Phytochemical investigation of dichloromethanic fraction on Ocimum gratissimum L. extract / Estudo químico da fração diclorometânica do extrato de Ocimum gratissimum L.
Rosset, Michele; de Moraes Zamarion, Vitor; Faccione, Milton; de Jesus Faria, Terezinha; Pereira Pinto, Jurandir; de Melo Barbosa, Aneli; Roberto Pinto de Souza, José.
Semina Ci. agr.;
26(4): 515-520, 2005.
Artigo
em Português
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| ID: vti-471423
Resumo
Previous studies showed that ethanolic extract of Ocimum gratissimum inhibited growth of Penicillium chrysogenum, Rhizoctonia sp, Aspergillus niger and Alternaria sp, isolated from tomato and carrot. The aim of this study was to identify the chemical constituents of Ocimum gratissim. Aerial parts of the plant were treated with hexane-dichloromethane-ethanol mixture (1:3:1) at room temperature. The obtained extract was chromatographed on silica gel column eluted with hexane, dichloromethane and ethanol. Fractions eluted with dichloromethane were rechromatographed on a column of silica gel to yield alyphatic hydrocarbon mixture (C31, C33, C34 e C35), eugenol, caryophyllene oxide and a mixture of stigmasterol and sitosterol. The structures of the compounds were deduced by spectral data analysis and by comparison with literature values. Recent studies showed that eugenol is probably one of the responsibles for antifungal activity of O. gratissimum.Ensaios anteriores de atividade antifúngica do extrato etanólico de Ocimum gratissimum, utilizando a técnica de difusão em meio sólido, evidenciaram a inibição do crescimento de Penicillium chrysogenum, Rhizoctonia sp, Aspergillus niger e de duas espécies de Alternaria sp isoladas de tomate e de cenoura. O objetivo deste trabalho foi identificar os possíveis constituintes químicos responsáveis pela atividade antifúngica da planta, por meio de estudo químico do extrato hexano-diclorometano-etanol (1:3:1) das partes aéreas de O. gratissimum. O extrato foi cromatografado em coluna de sílica gel, eluída com hexano, diclorometano e etanol. A purificação em coluna cromatográfica de sílica gel das frações eluídas com diclorometano (5,9g) resultou na obtenção de quatro constituintes: uma mistura de hidrocarbonetos saturados de cadeia longa (C31, C33, C34 e C35), eugenol, óxido de cariofileno e uma mistura de estigmasterolsitosterol. Os constituintes foram identificados através das análises por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas e das espectrometrias no infravermelho, de ressonância magnética nuclear de 1H e de 13C e comparação com dados espectrais da literatura. Entre os constituintes isolados, concluiuse que o eugenol é um dos prováveis responsáveis pela atividade antifúngica de O. gratissimum, pois registros da literatura comprovaram a atividade deste constituin
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