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Chem Biodivers ; 21(6): e202301942, 2024 Jun.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-38393713

RESUMO

This article reports one-pot synthesis of ten novel spirooxindoles using 5-methyl-2-thiohydantoin, isatin derivatives, and malononitrile in good to high yields (65-90 %). The structures of the synthesized compounds were deduced by 1H-NMR, 13C NMR, FT-IR, and Mass spectral data. The antibacterial activity of the compounds was evaluated against two Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) and two Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) based on the Kirby-Bauer method. According to the obtained data, the synthesized compounds show more activity against Gram-positive bacteria than Gram-negative bacteria. Also, the antioxidant activity of these compounds was measured using the DPPH radical scavenging test method, which showed good to excellent activity (59.65-94.03 %). Among them, the chlorinated derivatives (4 f-j) exhibited more antioxidant activity (84.85-94.03 %) than the other compounds (4 a-e) (56.65-74.4 %) and even ascorbic acid as a standard antioxidant compound (82.3 %).


Assuntos
Antibacterianos , Antioxidantes , Indóis , Testes de Sensibilidade Microbiana , Compostos de Espiro , Antibacterianos/farmacologia , Antibacterianos/síntese química , Antibacterianos/química , Antioxidantes/farmacologia , Antioxidantes/síntese química , Antioxidantes/química , Compostos de Bifenilo/antagonistas & inibidores , Compostos de Bifenilo/química , Bactérias Gram-Negativas/efeitos dos fármacos , Bactérias Gram-Positivas/efeitos dos fármacos , Indóis/química , Indóis/farmacologia , Indóis/síntese química , Estrutura Molecular , Oxindóis/farmacologia , Oxindóis/química , Oxindóis/síntese química , Picratos/antagonistas & inibidores , Pseudomonas aeruginosa/efeitos dos fármacos , Compostos de Espiro/química , Compostos de Espiro/farmacologia , Compostos de Espiro/síntese química , Espiro-Oxindóis , Staphylococcus aureus/efeitos dos fármacos , Relação Estrutura-Atividade , Isatina/síntese química , Isatina/química , Isatina/farmacologia
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