Chemical composition, antioxidant and antimicrobial activities of essential oil from the aerial parts of Chuquiraga arcuataHarling grown in the highlands of Ecuador / Composición química, actividades antioxidantes y antimicrobianas del aceite esencial de las partes aéreas de Chuquiraga arcuataHarling cultivado en las tierras altas del Ecuador

Thechemical composition, antioxidant and antimicrobial activities of the essential oil from aerial parts (leaves and flowers) of Chuquiraga arcuataHarling grown in the Ecuadorian Andes were studied. One hundred and twenty-six compounds were identified in the essential oil. Monoterpene hydrocarbons (45.8%) and oxygenated monoterpenes (44.1%) had the major percentages. The most abundant compounds were camphor (21.6%), myrcene (19.5%), and 1,8-cineole (13.4%). Antioxidant activity was examined using DPPH, ABTS,and FRAP assays. The essential oil had a moderate scavenging effect and reduction of ferric ion capacity through FRAP assay. Antimicrobial activity of the essential oil was observed against four pathogenic bacteria and a fungus. The essential oil exhibited activity against all microorganism strains under test, particularly against Candida albicansand Staphylococcus aureuswith MICs of 2.43-12.10 µg/mL.

Se estudió la composición química, actividades antioxidantes y antimicrobianas del aceite esencial procedente de las partes aérea (hojas y flores) de Chuquiraga arcuataHarling cultivadas en los Andes ecuatorianos. Se identificaron 126 compuestos en el aceite esencial. Los hidrocarburos monoterpénicos (45,8%) y los monoterpenos oxigenados (44,1%) tuvieron el mayor porcentaje. Los compuestos más abundantes fueron alcanfor (21,6%), mirceno (19,5%) y 1,8-cineol (13,4%). La actividadantioxidante se examinó mediante ensayos DPPH, ABTS y FRAP. El aceite esencial tuvo un efecto eliminador moderado y una reducción de la capacidad de iones férricos mediante el ensayo FRAP. Se observó actividad antimicrobiana del aceite esencial contra cuatro bacterias y un hongo patógenos. El aceite esencial mostró actividad contra todas las cepas de microorganismos bajo prueba, particularmente contra Candida albicansy Staphylococcus aureuscon CMI de 2,43-12,10 µg/mL.

Chemical composition and antimicrobial activity of essential oil of Alpinia menghaiensis S Q Tong & Y M Xia in S Q Tong from Vietnam / Composición química y actividad antimicrobiana de aceite escencial de Alpinia menghaiensis S Q Tong y Y M Xia en S Q Tong de Vietnam

The chemical constituents and antimic robial activity of the essential oil isolated from the rhizomes of Alpinia menghaiensis S.Q. Tong & Y.M. Xia in S.Q. Tong from Vietnam was studied and reported. The techniques of gas chromatography (GC) and gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS) were used to characterize the chemical constituents of the essential oil while the microdilution assay was used to evaluate the antimicrobial activity. The main compounds identified in the rhizome essential oil consist of ß - pinene (46.5%), ß - phellandrene (25.7%) and α - pinene (8.5%). The studied essential oil inhibited the growth of Pseudomonas aeruginosa ATCC27853 with minimum inhibitory concentrations (MIC) value of 15.32 µg/mL ± 0. 01, and median inhibitory concentration (IC50) value of 32.0 ± 0.01 µg/mL. The essential oil also displayed activity against Staphylococcus aureus ATCC25923 (MIC 31.57 ± 0.01 µg/mL) and Bacillus cereus ATCC14579 (MIC, 34.21 µg/mL ± 0.01 µg/mL), and IC 50 va lue of 64.0 ± 0.01 µg/mL. This is the first report on the rhizome oil composition, as well as the antimicrobial of essential oils from A. menghaiensis . The paper discusses further the comparative analysis of essential oils from A. menghaiensis .

Se investigaron los componentes químicos y la actividad antimicrobiana del aceite escencial aislado de los rizomas de Alpinia menghaiensis S.Q. Ton g & Y. M. Xia en S.Q. Tong de Vietnam. Se usaron las técnicas de cromatografía de gases (GC) y cromatografía de gases con espectrometría de masas (GC/MS) para caracterizar los componentes químicos del aceite escencial, mientras que se utilizó un ensayo de microdilución para evaluar la actividad antimicrobial. Se identificaron los componentes principales en el aceite escencial del rizoma, compuesto de ß - pineno (46.5%), ß - fellandreno (25.7%) y α - pineno (8.5%). El aceite escencial estudiado inhibió el crecimie nto de Pseudomonas aeruginosa ATCC27853 con concentraciones de actividad mínima inhibitoria (MIC) de 15.32 µg/mL ± 0.01, y una m ediana de concentración inhibitoria (IC 50 ) de 32.0 ± 0.01 µg/mL. El aceite escencial también mostró actividad contra Staphylococ cus aureus ATCC25923 (MIC 31.57 ± 0.01 µg/mL) y Bacillus cereus ATCC14579 (MIC, 34.21 µg/mL ± 0.01 µg/mL), y valor IC 50 de 64.0 ± 0.01 µg/mL. Este es el primer reporte sobre la composición del aceite de rizoma, así como de las propiedades antimicrobianas d e los aceites escenciales de A. menghaiensis . El artículo discute el análisis comparativo de los aceites escenciales de A. menghaiensis .

Bauhinia Linnaeus: an overview of the chemistry and bioactivity of essential oils / Bauhinia Linnaeus: una descripción general de la química y bioactividad de los aceites esenciales

Bauhinia genus comprises 300 diferent species distributed in tropical and subtropical forests. Infusions of some species have been frequently used in folk medicine to treat several ailments, especially diabetes. S tudies are focused on the extracts and little is reported about their essential oils. This review aims to compile data about the chemical composition and biological activities of essential oils from diferent species of the genus Bauhinia , in order to show the potential of these oils, since they have a rich composition in terpenoids, with emphasis on sesquiterpenes and diterpenes, which have a broad spectrum of biological actions and can be explored in various application areas.

