaria brassicola, Cladosporium herbarium, C. resinae, C. cladosporioides, Chaetomum globosum, Curvularia sp., Fonsecaea compacta, Piedraia hortae). Antimicrobial assays were led by determining the Minimum Inhibitory Concentration-MIC using the solid medium diffusion procedure and observing the interference of the MIC values on the mould radial mycelial growth along 14 days. MIC values found to C. zeylanicum essential oil oscillated between 63 and 125 µL/mL. beta-pinene showed MIC value of 125 µL/mL for the most mould strains, however C. resinae and C. globosum were resistant to it in all assayed concentrations. MIC values found to C. zeylanicum essential oil and beta-pinene presented intense fungicidal effect noted by a total inhibition of the mycelial growth of C. cladosporioides and F. compacta along 14 days of exposure. These results showed the intense antimould potential of C. zeylanicum essential oil and beta-pinene which could be regarded in a rational use in pharmaceutical formulations used to treat some mycoses, particularly, those caused by dematiaceous moulds.
Os fungos dematiáceos são microrganismos patogênicos capazes de agir como agentes etiológicos de micoses com diferentes graus de severidade. Este estudo avaliou a efetividade do óleo essencial de Cinnamomum zeylanicum Blume e beta-pineno em inibir o crescimento de várias cepas de fungos dematiáceos (Alternaria brassicola, Cladosporium herbarium, C. resinae, C. cladosporioides, Chaetomum globosum, Curvularia, Fonsecaea compacta, Piedraia hortae). Os ensaios antimicrobianos foram conduzidos através da determinação da Concentração Inibitória Mínima-CIM utilizando-se da técnica de difusão em meio sólido, bem como através da observação da interferência dos valores de CIM sobre o crescimento micelial radial fúngico ao longo de 14 dias. Os valores de CIM encontrados para o óleo essencial de C. zeylanicum oscilaram entre 63 e 125 µL/mL. beta-pineno apresentou um valor de CIM de 125 µL/mL para a maioria das cepas fúngicas, entretanto C. resinae e C. globosum mostraram-se resistentes a todas as concentrações ensaiadas. Os valores de CIM encontrados para C. zeylanicum e beta-pineno apresentaram intenso efeito fungicida notado por uma total inibição do crescimento micelial de C. cladosporioides e F. compacta ao longo de 14 dias de exposição. Estes resultados mostraram o intenso potencial antifúngico do óleo essencial de C. zeylanicum e beta-pineno, os quais poderiam ser considerados em um uso racional em formulações farmacêuticas utilizadas para a terapia de algumas micoses, particularmente, aquelas causadas por fungos dematiáceos.
Resumo
Eugenia brasiliensis Lam. is a variable species concerning fruit colour, with three recognized varieties. However, the definition of varieties is not easy for Myrtaceae species and not widely accepted. Two fruit colour varieties (purple and yellow) of E. brasiliensis had their essential oil composition analysed in order to give support to the existence of varieties for this species. Although, the major components in the leaf oil are the same monoterpenes for both varieties, alpha-pinene, beta-pinene and 1,8-cineol, the purple fruit variety accumulates more oxygenated sesquiterpenes (33.9%) than the one with yellow fruits (3.8%). The major differences occurred in purple fruits that present as major components caryophyllene oxide (22.2%) and alpha-cadinol (10.4%), not found in the leaf oil, and the yellow fruit oil presented a similar composition as observed for the leaves. These fruit colour varieties of E. brasilensis can be considered as two distinct chemotypes, since the sesquiterpene pathway is more operant in the purple variety than in the yellow one, in which monoterpenes are mainly accumulated.
