Cytotoxicity of capsaicin and its analogs in vitro / Citotoxicidade da capsaicina e seus análogos in vitro
Santos, V. A. M; Bressiani, P. A; Zanotto, A. W; Almeida, I. V; Berti, A. P; Lunkes, A. M; Vicentini, V. E. P; Düsman, E.
Braz. j. biol;
83: e268941, 2023. tab, graf
Artigo
em Inglês
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| ID: biblio-1429975
Resumo
Capsaicin (CAP) is the main compound responsible for the spicy flavor of Capsicum plants. However, its application can be inhibited due to its pungency and toxicity. This study aimed to evaluate and compare the cytotoxic effect of CAP and its analogs N-benzylbutanamide (AN1), N-(3-methoxybenzyl) butanamide (AN2), N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl) butanamide (AN3), N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl) hexanamide (AN4) and N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl) tetradecanamide (AN5) on the hepatoma cells of Rattus norvegicus using the MTT test. The results showed cytotoxicity of CAP at concentrations of 100, 150, 175, and 200 µM (24 hours), AN1 at 150 and 175 µM (48 hours), AN2 at 50 µM (24 hours) and 10, 25, 50, and 75 µM (48 hours), AN4 at 175 µM (24 hours), and AN5 at 50 µM (48 hours). Removing the hydroxyl radical from the vanillyl group of capsaicin, together with reducing the acyl chain to 3 carbons, which is the case of AN2, resulted in the best biological activity. Increasing the carbon chain in the acyl group of the capsaicin molecule, which is the case of AN5, also showed evident cytotoxic effects. The present study proves that the chemical modifications of capsaicin changed its biological activity.A capsaicina (CAP) é o principal composto responsável pelo sabor picante das plantas de Capsicum. No entanto sua aplicação pode ser inibida devido à sua pungência e toxicidade. O objetivo do presente estudo foi avaliar e comparar o efeito citotóxico do CAP e seus análogos N-benzilbutanamida (AN1), N-(3-metoxibenzil)butanamida (AN2), N -(4-hidroxi-3-metoxibenzil)butanamida (AN3), N-(4-hidroxi-3-metoxibenzil) hexanamida (AN4) e N-(4-hidroxi-3-metoxibenzil) tetradecanamida (AN5) em células do hepatoma de Rattus norvegicus pelo teste do MTT. Os resultados mostraram citotoxicidade da CAP em concentrações de 100, 150, 175 e 200 µM (24 horas), AN1 em 150 e 175 µM (48 horas), AN2 em 50 µM (24 horas) e 10, 25, 50 e 75 µM (48 horas), AN4 em 175 µM (24 horas) e AN5 em 50 µM (48 horas). A remoção do radical hidroxila do grupo vanilil da capsaicina, juntamente com a redução da cadeia acila para 3 carbonos, caso do AN2, foi o que resultou na melhor atividade biológica. O aumento da cadeia carbônica no grupo acil da molécula de capsaicina, caso da AN5, também demonstrou efeitos citotóxicos evidentes. O presente estudo comprova que as modificações químicas da capsaicina alteraram sua atividade biológica.
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