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J Med Chem ; 53(7): 2797-813, 2010 Apr 08.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-20218620

RESUMO

(R)-PCEP (3-amino-3-carboxypropyl-2'-carboxyethyl phosphinic acid, 1), a new metabotropic glutamate receptor 4 (mGlu4R) agonist, was discovered in a previously reported virtual screening. The (S)-enantiomer and a series of derivatives were synthesized and tested on recombinant mGlu4 receptors. A large number of derivatives activated this receptor but was not able to discriminate between mGlu4 and mGlu8 receptors. The most potent ones 6 and 12 displayed an EC(50) of 1.0 +/- 0.2 microM at mGlu4R. Interestingly these agonists with longer alkyl chains revealed a new binding pocket adjacent to the glutamate binding site, which is lined with residues that differ among the mGluR subtypes and that will allow the design of more selective compounds. Additionally 6 was able to activate mGlu7 receptor with an EC(50) of 43 +/- 16 microM and is thus significantly more potent than L-AP4 (EC(50) of 249 +/- 106 microM).


Assuntos
Desenho de Fármacos , Avaliação Pré-Clínica de Medicamentos/métodos , Receptores de Glutamato Metabotrópico/agonistas , Interface Usuário-Computador , Sequência de Aminoácidos , Animais , Sítios de Ligação , Linhagem Celular , Relação Dose-Resposta a Droga , Modelos Moleculares , Conformação Molecular , Dados de Sequência Molecular , Ácidos Fosfínicos/síntese química , Ácidos Fosfínicos/química , Ácidos Fosfínicos/metabolismo , Ácidos Fosfínicos/farmacologia , Ratos , Receptores de Glutamato Metabotrópico/química , Receptores de Glutamato Metabotrópico/metabolismo , Estereoisomerismo , Relação Estrutura-Atividade
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