Enantioselective approaches to potential MetAP-2 reversible inhibitors.

Rodeschini, Vincent; Van de Weghe, Pierre; Salomon, Emmanuel; Tarnus, Céline; Eustache, Jacques

Rodeschini, Vincent; Van de Weghe, Pierre; Salomon, Emmanuel; Tarnus, Céline; Eustache, Jacques.

Afiliação

Rodeschini V; Laboratoire de Chimie Organique et Bioorganique associé au CNRS, Université de Haute-Alsace, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Mulhouse, 3, Rue Alfred Werner, F-68093 Mulhouse Cedex, France.

J Org Chem ; 70(6): 2409-12, 2005 Mar 18.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-15760245

ABSTRACT

ABSTRACT

[reaction see text] Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.

Assuntos

Aminopeptidases/antagonistas & inibidores; Cicloexanonas/síntese química; Inibidores Enzimáticos/síntese química; Compostos de Epóxi/síntese química; Metaloendopeptidases/antagonistas & inibidores; Cicloexanos; Cicloexanonas/química; Cicloexanonas/farmacologia; Inibidores Enzimáticos/química; Inibidores Enzimáticos/farmacologia; Compostos de Epóxi/química; Compostos de Epóxi/farmacologia; Ácidos Graxos Insaturados/química; Conformação Molecular; Sesquiterpenos; Estereoisomerismo

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Metaloendopeptidases / Cicloexanonas / Inibidores Enzimáticos / Compostos de Epóxi / Aminopeptidases Idioma: En Revista: J Org Chem Ano de publicação: 2005 Tipo de documento: Article País de afiliação: França

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