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CARACTERIZAÇÃO QUÍMICA E AVALIAÇÃO DE ATIVIDADES BIOLÓGICAS DE EXTRATOS E CONSTITUINTES DE Ourateafieldingiana(Gardner) Engl.

JOSE ERANILDO TELES DO NASCIMENTO.
Tese em Português | VETTESES | ID: vtt-216560

Resumo

A planta Ouratea fieldingiana (Gardner) Engl., conhecida popularmente como batiputá, é uma espécie arbórea pertencente a família das Ochnaceae. O óleo das sementes do fruto de batiputá é encontrado em larga escala no litoral cearense e é usado empiricamente em processos cicatrizantes e outras patologias. Este estudo descreve a caracterização estrutural dos principais compostos químicos presentes nos extratos de O. fieldingiana e avalia seu potencial biológico, investigando as atividades cicatrizante, antifúngica, antioxidante e anticolinesterásica in vitro, in silico e in vivo. O principal mecanismo de ação do composto antifúngico foi investigado por docking molecular. Os óleos das sementes e os extratos das folhas foram extraídas com etanol em aparelho Soxhlet e por maceração, respectivamente. Ambos os extratos foram submetidos a cromatografia em coluna de sílica gel para isolamento dos constituintes principais e análise por cromatografia liquida de alta eficiência. As estruturas dos compostos foram estabelecidas por espectroscopia de 1H e 13C-NMR e identificadas, por comparação com dados da literatura, como amentoflavona e canferol-3-O-rutinosídeo. As atividades antioxidantes dos extratos foram determinadas pelos métodos de inibição dos radicais livres DPPH e ABTS. Em geral, os extratos com maior atividade antioxidante corresponderam àqueles com maior teor de compostos fenólicos e flavonoides. Os extratos etanólicos e os dois compostos isolados apresentaram atividade antifúngica relevante contra várias cepas de Candida. Os achados in silico revelaram que o composto amentoflavona acoplou à proteína CYP450 em seu sítio ativo devido à baixa estabilização de energia (-9,39 kcal / mol), indica um possível mecanismo de ação pela inibição da biossíntese de ergosterol de fungos Candida. Foi avaliado o efeito antinociceptivo do canferol-3-O-rutinosídeo (Kpf), isolado da planta O. fieldingiana, sobre a nocicepção orofacial e possíveis mecanismos de ação. Kpf não alterou o sistema locomotor do peixe e reduziu significativamente o comportamento nociceptivo orofacial induzido por todos os agentes nocivos em comparação com o grupo controle. O extrato de O. fieldingiana contendo os diversos flavonoides revelou uma excelente atividade cicatrizante em experimento com camundongos, sendo melhor que os flavonoides isolados, portanto o sinergismo dos diversos constituintes contribui para sua maior ação. Foi desenvolvido um produto cicatrizante eficiente à base de extrato das folhas da planta.
The plant Ouratea fieldingiana (Gardner) Engl., popularly known in Brazil as batiputá, is a tree species belonging to the Ochnaceae family. The oil of the seeds of the fruit of batiputá is found in large scale in the coast of Ceará and is used empirically in wound healing processes and other pathologies. This study describes the characterization of main chemical compounds present in extracts of O. fieldingiana and evaluates their biological potential investigating the wound healing, antifungal, antioxidant and anticholinesterase activities in experiments in vitro, in silico and in vivo. The action mechanism of main antifungal compound was investigated by molecular docking. The seeds and leaves were extracted with ethanol in a Soxhlet apparatus and by maceration, respectively. Both extracts were subjected to silica gel column chromatography for isolation of main constituents. The structures of compounds were established by 1H and 13C-NMR spectroscopy and identified by comparison with literature data as amentoflavone and kaempferol 3-O-rutinoside, respectively. The antioxidant activities of the extracts were determined by the DPPH and ABTS free radical inhibition methods. In general, the extracts with the highest antioxidant activity corresponded to those with higher content of phenolic compounds and flavonoids. The ethanol extracts and two isolated compounds, presented relevant antifungal activity against several Candida strains. The in silico findings revealed that the compound amentoflavone coupled with the CYP450 protein in its active site, due to the low energy stabilization (-9.39 kcal/mol), indicating a possible mechanism of action by inhibition of the ergosterol biosynthesis of Candida fungi. Kpf did not alter the fishs locomotor system and significantly reduced the orofacial nociceptive behavior induced by all noxious agents compared to the control group. The extract of O. fieldingiana containing the various flavonoids revealed an excellent healing activity, being better than the isolated flavonoids, so the synergism of the several constituents contributes to its greater action. An efficient wound healing product was developed using the plant leaf extract.
Biblioteca responsável: BR68.1