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J Med Chem ; 62(2): 575-588, 2019 01 24.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-30623649

RESUMO

Pyruvate dehydrogenase kinase 4 (PDK4) activation is associated with metabolic diseases including hyperglycemia, insulin resistance, allergies, and cancer. Structural modifications of hit anthraquinone led to the identification of a new series of allosteric PDK4 inhibitors. Among this series, compound 8c showed promising in vitro activity with an IC50 value of 84 nM. Good metabolic stability, pharmacokinetic profiles, and possible metabolites were suggested. Compound 8c improved glucose tolerance in diet-induced obese mice and ameliorated allergic reactions in a passive cutaneous anaphylaxis mouse model. Additionally, compound 8c exhibited anticancer activity by controlling cell proliferation, transformation, and apoptosis. From the molecular docking studies, compound 8c displayed optimal fitting in the lipoamide binding site (allosteric) with a full fitness, providing a new scaffold for drug development toward PDK4 inhibitors.


Assuntos
Hipoglicemiantes/uso terapêutico , Doenças Metabólicas/tratamento farmacológico , Inibidores de Proteínas Quinases/química , Proteínas Quinases/química , Administração Oral , Animais , Antraquinonas/química , Antraquinonas/metabolismo , Antraquinonas/uso terapêutico , Sítios de Ligação , Linhagem Celular , Meia-Vida , Humanos , Hipoglicemiantes/química , Hipoglicemiantes/metabolismo , Masculino , Doenças Metabólicas/patologia , Doenças Metabólicas/veterinária , Camundongos , Camundongos Endogâmicos C57BL , Camundongos Obesos , Microssomos Hepáticos/metabolismo , Simulação de Acoplamento Molecular , Obesidade/tratamento farmacológico , Obesidade/patologia , Inibidores de Proteínas Quinases/metabolismo , Inibidores de Proteínas Quinases/uso terapêutico , Proteínas Quinases/metabolismo , Ratos , Relação Estrutura-Atividade
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