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1.
Biosci Biotechnol Biochem ; 88(7): 733-741, 2024 Jun 21.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-38653727

RESUMO

Synthesis of the A/D/E-ring core compounds of maoecrystal V was achieved. The key Diels-Alder reactions between tricyclic α-methylene lactones and Kitahara-Danishefsky dienes afforded the spirocyclic core compounds in a regioselective and stereoselective manner.


Assuntos
Lactonas , Estereoisomerismo , Lactonas/química , Lactonas/síntese química , Reação de Cicloadição , Técnicas de Química Sintética , Diterpenos/síntese química , Diterpenos/química , Compostos de Espiro/química , Compostos de Espiro/síntese química , Estrutura Molecular
2.
Nat Prod Res ; 36(7): 1686-1692, 2022 Apr.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-32865028

RESUMO

Thelepamide, an unique ketide-amino acid isolated from a marine annelid worm Thelepus crispus, has a unique oxazolidinone ring derived from cysteine, glycine and valine. Rareness in nature as well as promising bioactive possibility make the oxazolidinone ring an attractive synthetic target. The hydroxy oxazolidinone fragment of thelepamide was prepared by acid-catalysed N,O-acetal formation between a ketoamide and formaldehyde. Lactone-carbonyl selective isopropyl addition to an oxazilidine-dione under Grignard conditions also forms the target compound.


Assuntos
Oxazolidinonas , Policetídeos , Oxazolidinonas/química
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