Ferrier sulfamidoglycosylation of glycals catalyzed by nitrosonium tetrafluoroborate: towards new carbonic anhydrase glycoinhibitors.

Ombouma, Joanna; Vullo, Daniela; Supuran, Claudiu T; Winum, Jean-Yves

Ombouma, Joanna; Vullo, Daniela; Supuran, Claudiu T; Winum, Jean-Yves.

Afiliação

Ombouma J; Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR 5247 CNRS-UM1-UM2, Bâtiment de Recherche Max Mousseron, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier, 8 rue de l'Ecole Normale, 34296 Montpellier Cedex, France.
Vullo D; Laboratorio di Chimica Bioinorganica, Polo Scientifico, Università degli Studi di Firenze, Sesto Fiorentino, Florence, Italy.
Supuran CT; Neurofarba Department, Section of Pharmaceutical and Nutraceutical Sciences, Università degli Studi di Firenze, Sesto Fiorentino, Florence, Italy.
Winum JY; Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM), UMR 5247 CNRS-UM1-UM2, Bâtiment de Recherche Max Mousseron, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier, 8 rue de l'Ecole Normale, 34296 Montpellier Cedex, France. Electronic address: jean-yves.winum@univ-montp2.fr.

Bioorg Med Chem ; 22(22): 6353-9, 2014 Nov 15.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-25438758

ABSTRACT

ABSTRACT

Ferrier sulfamidoglycosylation of glycals catalyzed by nitrosonium tetrafluoroborate allowed the preparation of hydroxysulfamide glycosides in good yields with a good α stereoselectivity. A variety of mono-saccharide derivatives was synthesized using this new methodology leading to selective and powerful glycoinhibitors of the tumor associated carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1) isoforms CA IX and CA XII.

Assuntos

Boratos/química; Inibidores da Anidrase Carbônica/química; Anidrases Carbônicas/química; Óxido Nítrico/química; Sulfonamidas/química; Antígenos de Neoplasias/química; Antígenos de Neoplasias/metabolismo; Anidrase Carbônica IX; Inibidores da Anidrase Carbônica/síntese química; Inibidores da Anidrase Carbônica/metabolismo; Anidrases Carbônicas/metabolismo; Catálise; Glicosilação; Cinética; Monossacarídeos/química; Ligação Proteica; Estereoisomerismo; Sulfonamidas/síntese química; Sulfonamidas/metabolismo

Palavras-chave

Carbonic anhydrase; Ferrier sulfamidoglycosylation; Glycals; Glycoinhibitor; Nitrosonium tetrafluoroborate

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Texto completo: 1 Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Sulfonamidas / Boratos / Inibidores da Anidrase Carbônica / Anidrases Carbônicas / Óxido Nítrico Idioma: En Ano de publicação: 2014 Tipo de documento: Article

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