A espécie Eugenia brasiliensis Lam. apresenta a coloração dos frutos variável, sendo reconhecidas três variedades. Entretanto, a definição de variedades não é fácil para espécies de Myrtaceae e também não é amplamente aceita. Duas variedades de Eugenia brasiliensis, baseado na cor dos frutos (roxos e amarelos), tiveram a composição de seus óleos essenciais analisadas com a finalidade de obter indícios de variedade botânica para esta espécie. Embora, os componentes principais nos óleos das folhas fossem os mesmos monoterpenos para ambas as variedades, alfa-pineno, beta-pineno e 1,8-cineol, a variedade com frutos roxos acumulou maior quantidade de sesquiterpenos oxigenados (33,9%) do que aquela com frutos amarelos (3,8%). As diferenças principais ocorreram nos frutos roxos que apresentaram como componente principal o óxido de cariofileno (22,2%) e o alfa-cadinol (10,4%), não detectados no óleo das folhas, e o óleo dos frutos amarelos apresentou uma composição similar àquela observada para as folhas. Estas variedades de coloração dos frutos de E. brasilensis podem ser considerados como dois quimiotipos distintos, uma vez que na variedade com frutos roxos a rota biossintética para sesquiterpenos encontra-se mais operante do que naquela com frutos amarelos, onde são acumulados principalmente os monoterpenos.
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Eugenia brasiliensis Lam. is a variable species concerning fruit colour, with three recognized varieties. However, the definition of varieties is not easy for Myrtaceae species and not widely accepted. Two fruit colour varieties (purple and yellow) of E. brasiliensis had their essential oil composition analysed in order to give support to the existence of varieties for this species. Although, the major components in the leaf oil are the same monoterpenes for both varieties, alpha-pinene, beta-pinene and 1,8-cineol, the purple fruit variety accumulates more oxygenated sesquiterpenes (33.9%) than the one with yellow fruits (3.8%). The major differences occurred in purple fruits that present as major components caryophyllene oxide (22.2%) and alpha-cadinol (10.4%), not found in the leaf oil, and the yellow fruit oil presented a similar composition as observed for the leaves. These fruit colour varieties of E. brasilensis can be considered as two distinct chemotypes, since the sesquiterpene pathway is more operant in the purple variety than in the yellow one, in which monoterpenes are mainly accumulated.
A espécie Eugenia brasiliensis Lam. apresenta a coloração dos frutos variável, sendo reconhecidas três variedades. Entretanto, a definição de variedades não é fácil para espécies de Myrtaceae e também não é amplamente aceita. Duas variedades de Eugenia brasiliensis, baseado na cor dos frutos (roxos e amarelos), tiveram a composição de seus óleos essenciais analisadas com a finalidade de obter indícios de variedade botânica para esta espécie. Embora, os componentes principais nos óleos das folhas fossem os mesmos monoterpenos para ambas as variedades, alfa-pineno, beta-pineno e 1,8-cineol, a variedade com frutos roxos acumulou maior quantidade de sesquiterpenos oxigenados (33,9%) do que aquela com frutos amarelos (3,8%). As diferenças principais ocorreram nos frutos roxos que apresentaram como componente principal o óxido de cariofileno (22,2%) e o alfa-cadinol (10,4%), não detectados no óleo das folhas, e o óleo dos frutos amarelos apresentou uma composição similar àquela observada para as folhas. Estas variedades de coloração dos frutos de E. brasilensis podem ser considerados como dois quimiotipos distintos, uma vez que na variedade com frutos roxos a rota biossintética para sesquiterpenos encontra-se mais operante do que naquela com frutos amarelos, onde são acumulados principalmente os monoterpenos.
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Zanthoxylum rhoifolium Lam is a plant popularly used as antimicrobial, for malaria and inflammatory treatment. The essential oil of Z. rhoifolium was extracted and its cytotoxic effects against HeLa (human cervical carcinoma), A-549 (human lung carcinoma), HT-29 (human colon adenocarcinoma), Vero (monkey kidney) cell lines and mice macrophages were evaluated. Some of the terpenes of its essential oil (ß-caryophyllene, alpha-humulene, alpha -pinene, myrcene and linalool) were also tested to verify their possible influence in the oil cytotoxic activity. The results obtained permitted to confirm that the essential oil is cytotoxic against tumoral cells (CD50 = 82.3, 90.7 and 113.6 µg/ml for A-549, HeLa e HT-29 cell lines, respectively), while it did not show cytotoxicity against non-tumoral cells (Vero and mice macrophages). Thus, the essential oil from Z. rhoifolium leaves seems to present a possible therapeuthic role due to its selective cytotoxic activity against tumoral cell lines.
