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Steroids ; 68(7-8): 667-76, 2003 Sep.
Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-12957672

RESUMEN

D-Homo derivatives in the androstane and estrane series, 12-19, were synthesized by a fragmentation-cyclization reaction of 16-oximino-17-hydroxy-17-substituted derivatives 3-9, or by cyclization of the corresponding D-seco derivatives 20-26. The structures were confirmed by X-ray analysis of compounds 12 and 16. Preliminary assessment of inhibitory effects of D-homo derivatives from androstane series towards aromatase, 3 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (3 beta-HSD), 17 alpha-hydroxylase/C17-20 lyase (P450c17) and 17 beta-HSD indicated much lower inhibitory potential compared to previously tested activity of another type of D-modified steroids, namely D-seco derivatives. Also, assessment of potential antiestrogenic activity of derivatives from estrane series showed absence of such an activity.


Asunto(s)
Cristalografía por Rayos X , Inhibidores Enzimáticos/síntesis química , Homoesteroides/síntesis química , 17-Hidroxiesteroide Deshidrogenasas/antagonistas & inhibidores , 3-Hidroxiesteroide Deshidrogenasas/antagonistas & inhibidores , Androstenos/química , Androstenos/farmacología , Animales , Inhibidores de la Aromatasa , Inhibidores Enzimáticos/farmacología , Estranos/química , Estranos/farmacología , Moduladores de los Receptores de Estrógeno/síntesis química , Moduladores de los Receptores de Estrógeno/química , Moduladores de los Receptores de Estrógeno/farmacología , Homoesteroides/química , Homoesteroides/farmacología , Células Intersticiales del Testículo/enzimología , Masculino , Estructura Molecular , Ratas , Esteroide 17-alfa-Hidroxilasa/antagonistas & inhibidores , Relación Estructura-Actividad
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