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Phytochemistry ; 163: 38-45, 2019 Jul.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-31003042

RESUMO

Two highly oxygenated nortriterpenes, picraviane A and B, were isolated from the ethanolic extract of Picramnia glazioviana Engl. The structures were determined by analysis of HRMS and 2D NMR spectroscopic data. Single-crystal X-ray diffraction data was also obtained for picraviane B. The absolute configuration of both compounds were assigned by comparison of experimental and calculated vibrational and electronic circular dichroism spectroscopy, respectively. Picraviane A showed a moderate cytotoxic activity against the triple negative MDA-MB-231 breast cancer cell line. These compounds represent an undescribed class of natural products with limonoid-like skeletons containing a heptanolide as the E-ring.


Assuntos
Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia , Produtos Biológicos/farmacologia , Simaroubaceae/química , Triterpenos/farmacologia , Antineoplásicos Fitogênicos/química , Antineoplásicos Fitogênicos/isolamento & purificação , Produtos Biológicos/química , Produtos Biológicos/isolamento & purificação , Linhagem Celular Tumoral , Proliferação de Células/efeitos dos fármacos , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Relação Dose-Resposta a Droga , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Humanos , Modelos Moleculares , Conformação Molecular , Estereoisomerismo , Relação Estrutura-Atividade , Triterpenos/química , Triterpenos/isolamento & purificação
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