El género Bauhinia comprende 300 especies diferentes distribuidas en bosques tropicales y subtropicales. Las infusiones de algunas especies se han utilizado con frecuencia en la medicina popular para tratar varias dolencias, especialmente la diabetes. Los estudios se centran en los extractos y se informa poco sobre sus aceites esenciales. Esta revisión tiene como objetivo recopilar datos sobre la composición química y activida des biológicas de los aceites esenciales de diferentes especies del género Bauhinia , con el fin de mostrar el potencial de estos aceites, ya que tienen una composición rica en terpenoides, con énfasis en sesquiterpenos y diterpenos, que tienen un amplio es pectro de acciones biológicas y pueden explorarse en diversas áreas de aplicación.

Antimicrobial activity of Tetradenia riparialeaf essential oil / Actividad antimicrobiana del aceite esencial de hoja de Tetradenia riparia

Food spoilage is a widely neglected problem and the constant use of synthetic fungicides could develop resistant fungi. The objective of this study was to evaluate the chemical composition and antimicrobial activity of Tetradenia riparialeaf essential oil against foodborne disease microorganisms. Leaf essential oil was obtained by hydrodistillation and identified by gas chromatography coupled to mass spectrometry. The antimicrobial activity was studied by broth microdilution. The major compounds identified were oxygenated sesquiterpenes (43.6%): 14-hydroxy-9-epi-(E)-cariophylene (20.8%) and τ-cadinol (18.4%); followed by oxygenated diterpenes (24.6%): 6,7-dehydroroyleanone (12.6%) and 9ß, 13ß-epoxy-7-abiethene (10.6%); sesquiterpenic hydrocarbons (17.1%) and oxygenated monoterpenes (7.4%): fenchone (5.6%). The essential oil had broad antibacterial and antifungal activity, mainly against A. versicolor and P. ochrochloron with fungistatic and fungicidal activities and B. cereus, L. monocytogenes, and S. aureuswith bacteriostatic and bactericidal activities. T. riparialeaf essential oil is a potential alternative to control microorganisms-

El deterioro de los alimentos es un problema ampliamente desatendido y el uso constante de fungicidas sintéticos podría desarrollar hongos resistentes. El objetivo de este estudio fue evaluar la composición química y la actividad antimicrobiana del aceite esencial de hoja de Tetradenia riparia contra microorganismos patógenos transmitidos por los alimentos. El aceite esencial de hoja se obtuvo por hidrodestilación y se identificó mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas. La actividad antimicrobiana estudiada fue por microdilución en caldo. Los compuestos principales del aceite esencial se identificaron como sesquiterpenos oxigenados (43,6%): 14-hidroxi-9-epi-(E)-cariofileno (20,8%) y τ-cadinol (18,4%); seguido de diterpenos oxigenados (24,6%): 6-7-deshidroroileanona (12,6%) y 9ß, 13ß-epoxi-7-abieteno (10,6%); hidrocarburos sesquiterpénicos (17,1%) y monoterpenos oxigenados (7,4%): fenchona (5,6%). Tenía amplia actividad antibacteriana y antifúngica, principalmente contra A. versicolor y P. ochrochloron con actividades fungistáticas y fungicidas, y principalmente contra B. cereus, L. monocytogenes y S. aureus con actividades bacteriostáticas y bactericidas. El aceite esencial de hoja de T. riparia es una alternativa potencial para controlar microorganismos.

In vitro antiparasitic and antibacterial evaluation of organic extracts of Salvadoran flora / Evaluación antiparasitaria y antibacterial in vitro de extractos orgánicos de la flora salvadoreña

Currently, in developing countries, parasitic and bacterial diseases as amebiasis, giardiasis, trichonomiasis, leishmaniasis, trypanosomiasis, tuberculosis, and nocardiasis are a public health problem. The pharmacological treatment for these diseases is not completely effective and causes several side effects in patients. Therefore, the search for new compounds with biological activity is very important to develop new drugs safely and more efficiently. In this study, different organic extracts obtained from thirty-seven species of the Salvadoran flora were evaluated in several in vitro models to determine their potential activity against five protozoa (Entamoeba histolytica, Giardia lamblia, Trichomonas vaginalis, Leishmania mexicana, and Trypanosoma cruzi) and three bacteria (Acinetobacter baumanni, Mycobacterium tuberculosis, and Nocardia brasiliensis). The results showed the activity of eight extracts with IC50values of less than 100 µg/mL against L. mexicanaand five extracts with MICs values less than <50 µg/mL against M. tuberculosis. Besides, seven plant species showed MICs ≤3.125 µg/mL against N. brasiliensis. Additionally, secondary metabolites (flavonoids and monoterpene oxygenate) previously reported as active were fingerprint by UPLC-MS to establish a potential correlation with the biological activity showed.

Actualmente, en los países en vías de desarrollo, enfermedades parasitarias y bacterianas como la amebiasis, giardiasis, trichonomiasis, leishmaniasis, tripanosomiasis, tuberculosis y nocardiasis son un problema de salud pública. El tratamiento farmacológico de estas enfermedades no es del todo eficaz y provoca varios efectos secundarios en los pacientes. Por lo tanto, la búsqueda de nuevos compuestos con actividad biológica es muy importante para desarrollar nuevos fármacos, seguros y eficaces. En este estudio se evaluaron diferentes extractos orgánicos obtenidos de treinta y siete especies de la flora salvadoreña en varios modelos in vitro para determinar su actividad potencial contra cinco parásitos (Entamoeba histolytica, Giardia lamblia, Trichomonas vaginalis, Leishmania mexicana y Trypanosoma cruzi) y tres bacterias (Acinetobacter baumanni, Mycobacterium tuberculosis y Nocardia brasiliensis). Los resultados mostraron la actividad de ocho extractos con valores de CI50 menores a 100 µg/mL contra L. mexicana y cinco extractos con valores de CIMs <50 µg/mL contra M. tuberculosis. Además, siete especies de plantas presentaron CIM ≤3,125 µg/mL frente a N. brasilienses. Finalmente, los metabolitos secundarios (flavonoides y monoterpenos oxigenados) previamente reportados como activos fueron determinados por UPLC-MS para establecer una posible correlación con la actividad biológica mostrada.

