Concise chemoenzymatic synthesis of epi-inositol.

Vitelio, Cecilia; Bellomo, Ana; Brovetto, Margarita; Seoane, Gustavo; Gonzalez, David

Vitelio, Cecilia; Bellomo, Ana; Brovetto, Margarita; Seoane, Gustavo; Gonzalez, David.

Afiliação

Vitelio C; Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de la República, C.C. 1157, Montevideo, Uruguay.

Carbohydr Res ; 339(10): 1773-8, 2004 Jul 12.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-15220087

ABSTRACT

ABSTRACT

epi-Inositol was synthesized in six steps in 40% overall yield from a bacterial bromobenzene metabolite. The chemoenzymatic route involved toluene dioxygenase oxidation, substrate-directed catalytic osmylation, m-CPBA epoxidation, radical debromination, and Amberlite-catalized hydrolysis. The route described is amenable to scaleup and could allow access to cis-inositol, and deoxy derivatives of epi-inositol.

Assuntos

Bromobenzenos/química; Inositol/química; Oxigenases/química; Catálise; Clorofórmio; Compostos de Epóxi/química; Hidrólise; Inositol/síntese química; Modelos Químicos; Oxigênio/metabolismo; Estereoisomerismo; Especificidade por Substrato

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Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Oxigenases / Bromobenzenos / Inositol Idioma: En Revista: Carbohydr Res Ano de publicação: 2004 Tipo de documento: Article País de afiliação: Uruguai

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