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1.
Org Biomol Chem ; 1(11): 1856-62, 2003 Jun 07.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-12945765

RESUMO

A search for new antiparasitic agents from a strain of the fungus Aspergillus carneus isolated from an estuarine sediment collected in Tasmania, Australia, yielded the known terrestrial fungal metabolite marcfortine A (1) as an exceptionally potent antiparasitic agent. This study also yielded a series of new depsipeptides, aspergillicins A-E (2-6) and the known terrestrial fungal metabolite acyl aszonalenin (7). Marcfortine A (1) and acyl aszonalenin (7) were identified by spectroscopic analysis, with comparison to literature data. Complete stereostructures were assigned to aspergillicins A-E (2-6) on the basis of detailed spectroscopic analysis, together with ESIMS analysis of the free amino acids generated by acid hydrolysis, and HPLC analysis of Marfey derivatives prepared from the acid hydrolysate. The peptide amino acid sequence for all aspergillicins was unambiguously assigned by MS(n) ion-trap ESI mass spectrometry.


Assuntos
Aspergillus/química , Peptídeos Cíclicos/química , Sequência de Aminoácidos , Antiparasitários/química , Antiparasitários/isolamento & purificação , Indolizinas/isolamento & purificação , Conformação Molecular , Dados de Sequência Molecular , Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular , Peptídeos Cíclicos/isolamento & purificação , Peptídeos Cíclicos/farmacologia , Análise de Sequência de Proteína/métodos , Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray , Compostos de Espiro/isolamento & purificação
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