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Phytochemistry ; 107: 119-25, 2014 Nov.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-25200100

RESUMO

Parasitic diseases continue to be a major worldwide health problem, and there is an urgent need for development of therapeutic drugs. This paper describes synthesis of dehydrodiferulic acid dilactone 1 and dehydrodisinapic acid dilactone 2 furofuran lignans by oxidative coupling of ferulic and sinapic acids, respectively. Their schistosomicidal, trypanocidal, and leishmanicidal activities were evaluated in vitro against Schistosoma mansoni adult worms, trypomastigote and amastigotes forms of Trypanosoma cruzi, and promastigote forms of Leishmania amazonensis. Compound 1 did not display significant schistosomicidal activity, but it presented potent trypanocidal activity, since it induced death of trypomastigotes and amastigotes with IC50/24h of 9.3µM and 7.3µM, respectively. Compound 2 had slight trypanocidal and schistosomicidal activities. None of the compounds were active against L. amazonensis. These results demonstrated that furofuran lignans are potentially useful for anti-parasitic drugs development and should be further investigated.


Assuntos
Furanos/síntese química , Furanos/farmacologia , Lignanas/síntese química , Lignanas/farmacologia , Esquistossomicidas/síntese química , Esquistossomicidas/farmacologia , Tripanossomicidas/síntese química , Tripanossomicidas/farmacologia , Animais , Compostos Bicíclicos Heterocíclicos com Pontes/síntese química , Compostos Bicíclicos Heterocíclicos com Pontes/química , Furanos/química , Humanos , Concentração Inibidora 50 , Lactonas/síntese química , Lactonas/química , Leishmania/efeitos dos fármacos , Leishmania mexicana/efeitos dos fármacos , Lignanas/química , Estrutura Molecular , Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular , Testes de Sensibilidade Parasitária , Schistosoma mansoni/efeitos dos fármacos , Esquistossomicidas/química , Tripanossomicidas/química , Trypanosoma cruzi/efeitos dos fármacos
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