Efeitos do D-limoneno no metabolismo energético de camundongos C57/Bl6 com obesidade induzida pela dieta / Effects of D-limonene on the energy metabolism of C57/Bl6 mice with diet-induced obesity

A obesidade está associada ao desenvolvimento de doenças crônicas não transmissíveis como hipertensão, resistência insulínica, dislipidemia e esteatose hepática. O consumo de compostos bioativos impacta na manutenção da saúde e na prevenção de risco de desenvolvimento dessas doenças. Entre os compostos bioativos, os monoterpenos são pouco investigados, apesar da literatura demonstrar efeitos promissores desses compostos sobre o metabolismo. O D-limoneno, o principal monoterpeno encontrado na laranja, é caracterizado por possuir efeitos hipolipemiantes, anti-inflamatórios e anti-obesogênicos. Estudos in vitro e in vivo descrevem sua capacidade de promover a ß-oxidação de ácidos graxos em adipócitos e redução da inflamação. Este estudo teve como objetivo investigar o efeito do D-limoneno no metabolismo e inflamação em um modelo de obesidade induzida por dieta. Para isso, quarenta camundongos machos (C57/Bl6) de 11 semanas de idade, foram distribuídos em 4 grupos, sendo que um dos grupos recebeu ração normolipídica e os demais, ração hiperlipídica. O D-limoneno foi suplementado na ração de dois grupos que receberam dieta hiperlipídica nas concentrações de 0,1%, e 0,8%. Considerando-se a ingestão alimentar dos animais, a ração suplementada com 0,1% D-limoneno correspondeu à ingestão de 0,15 g/kg/dia e ração com 0,8% de D-limoneno correspondeu a 1,3 g/kg/dia. Os animais tiveram o peso e a ingestão alimentar monitorados ao longo da intervenção com duração de 7 semanas. Os camundongos que receberam D-limoneno a 0,1% apresentaram menor ganho de peso e de acúmulo de tecido adiposo, comparado com os animais sem suplementação alimentados com a dieta hiperlipídica. Além disso, o D-limoneno promoveu a diminuição da concentração plasmática de marcadores inflamatórios incluindo TNF-α, INF-γ e IL-6 nos animais dos grupos que foram suplementados com D-limoneno. Entretanto, não houve diferença nos marcadores bioquímicos e metabólicos. Uma limitação do estudo foi o fato das complicações metabólicas associadas ao modelo de obesidade não terem sido plenamente estabelecidas, dados o alojamento individual, à curta duração da exposição à ração hiperlipídica e idade dos animais no início da suplementação. Esse fato pode ter dificultado a observação dos efeitos do D-limoneno na reversão dos parâmetros que seriam normalmente deteriorados pelo desenvolvimento da obesidade. Concluímos que o D-limoneno pode interferir no metabolismo energético, com possível efeito anti-obesogênico e anti-inflamatório. Devido às limitações do modelo, são necessários mais estudos para confirmar esses resultados

Obesity is associated with the development of chronic non-communicable diseases such as hypertension, insulin resistance, dyslipidemia, and hepatic steatosis. The intake of dietary bioactive compounds is associated with the maintenance of health and the prevention of chronic diseases. Among the group of bioactive compounds, monoterpenes are poorly investigated, in spite of several reports of their promising effects on metabolism. D-limonene is the main monoterpene found in oranges, known for its hypolipemic, anti-inflammatory, and anti-obesogenic effects. in vitro and in vivo studies associate D-limonene to increased ß-oxidation of fatty acids in adipocytes and reduced inflammation. This study aimed at investigating the effects of D-limonene on metabolism and inflammation in a diet-induced obesity model. For this purpose, forty male mice (C57/Bl6) were distributed in 4 groups, with one group receiving a normolipidic diet and the others, a high-fat diet. D-limonene was supplemented in the diets of two groups that received high-fat diet at the concentrations of 0.1% and 0.8%. Considering the feed intake, mice receiving D-limonene supplementation at 0.1% ingested in average 0.15 g/kg/day, while the mice receiving the supplemmentation at 0.8%, ingested approximately 1.3 g of D-limonene /kg/day. The animals had their weight and food intake monitored throughout the intervention. Mice that received Dlimonene supplementation at 0.1% showed reduced weight gain and accumulation of adipose tissue compared to the non-supplemented mice fed the high-fat diet. In addition, D-limonene promoted a decrease in hepatic inflammatory markers including TNF-α, INF-γ, and IL-6. However, there was no difference in biochemical and metabolic markers. A limitation of the study was that the metabolic complications associated with the obesity model were not fully established, probably due to the age at the start of the protocol (11 weeks), individual housing and short duration of the exposure to the high-fat feed. This fact may have prevented the observation of the positive effects of D-limonene in reversing parameters that would normally be impaired by the development of obesity. We conclude that D-limonene may interfere in energy metabolism, with a possible anti-obesogenic and anti-inflammatory effect. Due to the limitations of the model, further studies are needed to confirm these findings

Composición química y actividad AChE-BuChE del aceite esencial de palo santo Bursera graveolens (Kunth) Triana & Planch de Jipijapa, Ecuador / Chemical composition and AChE-BuChE activities of the essential oil of palo santo Bursera graveolens (Kunth) Tr iana & Planch from Jipijapa, Ecuador

Abstract: This article describes the chemical composition, physical properties and acetylcholinesterase (A ChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) activity of stem - distilled essential oil (E O ) from Bursera graveolens wood chips, Burseraceae. The plant material was acquired in Quimis (Bosque de Sancán), city of Jipijapa in the province of Manabí, coastal region o f Ecuador. Thirty - six components were identified by CG - MS, which represented 98.54% of the volatile oil. The main components were limonene (68.52%) and mentofuran (20.37%). The hydrocarbon monoterpenes constituted the most abundant fractions. The average y ield of the E O was 1.26%. Regarding the physical properties of E O , the following values were obtained: relative density (1,029 g/mL), refractive index (1,477) and specific rotation (+4,567). The E O presented IC 50 inhibition values of 47.2 and 51.9 µg/mL fo r the enzymes AChE and BuChE, respectively.