O Zanthoxylum rhoifolium Lam. é uma planta popularmente utilizada como antimicrobianos, no tratamento da malária e de inflamações. O óleo volátil do Z. rhoifolium foi extraído e posteriormente foi avaliada a sua citotoxicidade contra células HeLa (carcinoma cervical humano), A-549 (carcinoma de pulmão humano), HT-29 (adenocarcinoma de cólon humano), Vero (rim de macaco) e macrófagos de camundongos. Alguns terpenos constituintes do óleo volátil (beta-cariofileno, alfa -humuleno, alfa -pineno, mirceno e linalool) também foram testados para verificar as possíveis influências sobre a citotoxicidade do óleo. Os resultados obtidos permitiram verificar que o óleo volátil é citotóxico contra células as tumorais (CD50 = 82.3, 90.7 e 113.6 µg/ml para A-549, HeLa e HT-29 cell lines, respectivamente), mas não apresenta citotoxicidade contra as células não tumorais (Vero e macrófagos de camundongos). Desta forma o óleo volátil das folhas do Z. rhoifolium demonstra possuir uma possível ação terapêutica em função de sua citotoxicidade contra células tumorais.
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Lithraea molleoides (Vell.) (Anacardiaceae) is a tree found in Brazil, Paraguay, Bolivia, Uruguay, Argentina and Chile. It is popularly used in the form of alcoholic extracts, decoctions and infusions for the treatment of cough, bronchitis, arthritis, diseases of the digestive system and as diuretic, tranquilizer, haemostatic and tonic agent. The objectives of this study were the extraction of the essential oil of the mature fruit, leaves and aerial parts of the plant and quantification of the yield thereof; the identification and quantification of the principal components of the essential oil and the determination of its antimicrobial activity against bacteria and yeast. The essential oil yield of the mature fruits was 1.0% but essential oil was not detected in leaves and flowery branches. The gas chromatograph-mass spectrometer (GC-MS) analysis of the essential oil of the mature fruits detected the presence of limonene (89.89%), alpha-pinene (3.48%), beta-pinene (2.63%), alpha-terpineol (1.27%), myrcene (0.64%), sabinene hydrate (0.54%), 4-terpineol (0.28%), camphene (0.22%) and delta-3-carene (0.13%). The essential oil was active against just a few of the Gram-positive bacteria and yeast tested and did not present antimicrobial activity against Gram-negative bacteria.
Lithraea molleoides(Vell.) (Anacardiaceae) é uma árvore encontrada no Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai, Argentina e Chile. É popularmente usada na forma de extrato alcoólico, decocção e infusão para o tratamento de tosse, bronquite, artrite, doenças do sistema digestivo, como diurético, tranqüilizante, hemostático e tônico. O objetivo do presente estudo foi a extração do óleo essencial dos frutos maduros, folhas e outras partes aéreas da planta e o rendimento do mesmo; a identificação e quantificação dos principais componentes e a determinação da atividade antimicrobiana. O rendimento do óleo essencial dos frutos maduros foi de 1%, entretanto, não foi encontrado óleo essencial nas partes aéreas da planta. A análise do óleo essencial por cromatografia gasosa com espectrometria de massa, mostrou a presença de limoneno (89,89%), alfa-pineno (3,48%), beta-pineno (2,63%), alfa-terpineol (1.27%), mirceno (0,64%), sabineno (0,54%), 4-terpineol (0,28%), canfeno (0,22%) e delta-3-careno (0,13%). O óleo essencial foi ativo contra algumas bactérias Gram positivas e leveduras testadas e não apresentou atividade contra bactérias Gram negativas.
