Estudo químico biomonitorado de duas espécies vegetais buscando o isolamento e a identificação de substâncias leishmanicidas e tóxicas para células tumorais / Chemical study of two species biomonitored seeking isolation and identification of substances toxic to antileishmanial and tumor cells

RESUMO

Duas espécies vegetais foram objeto de estudo para esta dissertação Pittosporum undulatum Vent. (Pittosporaceae) e Piptadenia adiantoides (Spreng.) J.F. Macbr. (Fabaceae). Elas foram selecionadas a partir da triagem realizada durante um projeto multidisciplinar envolvendo o LQPN e grupos do IRR e da UFMG. Os extratos etanólicos dos frutos de P. undulatum e do caule de P. adiantoides demonstraram citotoxicidade para uma ou mais linhagens de células tumorais humanas (MCF-7, UACC-62 e TK-10). Da primeira foi obtida uma fração rica em saponinas que mostrou elevada atividade citotóxica, com CI50 (concentração capaz de inibir em 50% a proliferação celular) de 1,7 μg/mL, um valor menor do que o encontrado por Oliveira e colaboradores (2006) para a droga controle etoposídeo (12μg/mL). A fração rica em saponinas foi hidrolisada em meio ácido e o fracionamento da mistura reacional forneceu uma fração composta de duas sapogeninas triterpênicas. A análise dos dados de RMN de 1H e 13C e dos dados de IES-EM permitiram a elucidação da estrutura dessas sapogeninas como sendo o (3 Beta, 15 Alfa, 16 Alfa, 21 Beta, 22 Alfa)-21-(acetiloxi)-3, 15, 16, 28-tetraidroxiolean-12-en-22-il 2-metilbutanoato e o (3 Beta, 15 Alfa, 16 Alfa, 21 Beta, 22 Alfa)-21-(acetiloxi)-3,15,16,28-tetraidroxiolean-12-en-22-il 3-metillbut-2-enoato. Esta é a primeira vez que são descritas sapogeninas derivadas de R1-barrigenol esterificadas em C-21 e C-22 para a espécie P. undulatum.