1.
Bioorg Med Chem Lett
; 16(11): 2991-5, 2006 Jun 01.
Artículo
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| MEDLINE
| ID: mdl-16527481
RESUMEN
A Diels-Alder/thiol-olefin co-oxygenation approach to the synthesis of novel bicyclic endoperoxides 17a-22b is reported. Some of these endoperoxides (e.g., 17b, 19b, 22a and 22b) have potent nanomolar in vitro antimalarial activity equivalent to that of the synthetic antimalarial agent arteflene. Iron(II)-mediated degradation of sulfone-endoperoxide 19b and spin-trapping with TEMPO provide a spin-trapped adduct 25 indicative of the formation of a secondary carbon centered radical species 24. Reactive C-radical intermediates of this type may be involved in the expression of the antimalarial effect of these bicyclic endoperoxides.
Asunto(s)
Alcanos/química , Alcanos/farmacología , Alquenos/química , Alquenos/farmacología , Antimaláricos/síntesis química , Antimaláricos/farmacología , Oxígeno/química , Compuestos de Sulfhidrilo/química , Alcanos/síntesis química , Alquenos/síntesis química , Animales , Antimaláricos/química , Ciclización , Ciclohexenos , Compuestos Epoxi/química , Limoneno , Estructura Molecular , Peróxidos/química , Plasmodium berghei/efectos de los fármacos , Relación Estructura-Actividad , Terpenos/química
2.
Angew Chem Int Ed Engl
; 43(32): 4193-7, 2004 Aug 13.
Artículo
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| ID: mdl-15307085