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Mar Drugs ; 16(12)2018 11 23.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-30477099

RESUMO

Two new bromotyrosine alkaloids, ceratinadins E (1) and F (2), were isolated from an Okinawan marine sponge Pseudoceratina sp. as well as a known bromotyrosine alkaloid, psammaplysin F (3). The gross structures of 1 and 2 were elucidated on the basis of spectroscopic data. The absolute configurations of 1 and 2 were assigned by comparison of the NMR and ECD data with those of a known related bromotyrosine alkaloid, psammaplysin A (4). Ceratinadins E (1) and F (2) are new bromotyrosine alkaloids possessing an 8,10-dibromo-9-methoxy-1,6-dioxa-2-azaspiro[4.6]undeca-2,7,9-trien-4-ol unit with two or three 11-N-methylmoloka'iamine units connected by carbonyl groups, respectively. Ceratinadin E (1) exhibited antimalarial activities against a drug-resistant and a drug-sensitive strains of Plasmodium falciparum (K1 and FCR3 strains, respectively).


Assuntos
Alcaloides/farmacologia , Antimaláricos/farmacologia , Plasmodium falciparum/efeitos dos fármacos , Poríferos , Tirosina/análogos & derivados , Alcaloides/química , Alcaloides/isolamento & purificação , Animais , Antimaláricos/química , Antimaláricos/isolamento & purificação , Dicroísmo Circular , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Estrutura Molecular , Compostos de Espiro/química , Compostos de Espiro/isolamento & purificação , Compostos de Espiro/farmacologia , Tirosina/química , Tirosina/isolamento & purificação , Tirosina/farmacologia
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