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Org Lett ; 17(17): 4340-3, 2015 Sep 04.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-26301727

RESUMO

An efficient synthesis of 15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 (15d-PGJ2, 1) is reported. The route described allows for diversification of the parent structure to prepare seven analogues of 1 in which the positioning of electrophilic sites is varied. These analogues were tested in SAR studies for their ability to reduce the secretion of proinflammatory cytokines. It was shown that the endocyclic enone is crucial for the bioactivity investigated and that the conjugated ω-side chain serves in a reinforcing manner.


Assuntos
Citocinas/metabolismo , Interleucina-12/metabolismo , Interleucina-6/metabolismo , Prostaglandina D2/análogos & derivados , Ciclopentanos/química , Estrutura Molecular , Prostaglandina D2/síntese química , Prostaglandina D2/química , Relação Estrutura-Atividade
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