Resumen: Este artículo describe la composición química, propiedades físicas y actividad acetilcolinesterasa (AChE) y butirilcolinesterasa (BuChE) del aceite esencial (AE) destilado a vapor de astillas de madera de Bursera graveolens , Burseraceae. La materia vegetal fue adquirida en Quimis (Bosque de Sancán), ciudad de Jipijapa en la provincia de Manabí, región costera d e Ecuador. Treinta y seis componentes fueron identificados por CG - MS, que representaron al 98.54 % del aceite volátil. Los componentes principales fueron limoneno (68.52%) y mentofurano (20.37%). Los monoterpenos hidrocarburos constituyeron las fracciones m ás abundantes. El rendimiento medio del AE fue de 1.26%. Con respecto a las propiedades físicas del AE se obtuvo los siguientes valores, densidad relativa (1.029 g/mL), índice de refracción (1.477) y rotación específica (+4.567). El AE presentó valores de inhibición IC 50 de 47.2 y 51.9 µg/mL para las enzimas AChE y BuChE, respectivamente.

Essential oils of Cordia species, compounds and applications: a systematic review / Aceites esenciales de especies de Cordia, compuestos y aplicaciones: una revisión sistemática

The purpose of this systematic review was to identify the available literature on the essential oil from species of genus Cordia. This study followed the Preferred Reporting Items for Systematic Reviews. The search was conducted on four databases: LILACS, PubMed, Science Direct, and Scopus until June 5th, 2020, with no time or language restrictions. Sixty out of the 1,333 initially gathered studies fit the inclusion criteria after the selection process. Nine species of Cordia were reported in the selected studies, out of which 79% of the evaluated studies reported essential oil from Cordia curassavica. The essential oil extraction methods identified were hydrodistillation and steam distillation. As for biological application, antimicrobial, anti-inflammatory, larvicidal and antioxidant activities were the most reported. The main compounds reported for essential oil were ß-caryophyllene, α-humulene, α-pinene, bicyclogermacrene, and sabinene. The information reported in this systematic review can contribute scientifically to the recognition of the importance of the genus Cordia.

El propósito de esta revisión sistemática fue identificar la literatura disponible sobre el aceite esencial de especies del género Cordia. Este estudio siguió los elementos de informe preferidos para revisiones sistemáticas. La búsqueda se realizó en cuatro bases de datos: LILACS, PubMed, Science Direct y Scopus hasta el 5 de junio de 2020, sin restricciones de tiempo ni de idioma. Sesenta de los 1.333 estudios reunidos inicialmente cumplieron los criterios de inclusión después del proceso de selección. Se informaron nueve especies de Cordia en los estudios seleccionados, de los cuales el 79% de los estudios evaluados informaron aceite esencial de Cordia curassavica. Los métodos de extracción de aceite esencial identificados fueron la hidrodestilación y la destilación al vapor. En cuanto a la aplicación biológica, las actividades antimicrobianas, antiinflamatorias, larvicidas y antioxidantes fueron las más reportadas. Los principales compuestos reportados para el aceite esencial fueron ß-cariofileno, α-humuleno, α-pineno, biciclogermacreno y sabineno. La información reportada en esta revisión sistemática puede contribuir científicamente al reconocimiento de la importancia del género Cordia.

Chemical composition and larvicidal activity of the essential oil of Pimenta dioica leaves / Composición química y actividad larvicida del aceite esencial de hojas de Pimenta dioica

In this study, we investigated the main constituent, the predominant class and biological activity of the essential oil extracted from the leaves of Pimenta dioica and the pattern of the major constituent against larvae in the third stage of Aedes aegypti. For this reason, we extracted the oil by hydrodistillation, identified its components by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS) and calculated the lethal concentration (LC50) of the larvicidal activity using the Reed-Muench method. The results show that the oil consists mainly of eugenol, in which the phenylpropanoid class predominated and the lethal concentration, LC50, was 38.86 µg mL-1at a confidence level of 2.25 µg mL-1, while the eugenol standard presented LC5079.75 µg mL-1at a confidence level of 2.10 µg mL-1. Given the facts, we conclude that the oil is more active than the standard and that it has the potential to replace chemical larvicides.

En este estudio, investigamos el constituyente principal, la clase predominante y la actividad biológica del aceite esencial extraído de las hojas de Pimenta dioica y el patrón del constituyente principal contra las larvas en la tercera etapa de Aedes aegypti. Por este motivo, extrajimos el aceite por hidrodestilación, identificamos sus componentes mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC/MS) y calculamos la concentración letal (CL50) de la actividad larvicida mediante el método Reed-Muench. Los resultados muestran que el aceite está constituido principalmente por eugenol, en el que predominó la clase fenilpropanoide y la concentración letal, CL50, fue de 38,86 µg.mL-1 a un nivel de confianza de 2,25 µg.mL-1, mientras que el estándar de eugenol presentó CL50 79,75 µg.mL -1 a un nivel de confianza de 2,10 µg.mL-1. Dados los hechos, concluimos que el aceite es más activo que el estándar y que tiene el potencial de reemplazar los larvicidas químicos.

Production and composition of Lavender oil: nutritional management and cultivation systems / Producción y composición de aceite de lavanda: manejo nutricional y sistemas de cultivo

The objective was to evaluate the production and composition of lavender essential oil, simultaneously at open field and greenhouse, in spring-summer season, under different types of fertilization. Each cultivation system was considered an experiment (field and greenhouse), and in both, the experimental design used was randomized blocks, with five treatments, being fertilization with nutrient source -100% mineral (100%M), 100% organic (100%O), 100% organomineral (100%OM), 50% organomineral (50%OM), and without fertilization (control), and three repetitions. Better performance and productivity of Lavandula dentatais related to respectively 100% OM and 50% OM fertilization in the field and greenhouse. The essential oil content does not differ between cultivation systems and kind of fertilizers, and the majorities compounds were 1.8-cineol, fenchone and camphor.

