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Chembiochem ; 20(18): 2341-2345, 2019 09 16.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-30980446

RESUMO

The synthesis of the first example of a fluorescent glucosinolate (GSL)-BODIPY conjugate based on an azide-containing artificial GSL precursor (GSL-N3 ) is reported. Biochemical evaluation of the artificial GSLs revealed that the compounds are converted to the corresponding isothiocyanates in the presence of myrosinase. Furthermore, myrosinase-catalyzed hydrolysis in the presence of plant specifier proteins yielded the expected alternative products, namely nitriles. The easy assembly of the fluorescent GSL-BODIPY conjugate by click chemistry from GSL-N3 holds potential for application as a fluorescence labeling tool to investigate GSL-associated processes.


Assuntos
Compostos de Boro/química , Corantes Fluorescentes/química , Glucosinolatos/química , Arabidopsis/química , Compostos de Boro/síntese química , Química Click , Corantes Fluorescentes/síntese química , Glucosinolatos/síntese química , Glicosídeo Hidrolases/química , Hidrólise , Isotiocianatos/química , Proteínas de Plantas/química , Sinapis/enzimologia
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