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Org Biomol Chem ; 9(11): 4323-7, 2011 Jun 07.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-21494703

RESUMO

This paper focuses on readily accessible thiourea hydrogen bond catalysts derived from amino acids, whose steric and electronic features are modulated by their degree of substitution at the carbinol carbon center. These catalysts were applied in the asymmetric transfer hydrogenation of nitroolefins furnishing the chiral products in up to 99% yield and 86% enantiomeric excess. The proposed catalyst's mode of action is supported by mechanistic investigations.


Assuntos
Alcenos/síntese química , Aminoácidos/química , Compostos de Nitrogênio/síntese química , Tioureia/química , Alcenos/química , Catálise , Ligação de Hidrogênio , Hidrogenação , Conformação Molecular , Compostos de Nitrogênio/química , Estereoisomerismo
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