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1.
J Med Chem ; 54(20): 7299-317, 2011 Oct 27.
Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-21916510

RESUMEN

New phenoxyacetic acid antagonists of CRTH2 are described. Following the discovery of a hit compound by a focused screening, high protein binding was identified as its main weakness. Optimization aimed at reducing serum protein binding led to the identification of several compounds that showed not only excellent affinities for the receptor (41 compounds with K(i) < 10 nM) but also excellent potencies in a human whole blood assay (IC(50) < 100 nM; PGD2-induced eosinophil shape change). Additional optimization of the PK characteristics led to the identification of several compounds suitable for in vivo testing. Of these, 19k and 19s were tested in two different pharmacological models (acute FITC-mediated contact hypersensitivity and ovalbumin-induced eosinophilia models) and found to be active after oral dosing (10 and 30 mg/kg).


Asunto(s)
Acetatos/síntesis química , Alquinos/síntesis química , Antialérgicos/síntesis química , Antiinflamatorios/síntesis química , Receptores Inmunológicos/antagonistas & inhibidores , Receptores de Prostaglandina/antagonistas & inhibidores , Sulfonas/síntesis química , Acetatos/farmacocinética , Acetatos/farmacología , Administración Oral , Alquinos/farmacocinética , Alquinos/farmacología , Animales , Antialérgicos/farmacocinética , Antialérgicos/farmacología , Antiinflamatorios/farmacocinética , Antiinflamatorios/farmacología , Unión Competitiva , Proteínas Sanguíneas/metabolismo , Células CACO-2 , Permeabilidad de la Membrana Celular , Forma de la Célula , Quimiotaxis de Leucocito , Dermatitis por Contacto/tratamiento farmacológico , Eosinófilos/efectos de los fármacos , Eosinófilos/patología , Eosinófilos/fisiología , Femenino , Células HEK293 , Humanos , Ratones , Ratones Endogámicos BALB C , Microsomas Hepáticos/metabolismo , Ovalbúmina/inmunología , Fenoxiacetatos , Unión Proteica , Eosinofilia Pulmonar/tratamiento farmacológico , Eosinofilia Pulmonar/inmunología , Ensayo de Unión Radioligante , Ratas , Relación Estructura-Actividad , Sulfonas/farmacocinética , Sulfonas/farmacología
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