Synthesis and structural analysis of 6-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid as a conformationally constrained gamma-turn mimic.

Park, Jin-Seong; Kim, Kyoung Rak; Nam, Hye Young; Yeom, Chang-Eun; Chough, Chieyeon; Kwon, Soon Ho; Ro, Seonggu; Shin, Dong-Kyu; Kim, B Moon

Park, Jin-Seong; Kim, Kyoung Rak; Nam, Hye Young; Yeom, Chang-Eun; Chough, Chieyeon; Kwon, Soon Ho; Ro, Seonggu; Shin, Dong-Kyu; Kim, B Moon.

Afiliación

Park JS; Department of Chemistry, College of Natural Sciences, Seoul National University, Seoul, 151-747, South Korea.

Protein Pept Lett ; 15(9): 980-4, 2008.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-18991775

ABSTRACT

ABSTRACT

An efficient asymmetric synthesis of 6-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid as a novel gamma-turn mimic has been achieved. Structural analysis of the gamma-amino acid derivative was carried out using (1)H NMR spectroscopy and intramolecular hydrogen bonding between side chain amides confirmed the turn structure, which had been predicted by Ab initio computational study.

Asunto(s)

Aminoácidos Cíclicos/química; Aminoácidos Cíclicos/síntesis química; Compuestos Bicíclicos con Puentes/química; Compuestos Bicíclicos con Puentes/síntesis química; Heptanos/química; Enlace de Hidrógeno; Espectroscopía de Resonancia Magnética; Modelos Moleculares; Imitación Molecular; Estructura Molecular; Norbornanos; Estructura Secundaria de Proteína

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Bases de datos: MEDLINE Asunto principal: Compuestos Bicíclicos con Puentes / Aminoácidos Cíclicos Tipo de estudio: Prognostic_studies Idioma: En Revista: Protein Pept Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2008 Tipo del documento: Article País de afiliación: Corea del Sur

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