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1.
Bioorg Med Chem ; 15(1): 257-64, 2007 Jan 01.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-17049251

RESUMO

Two new lanostane-type triterpenoids, inonotsuoxides A (1) and B (2) along with three known lanostane-type triterpenoids, inotodiol (3), trametenolic acid (4), and lanosterol (5), were isolated from the sclerotia of Inonotus obliquus (Pers.: Fr.) (Japanese name: Kabanoanakake) (Russian name: Chaga). Their structures were determined to be 22R,25-epoxylanost-8-ene-3beta,24S-diol (1) and 22S,25-epoxylanost-8-ene-3beta,24S-diol (2) on the basis of spectral data including single crystal X-ray analysis. These compounds except for 2 were tested for their inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA), as a test for potential cancer chemopreventive agents. The most abundant triterpene, inotodiol (3), was investigated for the inhibitory effect in a two-stage carcinogenesis test on mouse skin using 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) as an initiator and TPA as a promoter. Compound 3 was found to exhibit the potent anti-tumor promoting activity in the in vivo carcinogenesis test.


Assuntos
Adenocarcinoma/tratamento farmacológico , Antineoplásicos/química , Basidiomycota/química , Lanosterol/análogos & derivados , Triterpenos/química , 9,10-Dimetil-1,2-benzantraceno/química , Animais , Antígenos Virais/efeitos dos fármacos , Antígenos Virais/metabolismo , Antineoplásicos/isolamento & purificação , Antineoplásicos/farmacologia , Linhagem Celular Tumoral , Cristalografia por Raios X , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Feminino , Lanosterol/química , Lanosterol/farmacologia , Espectroscopia de Ressonância Magnética/métodos , Espectroscopia de Ressonância Magnética/normas , Camundongos , Camundongos Endogâmicos ICR , Modelos Moleculares , Conformação Molecular , Extratos Vegetais/química , Extratos Vegetais/isolamento & purificação , Extratos Vegetais/farmacologia , Padrões de Referência , Estereoisomerismo , Relação Estrutura-Atividade , Acetato de Tetradecanoilforbol/química , Acetato de Tetradecanoilforbol/farmacologia , Triterpenos/isolamento & purificação , Triterpenos/farmacologia , Ensaios Antitumorais Modelo de Xenoenxerto
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