Synthesis and physicochemical characterization of chemically modified chitosan by succinic anhydride

ABSTRACT

The N-succinil-chitosan is a chemically modified derivative of the biopolymer chitosan. The succinic anhydride attached to the free amino groups presented along the chitosan's polymer chain imparts to the molecule different physicochemical properties not exhibited before the modification. These chemical modifications enhance chitosan's solubility in slightly acid, neutral and alkaline media. These properties are related to the long alkyl chains attached to hydrophilic parts. In this case the hydrophilic part of D-glucosamine promotes stronger interactions with the water molecules, and consequently, enhances the solubility of the chitosan polymer. Non-modified free chitosan is soluble only in acidic medium (pH < 5.5). These modifications made possible new applications of chitosan in biotechnological area since the solubility in neutral or slightly alkaline solutions is very important in a biological field.

RESUMO

A N-succinil-quitosana é um derivado quimicamente modificado do biopolímero quitosana. A inserção de substituintes de anidrido succínico nas aminas protonadas presentes ao longo da cadeia do polímero quitosana, conferem diferentes características físico-químicas a molécula de quitosana. Esta modificação química, possibilitou à quitosana, solubilidade em pHs que variam do ácido (2.0 a 3.0) até alcalino (13.0 a 14.0). Estas propriedades são atribuídas ao alongamento da cadeia alquílica, que afasta a parte hidrofílica da cadeia fechada da D-glicosamina, facilitando o acesso da água, a qual irá estabelecer uma interação mais forte com a molécula de quitosana. Esta propriedade não está presente em amostras de quitosana pura, a qual sabe-se que solubiliza-se apenas em pH abaixo de 5.5. Estas modificações na quitosana possibilitam novas aplicações na área de biotecnologia, uma vez que a solubilidade em meio neutro e levemente alcalino é importante na área biológica.