El objetivo fue evaluar la producción y composición del aceite esencial de lavanda a campo abierto e invernadero simultáneamente, en la temporada primavera-verano, bajo diferentes tipos de fertilización. Cada sistema de cultivo fue considerado un experimento (campo e invernadero), y en ambos, el diseño experimental utilizado fue bloques al azar, con cinco tratamientos, siendo la fertilización con fuente de nutrientes 100% mineral (100% M), 100% orgánico (100% O), 100% organomineral (100% MO), 50% organomineral (50% MO), y sin fertilización (control), y tres repeticiones. Un mejor rendimiento y productividad de Lavandula dentata está relacionado con una fertilización de 100%OM y 50% OM en el campo y en invernadero, respectivamente. El contenido de aceite esencial no difiere entre sistemas de cultivo y tipo de fertilizante, y los compuestos mayoritarios fueron 1.8-cineol, fenchone y alcanfor.

GC-MS analysis of volatile oil components of Mastiche and Olibanum and study on antibacterial activity of Helicobacter pylori / 中国中药杂志

The volatile oil from Mastiche and Olibanum medicinal materials was extracted by steam distillation, and the chemical components of the volatile oil were analyzed by GC-MS technology. The differences of the volatile oil components were compared and study on the Helicobacter pylori in vitro antimicrobial activitiy was conducted. The results showed that the yields of the volatile oil from Mastiche and Olibanum were 11.93% and 2.40%, respectively. A total of 46 compounds(91.31%) were identified from the volatile oil from Mastiche annd 35 compounds(92.49%) from Olibanum. The classification and comparison study of the components showed that the content of monoterpenes in the volatile oil from Mastiche was the highest(40.69%), followed by alcohols(28.48%); while the content of alcohols in the volatile oil from Olibanum was the highest(35.81%), followed by esters(24.92%). There were significant differences in the components of volatile oil from Mastiche and Olibanum, which might be one of the reasons for the difference in efficacy and application. In vitro bacteriostatic experiments showed that the minimum inhibitory concentration(MIC) of the volatile oil from Mastiche against H. pylori was 1 mg·mL~(-1), and the MIC of the volatile oil from Olibanum against H. pylori was more than 1 mg·mL~(-1). In combination with the results of the oil yield experiment, Mastiche had the advantage of inhibiting H. pylori activity. The research results provide scientific basis for the rational application of Mastiche and Olibanum.

Multivariate statistical analysis of the essential oils of five Beilschmiedia species from Peninsular Malaysia / Análisis estadístico multivariado de los aceites esenciales de especies de Beilschmiedia de Malasia peninsular

Identification of the chemical compositionof essential oils is very important for ensuring the quality of finished herbal products. The objective of the study was to analyze the chemical components present in the essential oils of five Beilschmiediaspecies (i.e. B. kunstleri, B. maingayi, B. penangiana, B. madang, and B. glabra) by multivariate data analysis using principal component analysis (PCA) and hierarchical clustering analysis (HCA) methods. The essential oils were obtained by hydrodistillation and fully characterized by gas chromatography (GC) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). A total of 108 chemical components were successfully identified from the essential oils of five Beilschmiediaspecies. The essential oils were characterized by high proportions of ß-caryophyllene (B.kunstleri), δ-cadinene (B. penangianaand B. madang), and ß-eudesmol (B. maingayiand B. glabra). Principal component analysis (PCA) and hierarchical cluster analysis (HCA) revealed that chemical similarity was highest for all samples, except for B. madang. The multivariate data analysis may be used for the identification and characterization of essential oils from different Beilschmiediaspecies that are to be used as raw materials of traditional herbal products.

La identificación de la composición química de los aceites esenciales es muy importante para garantizar la calidad de los productos herbales terminados. El objetivo del estudio fue analizar los componentes químicos presentes en los aceites esenciales de cinco especies de Beilschmiedia (B. kunstleri, B. maingayi, B. penangiana, B. madangy B. glabra) mediante análisis de datos multivariados utilizando los métodos de análisis de componente principal (PCA) y análisis de agrupamiento jerárquico (HCA). Los aceites esenciales se obtuvieron por hidrodestilación y se caracterizaron completamente por cromatografía de gases (GC) y cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS). Se identificaron con éxito un total de 108 componentes químicos a partir de los aceites esenciales de las cinco especies de Beilschmiedia. Los aceites esenciales se caracterizaron por altas proporciones de ß-cariofileno (B. kunstleri), δ-cadineno (B. penangianay B. madang) y ß-eudesmol (B. maingayiy B. glabra). El análisis de componentes principales (PCA) y el análisis de conglomerados jerárquicos (HCA) revelaron que la similitud química fue más alta para todas las muestras, excepto para B. madang. El análisis de datos multivariados puede usarse para la identificación y caracterización de aceites esenciales de diferentes especies de Beilschmiedia que se utilizan como materias primas de productos herbales tradicionales.

Antimicrobial activity of the essential oils from the leaves and stems of Amomum rubidum Lamxay & N. S. Lý / Actividad antimicrobiana de los aceites esenciales de las hojas y tallos de Amomum rubidum Lamxay & N. S. Lý

This paper described the chemical compositions and antimicrobial activity of the essential oils from the leaves and stem of Amomum rubidumLamxay & N. S. Lý, collected from Bidoup Nui Ba National Park, Lam Dong, Vietnam. The essential oils were obtained by hydrodisitllation method while antimicrobial activity was evaluetd by microdilution broth susceptibility assay. The main constituents of the leaf essential oil were identified as 1,8-cineole (37.7%), δ-3-carene (19.5%) and limonene (16.3%) while δ-3-carene (21.9%), limonene (17.8%) and ß-phellandrene (14.6%) dominated in the stem essentialoil. The leaf and stem essential oils displayed stronger inhibition of Pseudomonas aeruginosa with MIC of 25 µg/mLand 50 µg/mL respectively. The stem essential oil was active against Candida albicans (MIC, 50 µg/mL) while both essential oils inhibited the growth of Fusarium oxysporum (MIC 50 µg/mL). This is the first report on chemical constituents and antimicrobial activity of the essential oils of A. rubidum.

