Biocatalytic Michael-type additions of acetaldehyde to nitroolefins with the proline-based enzyme 4-oxalocrotonate tautomerase yielding enantioenriched Î³-nitroaldehydes.

Geertsema, Edzard M; Miao, Yufeng; Tepper, Pieter G; de Haan, Pim; Zandvoort, Ellen; Poelarends, Gerrit J

Geertsema, Edzard M; Miao, Yufeng; Tepper, Pieter G; de Haan, Pim; Zandvoort, Ellen; Poelarends, Gerrit J.

Afiliación

Geertsema EM; Department of Pharmaceutical Biology, Groningen Research Institute of Pharmacy, University of Groningen, Antonius Deusinglaan 1, 9713 AV Groningen (The Netherlands).

Chemistry ; 19(43): 14407-10, 2013 Oct 18.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-24115023

ABSTRACT

ABSTRACT

Call me Michaelase The enzyme 4-oxalocrotonate tautomerase (4-OT) promiscuously catalyzes the Michael-type addition of acetaldehyde to a collection of aromatic and aliphatic nitroolefins with high stereoselectivity producing precursors of Î³-aminobutyric acid (GABA) analogues.

Asunto(s)

Acetaldehído/metabolismo; Alquenos/metabolismo; Isomerasas/metabolismo; Nitrocompuestos/química; Prolina/química; Acetaldehído/química; Alquenos/química; Biocatálisis; Carbono/química; Estereoisomerismo; Ácido gamma-Aminobutírico/metabolismo

Palabras clave

C-C bond formation; Michael-type addition; aminobutyric acid; biocatalysis; enzymes

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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Banco de datos: MEDLINE Asunto principal: Prolina / Alquenos / Isomerasas / Acetaldehído / Nitrocompuestos Idioma: En Revista: Chemistry Asunto de la revista: QUIMICA Año: 2013 Tipo del documento: Article

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