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Uma possível perda de qualidade dos óleos essenciais pode estar associada à decomposição dos compostos terpênicos, quando submetidos ao aquecimento ou contato com o ar, produzindo odores desagradáveis. A redução do teor dos compostos terpênicos, processo conhecido como desterpenação, pode ser realizada por meio de diversas técnicas. Dentre as inúmeras possibilidades, a extração líquido-líquido tem apresentado resultados bastante promissores. Neste contexto, a presente dissertação de mestrado teve como objetivo a determinação experimental e modelagem do equilíbrio líquido-líquido, a (25,0 ± 0,1) °C, dos sistemas modelo de óleo essencial de bergamota e limão compostos, respectivamente, por: limoneno/ acetato de linalila/ linalol/ etanol/ água e limoneno/ γ- terpineno/ β- pineno/ citral/ etanol/ água. Adicionalmente, as propriedades físicas (viscosidade e densidade) dos sistemas supracitados, bem como dos compostos puros, foram também determinadas. Observou-se que o aumento do teor de água no solvente promoveu uma diminuição da extração do linalol (óleo de bergamota) e citral (óleo de limão), entretanto o maior nível de hidratação do etanol acarretou em aumento da região bifásica e da seletividade do solvente em ambos os sistemas estudados. Os dados experimentais obtidos foram correlacionados utilizando-se os modelos termodinâmicos NRTL e UNIQUAC. Para o sistema de óleo essencial de bergamota, o desvio global obtido foi de 0,43% para o modelo UNIQUAC e 0,52% para o NRTL. No que se refere ao sistema de óleo de limão, a equação NRTL foi a que proporcionou a melhor descrição, apresentando um desvio global de 0,29%, em relação ao modelo UNIQUAC, para o qual o desvio obtido foi de 0,32%. Quanto às propriedades físicas, notou-se que a água não exerce muita influência sobre as propriedades da fase terpênica (fase rica em componentes do óleo essencial); entretanto, na fase solvente observou-se que os valores de densidade e a viscosidade foram aumentados com o aumento do nível de água no etanol
A possible oil quality loss may be associated to the terpenes compounds decomposition, when heated or exposed to air, producing off -flavors. Terpene partial removal, process known as deterpenation, can be performed using many different techniques. Among these various possibilities, the liquid-liquid extraction has shown successful results. The aim of this work was to determine and correlate the liquid-liquid equilibrium experimental data, using thermodynamic models at (25.0 ± 0.1) ºC for bergamot and lemon essential oils model systems composed respectively of limonene/ linalyl acetate/ linalool/ ethanol/ water and limonene/ γ- terpinene/ β- pinene/ citral/ ethanol/ water. Additionally, physical properties (viscosity and density) of the aforementioned systems and pure compounds were determined. It was observed that the higher water content in the solvent led to a lower linalool (bergamot oil) and citral (lemon oil) extraction. However, the highest level of ethanol hydration enlarged the biphasic region and solvent selectivity for both systems. The experimental data were correlated using the NRTL and UNIQUAC thermodynamic models. For bergamot essential oil system, the global deviation was 0.43% for UNIQUAC and 0.52% for NRTL. The NRTL equation provided a better representation of the lemon oil system, with a global deviation value of 0.29%, compared to the UNIQUAC model with a deviation of 0.32%. It was observed that water does not have a significant effect on the terpene phase (essential oil components rich phase) properties. On the other hand, in the solvent phase, it was observed that a higher water content in the ethanol led to higher density and viscosity values
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The essential oils of the leaves and branches "of Cinnamomum zeylanicum, collected at Manaus, state of Amazonas, were obtained by hydrodistillation and analyzed by GC-MS. Twenty-three components were identified, of which eugenol, was the major (60%). Thirty-six components were identified in the branch oil, among them the monoterpenes alpha-pinene (9.9 %), beta-pinene (3.5 %), alpha phellandrene (9.2 %), p-cymene (6.2%), limonene (7.9%), linalool (10.6%) were the most abundant, followed by the sesquiterpenes alpha-copaene (3.3%), (beta)-caryophyllene (6.7%), caryophyllene oxide (3.1%) and the allybenzenes (E)-cinnamaldehyde (7.8%), (E)-cinnamyl acetate (9.7%).
Os óleos essenciais das folhas e dos galhos de Cinnamomum zeylanicum coletada no município de Manaus, estado do Amazonas, foram obtidos por hidrodestilação e analisados através de CG-EM. Vinte e três constituintes foram identificados nas folhas, dos quais o eugenol foi o que apresentou maior porcentagem (60%). Nos galhos foram identificados trinta e seis componentes, com predominância dos monoterpenos alfa- e beta-pineno (9,9%; 3,5%), alfa-felandreno (9,2%), p-cimeno (6,2%), limoneno (7,9%), linalol (10,6%); os sesquiterpenos alfa-copaeno (3,3%), (beta )-cariofileno (6,7%), óxido de cariofileno (3,1%) e os alilbenzenos (E)-cinamaldeído (7,8%) e acetato de (E)-cinamila (9,7%).