Unconventional Method for Synthesis of 3-Carboxyethyl-4-formyl(hydroxy)-5-aryl-N-arylpyrazoles.

da Silva, Michael J V; Poletto, Julia; Jacomini, Andrey P; Pianoski, Karlos E; Gonçalves, Davana S; Ribeiro, Gessica M; de S Melo, Samara M; Back, Davi F; Moura, Sidnei; Rosa, Fernanda A

da Silva, Michael J V; Poletto, Julia; Jacomini, Andrey P; Pianoski, Karlos E; Gonçalves, Davana S; Ribeiro, Gessica M; de S Melo, Samara M; Back, Davi F; Moura, Sidnei; Rosa, Fernanda A.

Afiliação

da Silva MJV; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM) , 87030-900 Maringá, PR, Brazil.
Poletto J; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM) , 87030-900 Maringá, PR, Brazil.
Jacomini AP; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM) , 87030-900 Maringá, PR, Brazil.
Pianoski KE; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM) , 87030-900 Maringá, PR, Brazil.
Gonçalves DS; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM) , 87030-900 Maringá, PR, Brazil.
Ribeiro GM; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM) , 87030-900 Maringá, PR, Brazil.
de S Melo SM; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM) , 87030-900 Maringá, PR, Brazil.
Back DF; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) , 97110-970 Santa Maria, RS, Brazil.
Moura S; Instituto de Biotecnologia, Universidade de Caxias do Sul (UCS) , 295070-560 Caxias do Sul, RS, Brazil.
Rosa FA; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá (UEM) , 87030-900 Maringá, PR, Brazil.

J Org Chem ; 82(23): 12590-12602, 2017 12 01.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-29094945

ABSTRACT

ABSTRACT

An alternative highly regioselective synthetic method for the preparation of 3,5-disubstituted 4-formyl-N-arylpyrazoles in a one-pot procedure is reported. The methodology developed was based on the regiochemical control of the cyclocondensation reaction of ß-enamino diketones with arylhydrazines. Structural modifications in the ß-enamino diketone system allied to the Lewis acid carbonyl activator BF3 were strategically employed for this control. Also a one-pot method for the preparation of 3,5-disubstituted 4-hydroxymethyl-N-arylpyrazole derivatives from the ß-enamino diketone and arylhydrazine substrates is described.

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Texto completo: 1 Bases de dados: MEDLINE Idioma: En Revista: J Org Chem Ano de publicação: 2017 Tipo de documento: Article País de afiliação: Brasil