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Scalable Syntheses of Methoxyaspartate and Preparation of the Antibiotic Cystobactamid 861-2 and Highly Potent Derivatives.
Moeller, Malte; Norris, Matthew D; Planke, Therese; Cirnski, Katarina; Herrmann, Jennifer; Müller, Rolf; Kirschning, Andreas.
Afiliação
  • Moeller M; Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ) der Leibniz Universität Hannover , Schneiderberg 1B , 30167 Hannover , Germany.
  • Norris MD; Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ) der Leibniz Universität Hannover , Schneiderberg 1B , 30167 Hannover , Germany.
  • Planke T; Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ) der Leibniz Universität Hannover , Schneiderberg 1B , 30167 Hannover , Germany.
  • Cirnski K; Abteilung Mikrobielle Naturstoffe, Helmholtz Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland , Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung und Universität des Saarlandes , Campus E8.1 , 66123 Saarbrücken , Germany.
  • Herrmann J; Abteilung Mikrobielle Naturstoffe, Helmholtz Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland , Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung und Universität des Saarlandes , Campus E8.1 , 66123 Saarbrücken , Germany.
  • Müller R; Abteilung Mikrobielle Naturstoffe, Helmholtz Institut für Pharmazeutische Forschung Saarland , Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung und Universität des Saarlandes , Campus E8.1 , 66123 Saarbrücken , Germany.
  • Kirschning A; Institut für Organische Chemie und Biomolekulares Wirkstoffzentrum (BMWZ) der Leibniz Universität Hannover , Schneiderberg 1B , 30167 Hannover , Germany.
Org Lett ; 21(20): 8369-8372, 2019 10 18.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-31599597
ABSTRACT
An improved scalable synthesis of orthogonally functionalized methoxyaspartate, the chiral hinge region element in cystobactamids, is reported. This improvement sets the stage for the total synthesis of four new cystobactamids along with cystobactamid 861-2, whose antibacterial properties are determined and compared. The cyano derivative of cystobactamide 861-2 shows superior antibacterial activity against Gram-negative bacteria to any natural cystobactamide tested so far.
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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Ácido Aspártico / Amidas / Bactérias Gram-Negativas / Antibacterianos Idioma: En Revista: Org Lett Assunto da revista: BIOQUIMICA Ano de publicação: 2019 Tipo de documento: Article País de afiliação: Alemanha
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