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An. R. Acad. Farm ; 73(3): 725-746, jul. 2007. ilus
Artigo em Espanhol | IBECS | ID: ibc-62419

RESUMO

Desde los albores de la humanidad, las plantas han sido fuente de interés porsus características nutricionales y medicinales. Por ello, se realizó un estudio farmacológicode terpenoides de Helianthus annuus L., optimizando un método deextracción, aislamiento y purificación de dichos metabolitos, para evaluar unaposible actividad farmacológica sobre modelos de inflamación. También se evaluóuna potencial actividad antiinflamatoria utilizando extractos (metanólico y acuoso)de la planta. Se aislaron tres diterpenos, dos kauranos y un traquilobano, mediantetécnicas cromatográficas, identificándose sus estructuras por RMN (1H, 13C) y evaluando su pureza por HPLC. Paralelamente se evaluó la variación estacional delácido grandiflorólico y de la mezcla de ácido kaurenoico y traquilobánico obtenida,en diferentes sumidades de la planta durante su desarrollo, con el fin de determinardónde y cuándo se produce una máxima acumulación del metabolito estudiado,para así obtener una extracción con un mayor rendimiento. Se encontrarondiferencias significativas útiles para el control de calidad de preparados a base deplantas medicinales que contengan algunos de estos metabolitos secundarios. Parael estudio de la actividad farmacológica de los terpenoides y de los extractos, setrabajó sobre dos modelos de inflamación (in vivo e in vitro). En el modelo in vivose evaluó la acción de los compuestos sobre el edema producido por aplicacióntópica de TPA en oreja de ratón, evaluando en paralelo la infiltración leucocitariaen términos de actividad mieloperoxidasa. En este modelo los ácidos kaurenoicoy traquilobánico demostraron actividad antiinflamatoria. En el modelo in vitro seutilizaron cultivos celulares de una línea de macrófagos, evaluando la actividad delos compuestos sobre la liberación de mediadores inflamatorios (NO, PGE2 y TNFa),y sobre la enzima COX, donde se observó que el ácido grandiflorólico y elextracto metanólico mostraron actividad inhibidora sobre la liberación de estosmediadores, además el ácido grandiflorólico mostró actividad inhibidora de laenzima COX. Sin embargo, no se descarta que en las actividades antiinflamatoriasde dichos compuestos estén implicados otros mediadores


Since the dawn of the humanity plants have been a source of interest becauseof their nutritional and medicinal characteristics. For that reason, a pharmacologicstudy of the terpenoids of Helianthus annuus L. was done, optimizing a method ofextraction, isolation and purification of these metabolites in order to evaluate apossible pharmacologic activity in inflammation models. Also, potentialantiinflammatory activity was evaluated using extracts (methanolic and watery) ofthe plant. Three diterpenes, two kauranes and a trachylobane were isolated, bymeans of chromatographic techniques; their structures were identified by RMN(1H, 13C) and their purity was evaluated by HPLC. Parallelly, the seasonal variationof grandiflorolic acid and kaurenoic and the trachylobanic acid mixture obtainedwas evaluated, in different above-ground parts from the plant during itsdevelopment, with the purpose of determining where and when the highestaccumulation of the studied metabolite occurs thus to obtain an extraction withthe greatest yield. Useful significant differences were found for the quality controlof preparations with medicinal plants that contain some of these secondarymetabolites. For the study of the pharmacologic activity of the terpenoids and theextracts, two models of inflammation (in vivo and in vitro) were worked on. In thein vivo model, the action of compounds was evaluated on edema produced by topical application of TPA in mouse ear, evaluating in parallel the leucocitaryinfiltration in terms of mieloperoxidase activity.In this model the kaurenoic and trachylobanic acids demonstratedantiinflammatory activity. In the in vitro model cellular cultures of a line ofmacrophages were used, the activity of compounds on the liberation ofinflammatory mediators (NO, PGE2 and TNF-a), and the COX enzyme wereevaluated, where it was observed that the grandiflorolic acid and the methanolicextract showed inhibiting activity on the liberation of these mediators. Also, thegrandiflorolic acid showed inhibiting activity on the COX enzyme. However, onedoes not rule out other mediators being implicated in the antiinflammatory activities of these said compounds


Assuntos
Helianthus/análise , Helianthus/farmacologia , Helianthus/uso terapêutico , Anti-Inflamatórios/farmacologia , Anti-Inflamatórios/farmacocinética , Helianthus/isolamento & purificação , Anti-Inflamatórios/análise , Anti-Inflamatórios/química , Anti-Inflamatórios/síntese química , Diterpenos/síntese química , Diterpenos/farmacologia , Diterpenos/farmacocinética , Diterpenos de Caurano/farmacologia , Diterpenos de Caurano/farmacocinética
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