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1.
J Med Chem ; 58(4): 2015-24, 2015 Feb 26.
Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-25633601

RESUMEN

We report on an improved method of synthesis of N-benzylaminoferrocene-based prodrugs and demonstrate its applicability by preparing nine new aminoferrocenes. Their effect on the viability of selected cancer cells having different p53 status was studied. The obtained data are in agreement with the hypothesis that the toxicity of aminoferrocenes is not dependent upon p53 status. Subsequently the toxicity of a selected prodrug (4) was investigated ex vivo using rat precision cut liver slices and in vivo on hybrid male mice BDF1. In both experiments no toxicity was observed: ex vivo, up to 10 µM; in vivo, up to 6 mg/kg. Finally, prodrug 4 was shown to extend the survival of BDF1 mice carrying L1210 leukemia from 13.7 ± 0.6 days to 17.5 ± 0.7 days when injected daily 6 times at a dose of 26 µg/kg starting from the second day after injection of L1210 cells.


Asunto(s)
Antineoplásicos/farmacología , Carbamatos/farmacología , Carbamatos/toxicidad , Compuestos Ferrosos/farmacología , Compuestos Ferrosos/toxicidad , Leucemia/tratamiento farmacológico , Profármacos/farmacología , Profármacos/toxicidad , Animales , Antineoplásicos/síntesis química , Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/toxicidad , Carbamatos/síntesis química , Carbamatos/química , Proliferación Celular/efectos de los fármacos , Supervivencia Celular/efectos de los fármacos , Cristalografía por Rayos X , Relación Dosis-Respuesta a Droga , Compuestos Ferrosos/síntesis química , Compuestos Ferrosos/química , Células HL-60 , Humanos , Técnicas In Vitro , Inyecciones Intraperitoneales , Hígado/efectos de los fármacos , Masculino , Ratones , Ratones Endogámicos C57BL , Ratones Endogámicos DBA , Modelos Moleculares , Estructura Molecular , Profármacos/síntesis química , Profármacos/química , Ratas , Ratas Wistar , Relación Estructura-Actividad , Células Tumorales Cultivadas , Ensayos Antitumor por Modelo de Xenoinjerto
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