Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs.

Lamb, Brian M; Barbas, Carlos F

Lamb, Brian M; Barbas, Carlos F.

Afiliação

Lamb BM; The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, La Jolla, CA 92037, USA. bmlamb@scripps.edu.

Chem Commun (Camb) ; 51(15): 3196-9, 2015 Feb 21.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-25604598

ABSTRACT

ABSTRACT

A routine thioketal protecting group reacts rapidly and selectively with singlet oxygen to reveal ketone products in good (aryl 1,3-dithiolane) to excellent (aryl 1,3-oxathiolane) yields. Arylthiolanes are stable to biologically relevant reactive oxygen species and can be used as a light-activated gating mechanism for activating fluorescent sensors or small molecule prodrugs.

Assuntos

Compostos Heterocíclicos/química; Cetonas/química; Espécies Reativas de Oxigênio/química; Tiofenos/química; Doxorrubicina/química; Luz; Azul de Metileno/química; Fármacos Fotossensibilizantes/química; Pró-Fármacos; Rosa Bengala/química

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Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Tiofenos / Espécies Reativas de Oxigênio / Compostos Heterocíclicos / Cetonas Idioma: En Revista: Chem Commun (Camb) Assunto da revista: QUIMICA Ano de publicação: 2015 Tipo de documento: Article País de afiliação: Estados Unidos

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