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A serendipitous one-pot synthesis of the octahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazine core.
Maestri, Claudio; Minazzi, Paolo; Grell, Toni; Colombo, Valentina; Lattuada, Luciano; Giovenzana, Giovanni B; Travagin, Fabio.
Afiliación
  • Maestri C; Dipartimento di Scienze del Farmaco (DSF), Università del Piemonte Orientale, Largo Donegani 2, I-28100 Novara, Italy. fabio.travagin@uniupo.it.
  • Minazzi P; PRC Ticinum Lab srl, Via Bovio 6, 28100 Novara, NO, Italy.
  • Grell T; CAGE Chemicals srl, Via Bovio 6, 28100 Novara, NO, Italy.
  • Colombo V; Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Milano, Via Golgi 19, 20133 Milano, Italy.
  • Lattuada L; Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Milano, Via Golgi 19, 20133 Milano, Italy.
  • Giovenzana GB; Bracco Imaging SpA, Via Egidio Folli 50, 20134 Milano, Italy.
  • Travagin F; Dipartimento di Scienze del Farmaco (DSF), Università del Piemonte Orientale, Largo Donegani 2, I-28100 Novara, Italy. fabio.travagin@uniupo.it.
Chem Commun (Camb) ; 60(70): 9428-9431, 2024 Aug 27.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-39138995
ABSTRACT
An unexpected nitro group displacement during a nitro-Mannich reaction led to the one-pot formation of the octahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazine core, representing the shortest access to date to this pharmacologically relevant heterobicyclic system. A mechanistic hypothesis is suggested and supported by specific experiments and HRMS analysis of reaction mixtures.

Texto completo: 1 Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Chem Commun (Camb) Asunto de la revista: QUIMICA Año: 2024 Tipo del documento: Article País de afiliación: Italia

Texto completo: 1 Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Chem Commun (Camb) Asunto de la revista: QUIMICA Año: 2024 Tipo del documento: Article País de afiliación: Italia