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Int J Mol Sci ; 22(22)2021 Nov 17.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-34830260

RESUMO

Axenic fermentation on solid rice of the saprobic fungus Sparticola junci afforded two new highly oxidized naphthalenoid polyketide derivatives, sparticatechol A (1) and sparticolin H (2) along with sparticolin A (3). The structures of 1 and 2 were elucidated on the basis of their NMR and HR-ESIMS spectroscopic data. Assignment of absolute configurations was performed using electronic circular dichroism (ECD) experiments and Time-Dependent Density Functional Theory (TDDFT) calculations. Compounds 1-3 were evaluated for COX inhibitory, antiproliferative, cytotoxic and antimicrobial activities. Compounds 1 and 2 exhibited strong inhibitory activities against COX-1 and COX-2. Molecular docking analysis of 1 conferred favorable binding against COX-2. Sparticolin H (2) and A (3) showed a moderate antiproliferative effect against myelogenous leukemia K-562 cells and weak cytotoxicity against HeLa and mouse fibroblast cells.


Assuntos
Anti-Infecciosos/farmacologia , Antineoplásicos/farmacologia , Ascomicetos/metabolismo , Inibidores de Ciclo-Oxigenase/farmacologia , Fibroblastos/efeitos dos fármacos , Policetídeos/farmacologia , Animais , Anti-Infecciosos/química , Anti-Infecciosos/isolamento & purificação , Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/isolamento & purificação , Cultura Axênica/métodos , Proliferação de Células/efeitos dos fármacos , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Dicroísmo Circular/métodos , Inibidores de Ciclo-Oxigenase/química , Inibidores de Ciclo-Oxigenase/isolamento & purificação , Fermentação , Fibroblastos/metabolismo , Células HeLa , Células Endoteliais da Veia Umbilical Humana , Humanos , Camundongos , Testes de Sensibilidade Microbiana , Simulação de Acoplamento Molecular/métodos , Estrutura Molecular , Policetídeos/química , Policetídeos/isolamento & purificação
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