Este artículo describe la composición química y la actividad antimicrobiana de aceites esenciales de las hojas y el tallo de Amomum rubidum Lamxay & N. S. Lý recolectados del Parque Nacional Bidoup Nui Ba, Lam Dong, Vietnam. Los aceites esenciales se obtuvieron mediante el método de hidrodisitilación, mientras que la actividad antimicrobiana se evaluó mediante un ensayo de susceptibilidad de caldo de microdilución. Los principales componentes del aceite esencial de la hoja se identificaron como 1,8-cineol (37,7%), δ-3-careno (19,5%) y limoneno (16,3%), mientras que δ-3-careno (21,9%), limoneno (17,8 %) y ß-felandreno (14,6%) dominaron en el aceite esencial del tallo. Los aceites esenciales de hoja y tallo mostraron una inhibición más fuerte de Pseudomonas aeruginosa con un MIC de 25 µg/mL y 50 µg/mL, respectivamente. El aceite esencial del tallo fue activo contra Candida albicans (MIC, 50 µg/mL) mientras que ambos aceites esenciales inhibieron el crecimiento de Fusarium oxysporum (MIC 50 µg/mL). Este es el primer informe sobre los componentes químicos y la actividad antimicrobiana de los aceites esenciales de A. rubidum.

Chemical composition and larvicidal activity of essential oils from Zingiber montanum (J. Koenig) Link ex. A. Dietr. against three mosquito vectors / Composición química y actividad larvicida de aceites esenciales de Zingiber montanum (J. Koenig) Link ex. A. Dietr. contra tres vectores de mosquitos

The chemical composition and larvicidal activity of essential oils derived from the leaves and rhizomes of Zingiber montanum (J. Koenig) Link ex. A. Dietr. were reported. The main compounds in the leaf oil were ß-pinene (13.8%), ß-phellandrene (11.3%) and α-pinene (7.3%) while the rhizome oil was dominated by sabinene (41.1%), terpinen-4-ol (22.7%) and (E)-nerolidol (14.3%). The minimum lethal concentration (larvicidal activity) LC50of the rhizome oil at 24 h against Aedes albopictus was 35.17 µg/mL, while LC50 values of 32.20 µg/mL and 31.12 µg/mL were obtained against Aedes aegypti and Culex quinquefasciatus respectively. At 48 h the oil displayed larvicidal action with LC50 values of 23.18 µg/mL, 25.58 µg/mL and 18.99 µg/mL respectively towards Ae. albopictus, Ae. Aegyptiand Cx. quinquefasciatus. The leaf oil did not exhibit significant mortality and larvicidal action. The results indicate the potential of rhizome essential oil of Z. montanumas a source of larvicidal agent.

En el presente trabajo se reportan la composición química y actividad larvicida de los aceites esenciales obtenidos de hojas y rizomas de Zingiber montanum (J. Koenig) Link ex. A. Dietr. Los principales compuestos en el aceite de hojas fueron ß-pineno (13.8%), ß-felandrene (11.3%) y α-pineno (7.3%); mientras que los más abundantes en el aceite de rizomas fueron sabineno (41.1%), terpinen-4-ol (22.7%) y (E)-nerolidol (14.3%). La concentración letal mínima (actividad larvicida) LC50 del aceite de riomas ante Aedes albopictus fue 35.17 µg/mL, mientras que los valores de LC50 de 32.20 µg/mL y 31.12 µg/mL fueron obtenidos ante Aedes aegyptiy Culex quinquefasciatus respectivamente. A las 48 horas, el aceite mostró acción larvicida con valores de LC50 de 23.18 µg/mL, 25.58 µg/mL y 18.99 µg/mL respectivamente, ante Ae. albopictus, Ae. Aegyptiand Cx. quinquefasciatus. El aceite de hojas no mostró mortalidad ni acción larvicida significativa. Los resultados indican el potencial del aceite esencial de rizomas de Z. montanum como una fuente de agentes larvicidas.

Anti-inflammatory and anti-nociceptive activities of essential oil of Waltheria indica / Actividades antiinflamatorias y nociceptivas del aceite esencial de Waltheria indica

This paper reports for the first time volatile compounds, anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of essential oils from the leaves of Waltheria indica L. (Stericullaceae) growing in Nigeria. The essential oil was hydro-distilled and characterized by gas chromatography-flame ionization detection (GC-FID) and gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS) analyses. The anti-inflammatory activity was evaluated on carrageenan induced rat paw edema while the anti-nociceptive test was based on hot plate model. The hydro-distillation afforded 0.41% (dry weight basis) of light green oil. Forty compounds representing 99.8% were identified in the oil. The main constituents of the oil were limonene (34.7%), sabinene (21.2%) and citronellal (9.7%). The anti-nociceptive property of the essential oils statically inhibited edema development (p<0.001) at a dose of 200 and 400 mg/kg independent of time of exposure. However, the 100 mg/kg Waltheria indica essential oils (WIEO) displayed a relatively low inhibition (p<0.01-p>0.5) which declines as exposure time increases. The anti-inflammatory activities shows a steady rate and non-dose dependent activity (p<0.001) up to the 3rd h of inflammation study. Conversely, a sharp reduction at the rate of p<0.5, 0.1 and 0.01 for the 100, 200 and 400 mg/kg WIEO doses respectively. Overall, the results presented sustain and establish the anti-nociceptive and anti-inflammatory properties and justifies the need for further evaluation and development of the essential oils from this plant.

