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1.
J Med Chem ; 53(8): 3330-48, 2010 Apr 22.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-20307063

RESUMO

The transient receptor potential cation channel, subfamily V, member 1 (TRPV1) is a nonselective cation channel that can be activated by a wide range of noxious stimuli, including capsaicin, acid, and heat. Blockade of TRPV1 activation by selective antagonists is under investigation in an attempt to identify novel agents for pain treatment. The design and synthesis of a series of novel TRPV1 antagonists with a variety of different 6,6-heterocyclic cores is described, and an extensive evaluation of the pharmacological and pharmacokinetic properties of a number of these compounds is reported. For example, the 1,8-naphthyridine 52 was characterized as an orally bioavailable and brain penetrant TRPV1 antagonist. In vivo, 52 fully reversed carrageenan-induced thermal hyperalgesia (CITH) in rats and dose-dependently potently reduced complete Freund's adjuvant (CFA) induced chronic inflammatory pain after oral administration.


Assuntos
Analgésicos/síntese química , Naftiridinas/síntese química , Pirazinas/síntese química , Piridinas/síntese química , Pirimidinas/síntese química , Canais de Cátion TRPV/antagonistas & inibidores , Analgésicos/química , Analgésicos/farmacologia , Animais , Disponibilidade Biológica , Células COS , Capsaicina/farmacologia , Chlorocebus aethiops , Temperatura Alta , Humanos , Hiperalgesia/tratamento farmacológico , Técnicas In Vitro , Inflamação/tratamento farmacológico , Microssomos Hepáticos , Naftiridinas/química , Naftiridinas/farmacologia , Dor/tratamento farmacológico , Pirazinas/química , Pirazinas/farmacologia , Piridinas/química , Piridinas/farmacologia , Pirimidinas/química , Pirimidinas/farmacologia , Quinazolinas/síntese química , Quinazolinas/química , Quinazolinas/farmacologia , Quinolinas/síntese química , Quinolinas/química , Quinolinas/farmacologia , Ratos , Relação Estrutura-Atividade , Canais de Cátion TRPV/agonistas
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