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Angew Chem Int Ed Engl ; 60(24): 13536-13541, 2021 06 07.
Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-33768597

RESUMEN

Brasilicardin A (1) consists of an unusual anti/syn/anti-perhydrophenanthrene skeleton with a carbohydrate side chain and an amino acid moiety. It exhibits potent immunosuppressive activity, yet its mode of action differs from standard drugs that are currently in use. Further pre-clinical evaluation of this promising, biologically active natural product is hampered by restricted access to the ready material, as its synthesis requires both a low-yielding fermentation process using a pathogenic organism and an elaborate, multi-step total synthesis. Our semi-synthetic approach included a) the heterologous expression of the brasilicardin A gene cluster in different non-pathogenic bacterial strains producing brasilicardin A aglycone (5) in excellent yield and b) the chemical transformation of the aglycone 5 into the trifluoroacetic acid salt of brasilicardin A (1 a) via a short and straightforward five-steps synthetic route. Additionally, we report the first preclinical data for brasilicardin A.


Asunto(s)
Aminoglicósidos/metabolismo , Ingeniería Genética , Inmunosupresores/síntesis química , Transferasas Alquil y Aril/genética , Aminoglicósidos/síntesis química , Aminoglicósidos/química , Aminoglicósidos/farmacología , Animales , Productos Biológicos/síntesis química , Productos Biológicos/química , Productos Biológicos/metabolismo , Productos Biológicos/farmacología , Línea Celular , Supervivencia Celular/efectos de los fármacos , Humanos , Inmunosupresores/química , Inmunosupresores/metabolismo , Inmunosupresores/farmacología , Ratones , Plásmidos/genética , Plásmidos/metabolismo , Streptomyces/genética , Streptomyces/metabolismo , Terpenos/química
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