Este artículo informa por primera vez de compuestos volátiles, actividades anti-nociceptivas y antiinflamatorias de aceites esenciales de las hojas de Waltheria indica L. (Stericullaceae) que crecen en Nigeria. El aceite esencial fue hidro-destilado y se caracterizó por cromatografía de gases-detección de ionización de llama (GC-FID) y cromatografía de gases junto con análisis de espectrometría de masas (GC-MS). La actividad antiinflamatoria se evaluó en el edema de pata de rata inducido por carragenano, mientras que la prueba antinociceptiva se basó en el modelo de placa caliente. La destilación hidráulica proporcionó 0,41% (en peso seco) de aceite verde claro. Cuarenta compuestos que representan el 99.8% fueron identificados en el aceite. Los principales componentes del aceite fueron el limoneno (34,7%), el sabineno (21,2%) y el citronelal (9,7%). La propiedad anti-nociceptiva de los aceites esenciales inhibió estáticamente el desarrollo del edema (p<0.001) a una dosis de 200 y 400 mg/kg independientemente del tiempo de exposición. Sin embargo, los aceites esenciales de Waltheria indica de 100 mg/kg (WIEO) mostraron una inhibición relativamente baja (p<0.01-p>0.5) que disminuye a medida que aumenta el tiempo de exposición. Las actividades antiinflamatorias muestran una tasa constante y una actividad no dependiente de la dosis (p<0.001) hasta la tercera hora del estudio de inflamación. Por el contrario, una fuerte reducción a una tasa de p<0.5, 0.1 y 0.01 para las dosis de 100, 200 y 400 mg/kg de WIEO respectivamente. En general, los resultados presentados sostienen y establecen las propiedades anti-nociceptivas y antiinflamatorias y justifican la necesidad de una mayor evaluación y desarrollo de los aceites esenciales de esta planta.

In vitro Antiproliferative activity of Melissa officinalis L. (Lamiaceae) leaves essential oil / Actividad antiproliferativa in vitro de aceite esencial de hojas de Melissa officinalis L (Lamiaceae)

In the present study, we investigated the antiproliferative activity of essential oil from leaves of Melissa officinalis L. grown in Southern Bosnia and Herzegovina. In vitro evaluation of antiproliferative activity of the M. officinalis essential oil was carried out on three human tumor cell lines: MCF-7, NCI-H460 and MOLT-4 by MTT assay. M. officinalis essential oil was characterized by high percentage of monoterpenes (77,5%), followed by the sesquiterpene fraction (14,5%) and aliphatic compounds (2,2%). The main constituents of the essential oil of M. officinalis are citral (47,2%), caryophyllene oxide (10,2%), citronellal (5,4%), geraniol (6,6%), geranyl acetate (4,1%) and ß- caryophyllene (3,8%). The essential oil showed significant antiproliferative activity against three cancer cell lines, MOLT-4, MCF-7, and NCI-H460 cells, with GI50 values of <5, 6±2 and 31±17 µg/mL, respectively. The results revealed that M. officinalis L. essential oil has a potential as anticancer therapeutic agent.

En el presente estudio, investigamos la actividad antiproliferativa del aceite esencial de las hojas de Melissa officinalis L. cultivadas en el sur de Bosnia y Herzegovina. La evaluación in vitro de la actividad antiproliferativa del aceite esencial de M. officinalis se llevó a cabo en tres líneas celulares de tumores humanos: MCF-7, NCI-H460 y MOLT-4 utilizando el ensayo de MTT. El aceite esencial de M. officinalis se caracterizó por un alto porcentaje de monoterpenos (77,5%), seguido de la fracción sesquiterpénica (14,5%) y compuestos alifáticos (2,2%). Los principales constituyentes del aceite esencial de M. officinalis fueron citral (47,2%), óxido de cariofileno (10,2%), citronelal (5,4%), geraniol (6,6%), acetato de geranilo (4, 1%), y ß-cariofileno (3,8%). El aceite esencial mostró una actividad antiproliferativa significativa contra las líneas celulares de cáncer MOLT-4, MCF-7 y NCI-H460, con valores GI50 de <5, 6±2 y 31±17 µg/mL, respectivamente. Los resultados revelaron que el aceite esencial de M. officinalis L. tiene potencial como agente terapéutico contra el cáncer.

Volatiles induction in response to mechanical damage is reduced by domestication in murtilla / La inducción de volátiles en respuesta al daño mecánico es reducida por la domesticación en murtilla

Volatiles compounds are involved in defensive induction against insects, playing an important role in insect-plant interaction being induced by response to mechanical damage. However, they could decrease according to the domestication degree in cultivated plants. Currently, it has been established that secondary metabolites are reduced due to the domestication process in murtilla. Hence, the follow question emerges: Are volatile organic compounds induced by mechanical damage reduced in cultivated murtilla plants in relation to wild plants? Two cultivated ecotypes and their respective wild counterparts were sampled. Volatiles compounds were obtained using Porapak-Q columns and analyzed by gas chromatography. Results showed that compounds as 2-hexanone, α-pinene, 2-thujene, 3-thujene and 1,8- cineole were more abundant in wild plants exposed to a mechanical damage than cultivated plants. Hence, these compounds have been associated to induced defense, these results suggest that domestication reduced the induction of defensive volatiles in cultivated murtilla in response to mechanical damage.

Los compuestos volátiles están implicados en la defensa inducida contra insectos, desempeñando un papel importante en esta interacción. Sin embargo, estos compuestos podrían disminuir según el grado de domesticación. Actualmente, se ha reportado que algunos metabolitos secundarios son reducidos en plantas de murtilla domesticadas. Por lo tanto, surge la siguiente pregunta de investigación: ¿Los compuestos orgánicos volátiles inducidos por el daño mecánico son reducidos en plantas cultivadas de murtilla en comparación con plantas silvestres? Para dos ecotipos cultivados y sus respectivas contrapartes silvestres, los compuestos volátiles fueron capturados usando columnas de Porapak-Q y las muestras analizadas por cromatografía gaseosa. Los resultados mostraron que compuestos tales como 2- hexanona, α-pineno, 2-tujeno, 3-tujeno y 1,8-cineol fueron más abundantes en plantas silvestres expuestas a daño mecánico que en cultivadas. Debido a que estos compuestos se han asociado a defensa inducida, estos resultados sugieren que la domesticación reduce la inducción de volátiles en plantas cultivadas sometidas a daño mecánico.

