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Synthesis of N-aryl hydrazides by copper-catalyzed coupling of hydrazides with aryl iodides.

Wolter, M; Klapars, A; Buchwald, S L.

Org Lett ; 3(23): 3803-5, 2001 Nov 15.

Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-11700143

RESUMEN

[reaction--see text] A convenient method for intermolecular N-arylation of hydrazides with substituted aryl iodides in the presence of a copper catalyst and Cs(2)CO(3) is reported. The C-N coupling of N-Boc hydrazine with para- and meta-substituted aryl iodides afforded the N-arylated products A, regioselectively. A reversal in regioselectivity is observed for the arylation of benzoic hydrazide with ortho-substituted aryl iodides, providing the N'-arylated products B.

Asunto(s)

Derivados del Benceno/química , Cobre , Hidrazinas/síntesis química , Hidrocarburos Yodados/química , Catálisis , Indicadores y Reactivos

Reductive deprotection of N-tritylaziridines.

Vedejs, E; Klapars, A; Warner, D L; Weiss, A H.

J Org Chem ; 66(22): 7542-6, 2001 Nov 02.

Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-11681978

Asunto(s)

Aziridinas/síntesis química , Compuestos de Tritilo/química , Frío , Estabilidad de Medicamentos , Cloruro de Metileno , Ácido Trifluoroacético/química

A general and efficient copper catalyst for the amidation of aryl halides and the N-arylation of nitrogen heterocycles.

Klapars, A; Antilla, J C; Huang, X; Buchwald, S L.

J Am Chem Soc ; 123(31): 7727-9, 2001 Aug 08.

Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-11481007

Asunto(s)

Amidas/química , Cobre/química , Compuestos Heterocíclicos/química , Bromuros/química , Catálisis , Cloruros/química , Yoduros/química , Nitrógeno/química

RESUMEN

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