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J Nat Prod ; 78(2): 258-64, 2015 Feb 27.
Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-25602977

RESUMEN

Six new prenylated benzophenones, (-)-nemorosonol (1) and trijapins A-E (2-6), were isolated from the aerial parts of Triadenum japonicum. (-)-Nemorosonol (1) and trijapins A-C (2-4) have a common tricyclo[4.3.1.0(3,7)]decane skeleton, while 1 is an enantiomer of (+)-nemorosonol previously isolated from Clusia nemorosa. The absolute configuration of (-)-nemorosonol (1) was assigned by ECD spectroscopy. Trijapins A-C (2-4) are analogues of 1 possessing an additional tetrahydrofuran ring. Trijapins D (5) and E (6) are prenylated benzophenones with a 1,2-dioxane moiety and a hydroperoxy group, respectively. (-)-Nemorosonol (1) exhibited antimicrobial activity against Escherichia coli (MIC, 8 µg/mL), Staphylococcus aureus (MIC, 16 µg/mL), Bacillus subtilis (MIC, 16 µg/mL), Micrococcus luteus (MIC, 32 µg/mL), Aspergillus niger (IC50, 16 µg/mL), Trichophyton mentagrophytes (IC50, 8 µg/mL), and Candida albicans (IC50, 32 µg/mL), while trijapin D (5) showed antimicrobial activity against C. albicans (IC50, 8 µg/mL).


Asunto(s)
Antibacterianos/aislamiento & purificación , Benzofenonas/aislamiento & purificación , Hypericum/química , Antibacterianos/química , Antibacterianos/farmacología , Aspergillus niger/efectos de los fármacos , Bacillus subtilis/efectos de los fármacos , Benzofenonas/química , Benzofenonas/farmacología , Candida albicans/efectos de los fármacos , Escherichia coli/efectos de los fármacos , Japón , Pruebas de Sensibilidad Microbiana , Micrococcus luteus/efectos de los fármacos , Estructura Molecular , Componentes Aéreos de las Plantas/química , Prenilación , Staphylococcus aureus/efectos de los fármacos , Estereoisomerismo , Trichophyton/efectos de los fármacos
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