Chemical characterization of the essential oil from leaves of basil genotypes cultivated in different seasons / Caracterización química del aceite esencial de hojas genotipos de albahaca cultivados en diferentes estaciones del año

The aim of this study was to evaluate the concentration and chemical composition of the essential oil the leaves of basil cultivars and hybrids cultivated in different cropping seasons: dry season and rainy season. The variables evaluated were the content and composition of essential oils in the two seasons. The essential oil content ranged from 0.66% to 3.21% in the dry season and from 0.80% to 4.20% in the rainy season. The major compounds found among the genotypes were linalool, methyl chavicol, neral, geranial, eugenol, and methyl (E)- cinnamate, defining the formation of five groups in each season, classified in the following chemotypes: methyl chavicol (Group 1), citral (neral+geranial) (Group 2), methyl cinnamate (Group 3), linalool (Group 4), and intermediate linalool (Group 5). All the traits evaluated had heritability (h ) greater than 95% and high CVg/CVe ratio values. The cropping season affected the content and chemical compositions of basil essential oil.

El objetivo de este estudio fue evaluar la concentración y composición química del aceite esencial las hojas de cultivares de albahaca e híbridos cultivados en diferentes temporadas de cultivo: estación seca y estación lluviosa. Las variables evaluadas fueron la contenido y la composición de los aceites esenciales en las dos estaciones. La contenido de aceite esencial varió de 0.66% a 3.21% en la estación seca y de 0.80% a 4.20% en la estación lluviosa. Los principales compuestos encontrados entre los genotipos fueron linalool, metilchavicol, neral, geranial, eugenol y metil (E)-cinamato, definiendo la formación de cinco grupos en cada estación, clasificados en los siguientes quimiotipos: metil chavicol (Grupo 1), citral (neral + geranial) (Grupo 2), cinamato de metilo (Grupo 3), linalool (Grupo 4) y linalol intermedio (Grupo 5). Todos los rasgos evaluados mostraron una heredabilidad (h ) mayor que el 95% y altos valores de relación CVg/CVe. La temporada de cultivo afectó la contenido y las composiciones químicas del aceite esencial de albahaca.

Seasonal chemical composition of an unexplored essential oil of Eugenia brevistyla / Composición química estacional de un aceite esencial no explorado de Eugenia brevistyla

This study describes the qualitative and quantitative seasonal analysis of the essential oils from an unexplored plant Eugenia brevistyla, native from Brazilian Atlantic Rain Forest and Semidecidual Forest. Analysis by GC-FID and GC-MS allowed the identification of 28 compounds. The largest fraction corresponds to oxygenated sesquiterpenes in all seasons. The major compound was E-nerolidol in all seasons, being higher in winter (83.14%) and lower in spring (69.6%). The second major compound was byciclogermacrene in the spring and in the summer essential oils. Alloaromadendrene and spathulenol were the second major compounds in autumn and winter, respectively. Sesquiterpenes hydrocarbons showed higher variation along the year (58%) than oxygenated sesquiterpenes (2%). No monoterpenes were found in the analyzed essential oils.

Este estudio describe el análisis estacional cualitativo y cuantitativo del aceite esencial de la planta inexplorada Eugenia brevistyla, nativa de la Selva Tropical Atlántica dey del Bosque Semidecidual de Brasil. El análisis por GC-FID y GC-MS permitió la identificación de 28 compuestos. La fracción más grande corresponde a sesquiterpenos oxigenados en todas las estaciones. El compuesto principal fue E-nerolidol en todas las estaciones, siendo más alto en invierno (83.14%) y más bajo en la primavera (69.6%). El segundo compuesto principal fue biciclogermacreno en los aceites esenciales de la primavera y del verano. El aloaromadendreno y el espatulenol fueron los segundos compuestos principales en otoño e invierno, respectivamente. Los hidrocarburos sesquiterpénicos mostraron una mayor variación a lo largo del año (58%) que los sesquiterpenos oxigenados (2%). No se encontraron monoterpenos en los aceites esenciales analizados.

Biocidal effect of a hexane-soluble extract of Lippia graveolens Kunth (Verbenaceae) / Efecto biocida del extracto hexánico de Lippia graveolens Kunth (Verbenaceae)

Lippia graveolens Kunth (Verbenaceae) is an economically important shrub known in Mexico as Oregano. In this work, the biocidal effect of the hexane extract of L. graveolens leaves was evaluated on two crop pests. Thus, larvae of Spodoptera frugiperda were fed with mixtures of extract and artificial diet. The nematicidal activity was evaluated on juveniles of Meloydogine javanica. Regarding S. frugiperda, quantitative differences between treatments and control were observed in dead pupae, surviving adults, and deformed adults (P < 0.05). All the surviving adults from the extract treatments were deformed. Nematicidal effect was registered, the LC50 and LC90 were 0.672 (0.654-0.690) and 0.965 (0.937-0.998) mg/mL respectively. The extract was characterized by NMR and GC-MS, being thymol the most abundant component (70.6%) in addition to carvacrol (22.8%). The results suggest the consideration of the hexane extract of L. graveolens leaves within the alternatives for the biological control of pests.

Lippia graveolens Kunth (Verbenaceae) es un arbusto con importancia económica conocido en México como Orégano. En éste trabajo se evaluó el efecto biocida del extracto hexánico de hojas L. graveolens sobre dos plagas agrícolas. Así, larvas de S. frugiperda fueron alimentadas con mezclas de dieta artificial y extracto. La actividad nematicida fue evaluada en juveniles de Meloydogine javanica, Respecto a S. frugiperda, se observaron diferencias cuantitativas entre tratamiento y control en cuanto a pupas muertas, adultos sobrevivientes y adultos deformes (P < 0.05). Todos los adultos provenientes de tratamientos con extracto estuvieron malformados. Hubo efecto nematicida, calculándose CL50 y CL90 de 0.672 (0.654-0.690) y 0.965 (0.937-0.998) mg/mL respectivamente. El extracto se caracterizó por RMN y CG-EM. Los compuestos más abundantes fueron timol (70.6%), ademas del carvacrol (22.8%). Los resultados sugieren considerar al extracto hexánico de hojas de L. graveolens dentro de las alternativas para el control biológico de plagas.